Benzoin
Benzoin je organsko jedinjenje sa formulom PhCH(OH)C(O)Ph. To je hidroksi keton vezan za dve fenilne grupe. On se javlja u obliku krustala nečiste bele boje, sa slabim kamforu sličnim mirisom. Benzoin se sintetiše iz benzaldehida benzoinskom kondenzacijom. On je hiralan i postoji kao par enantiomera: (R)-benzoin i (S)-benzoin.
| |
| |
| Nazivi | |
|---|---|
| IUPAC naziv
2-hydroxy-1,2-di(phenyl)ethanone
| |
| Drugi nazivi
2-hidroksi-2-fenilacetofenon, 2-hidroksi-1,2-difeniletanon, desil alkohol
| |
| Identifikacija | |
3D model (Jmol)
|
|
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.003.938 |
| KEGG[1] | |
| UNII | |
| |
| Svojstva | |
| C14H12O2 | |
| Molarna masa | 212,25 g·mol−1 |
| Agregatno stanje | kristali nečisto bele boje |
| Gustina | 1,31 g/cm3 |
| Tačka topljenja | 132-137 °C |
| Tačka ključanja | 344 °C |
| slabo rastvoran | |
| Rastvorljivost u Hloru | rastvoran |
| Opasnosti | |
| NFPA 704 | |
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
 verifikuj (šta je   ?)
| |
| Reference infokutije | |
Benzoin nije sastojak benzoinske smole dobijene od benzoinskog drveta (Stiraksa) ili tinkture od benzoina. Glavna komponenta tih prirodnih proizvoda je benzojeva kiselina.
Istorija уреди
Justus von Libig i Fridrih Voehler su prvi izolovali benzoin 1832 tokom njihovih istraživanja ulja gorkog badema, koje je benzaldehid sa tragovima vodonik cijanida.[4] Nikolaj Zinin je poboljšao katalitičku sintezu putem benzoinske kondenzacije.[5][6]
Upotreba уреди
Benzoin se prvenstveno koristi kao prekurzor benzila, koji je fotoinicijator.[7] Konverzija se odvija putem organske oksidacije bakrom(II), azotnom kiselinom, ili oksonom.[8] U jednoj studiji, ova reakcija je izvedena sa atmosferskim kiseonikom i baznom aluminom u dihlorometanu.[9]
Literatura уреди
- ^ Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
- ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.
- ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ^ Wöhler, Liebig; Liebig (1832). „Untersuchungen über das Radikal der Benzoesäure”. Annalen der Pharmacie. 3 (3): 249—282. doi:10.1002/jlac.18320030302.
- ^ N. Zinin (1839). „Beiträge zur Kenntniss einiger Verbindungen aus der Benzoylreihe”. Annalen der Pharmacie. 31 (3): 329—332. doi:10.1002/jlac.18390310312.
- ^ N. Zinin (1840). „Ueber einige Zersetzungsprodukte des Bittermandelöls”. Annalen der Pharmacie. 34 (2): 186—192. doi:10.1002/jlac.18400340205.
- ^ Hardo Siegel, Manfred Eggersdorfer "Ketones" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, 2002 by Wiley-VCH, Wienheim. . doi:10.1002/14356007.a15_077. Недостаје или је празан параметар
|title=(помоћ) - ^ Clarke, H. T.; Dreger.E. E. (1941). „Benzil”. Org. Synth.; Coll. Vol., 1, стр. 87
- ^ Konstantinos Skobridis; Vassiliki Theodorou; Edwin Weber (2006). „A very simple and chemoselective air oxidation of benzoins to benzils using alumina”. Arkivoc. 06-1798JP: 102—106. Архивирано из оригинала 26. 03. 2020. г. Приступљено 11. 08. 2011.
Spoljašnje veze уреди
- Benzoinska sinteza, Organic Syntheses, Coll. Vol. 1, p. 94 (1941); Vol. 1, p. 33 (1921)
