Benzilamin
Benzilamin je hemijsko jedinjenje sa formulom C6H5CH2NH2. Ono se sastoji od benzil grupe, C6H5CH2, vezane za aminsku funkcionalnu grupu. Ova bezbojna tečnost je široko korišteni prekurzor u organskoj sintezi.
| |
| Nazivi | |
|---|---|
| IUPAC naziv
1-Phenylmethanamine
| |
| Drugi nazivi
Aminotoluen
| |
| Identifikacija | |
3D model (Jmol)
|
|
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.002.595 |
| KEGG[1] | |
| RTECS | DP1488500 |
| |
| Svojstva | |
| C7H9N | |
| Molarna masa | 107,16 g·mol−1 |
| Agregatno stanje | Bezbojna tečnost |
| Gustina | 0,981 g/mL |
| Tačka topljenja | -30 °C (-22 °F) |
| Tačka ključanja | 183 °C (361.4 °F) |
| 3.24 g / 100 g vode @ 25 °C | |
| Rastvorljivost u metanol | metanol 9.16 M [2] |
| Kiselost (pKa) | 9.34[3] |
| Baznost (pKb) | 4.66 |
| Indeks refrakcije (nD) | 1.543 |
| Struktura | |
| Dipolni moment | 1.38 D |
| Opasnosti | |
| Opasnost u toku rada | Zapaljiv |
| Bezbednost prilikom rukovanja | [4] |
| R-oznake | R11/22-34 |
| S-oznake | S(1/2-)-26-36/37/39-45 |
| NFPA 704 | |
| Tačka paljenja | 72 °C (161.6 °F) |
| Srodna jedinjenja | |
Srodne amini
|
anilin |
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
 verifikuj (šta je   ?)
| |
| Reference infokutije | |
Benzilamin se priprema hidrogenacijom benzonitrila.
On se koristi kao izvor amonijaka, pošto se nakon N-alkilacije, benzil grupa može odstraniti hidrogenolizom:[5]
- C6H5CH2NH2 + 2 RBr → C6H5CH2NR2 + 2 HBr
- C6H5CH2NR2 + H2 → C6H5CH3 + R2NH
Tipično se koristi baza u prvom stepenu za apsorpciju HBr.
Literatura уреди
- ^ Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
- ^ „Solubility of benzylamine in methanol”.[мртва веза]
- ^ Hall, H.K., J. Am. Chem. Soc., 1957, 79, 5441.
- ^ „Fischer Scientific”.
- ^ Gatto, V. J.; Miller, S. R.; Gokel, G. W. (1993). „4,13-Diaza-18-Crown-6”. Org. Synth.; Coll. Vol., 8, стр. 152 (primer alklilacije benzilamina kome sledi hidrogenoliza).
