Benzilizohinolin
1-Benzilizohinolin je strukturna osnova mnogih alkaloida sa široko raznovrsnim strukturama. Neki od njih su: papaverin, noskapin, kodein, morfin, apomorfin, berberin, protopin i tubokurarin.
| |
| Nazivi | |
|---|---|
| IUPAC naziv
1-(Phenylmethyl)isoquinoline
| |
| Identifikacija | |
3D model (Jmol)
|
|
| |
| Svojstva | |
| C16H13N | |
| Molarna masa | 219,28112 g/mol |
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
 verifikuj (šta je   ?)
| |
| Reference infokutije | |
Biosinteza уреди
Biljke koje proizvode benzilizozinolinske alkaloide imaju zajednički biosintetički put, koji koristi dve jedinice L-tirozina. Jedan molekul tirozina se metaboliše do dopamina koji sačinjava izohinolinski deo, dok je benzilinski deo uglavnom formiran od tiramina, koji je dekarboksilacioni produkt tirozina.[3]
Mnogi benzilizohinolini imaju metilisani atom azota, kao i funkcionalne grupe koje sadrže kiseonik (-OH, -OCH3, -OCH2O-) u pozicijama 6, 7, 3' i 4'. One potiču od pomenutih prekursora, naime tirozina, dopamina i njihovih derivata.
Primeri benzilizohinolinskih alkaloida уреди
-
-
-
Apomorfin (jedno dodatno zatvaranje prstena) -
Morfin (dva dodatna zatvaranja prstena) -
Berberin (jedno dodatno zatvaranje prstena sa N-metil inkorporacijom) -
Protopin (sa otvorenim piridinskim prstenom) -
Tubokurarin (sastoji se od dve jedinice benzilizohinolina)
Literatura уреди
- ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.
- ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ^ „Benzylisoquinoline biosynthesis by cultivated plant cells and isolated enzymes” (PDF).
