Benzotrihlorid (trihlorotoluen) je organsko jedinjenje sa formulom C6H5CCl3. On se prvenstveno koristi kao intermedijar u pripremi drugih hemijskih proizvoda, npr. boja.[2][3]

Benzotrihlorid
Nazivi
IUPAC naziv
(Trihlorometil)benzen
Drugi nazivi
Toluen trihlorid
Fenil hloroform
alfa,alfa,alfa-Trihlorotoluen
Identifikacija
3D model (Jmol)
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.002.395
KEGG[1]
RTECS XT9275000
UNII
  • ClC(Cl)(Cl)c1ccccc1
Svojstva
C7H5Cl3
Molarna masa 195,48
Agregatno stanje Čista tečnost
Gustina 1,3756 g/mL
Tačka topljenja -5,0 °C
Tačka ključanja 220,8 °C
0,05 g/L
Rastvorljivost organski rastvarači
Opasnosti
R-oznake R45 R22 R23 R37/38 R41
S-oznake S53 S45
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamondFlammability code 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g., canola oilHealth code 4: Very short exposure could cause death or major residual injury. E.g., VX gasКод реактивности 0: Нормално стабилан, чак и под стањем изложености ватри; није реактиван с водом (нпр. течни азот)Special hazards (white): no code
1
4
0
Tačka paljenja 97,22 °C
420 °C (788 °F; 693 K)
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY verifikuj (šta je ДаYНеН ?)
Reference infokutije

Produkcija i upotreba уреди

Benzotrihlorid se formira putem hlorinacije toluena mehanizmom slobonih radikala, koji katalizuje svetlo ili inicijator radikala kao što je dibenzoil peroksid. Dva intermedijara su prisutna:

C6H5CH3 + Cl2C6H5CH2Cl + HCl
C6H5CH2Cl + Cl2C6H5CHCl2 + HCl
C6H5CHCl2 + Cl2 → C6H5CCl3 + HCl

Benzotrihlorid se hidrolizuje do benzoil hlorida:[4]

C6H5CCl3 + H2O → C6H5C(O)Cl + 2 HCl

On se takođe transformiše u benzotrifluorid, prekurzor pesticida:

C6H5CCl3 + 3 KF → C6H5CF3 + 3 KCl

Reference уреди

  1. ^ Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  2. ^ Merck Index, 11th Edition, 1120.
  3. ^ Benzotrichloride Data page at Inchem.org
  4. ^ Manfred Rossberg, Wilhelm Lendle, Gerhard Pfleiderer, Adolf Tögel, Eberhard-Ludwig Dreher, Ernst Langer, Heinz Rassaerts, Peter Kleinschmidt, Heinz Strack, Richard Cook, Uwe Beck, Karl-August Lipper, Theodore R. Torkelson, Eckhard Löser, Klaus K. Beutel, “Chlorinated Hydrocarbons” in Ullmann’s Encyclopedia of Chemical Technology, 2007 John Wiley & Sons: New York.