Отворите главни мени

Bromovodonik je diatomski molekul HBr. HBr je gas pod standardnim uslovima. Bromovodonična kiselina se formira nakon rastvaranja HBr u vodi. HBr se može osloboditi iz rastvora bromovodonične kiseline dodavanjem dehidracionog agensa, ali ne putem destilacije. Bromovodonik i bromovodonična kiselina, stoga, nisu isto, nego su srodni. Često se bromovodonična kiselina označava sa "HBr".

Bromovodonik
Skeletal formula of hydrogen bromide with the explicit hydrogen and a measurement added
Spacefill model of hydrogen bromide
Nazivi
Preferisani IUPAC naziv
Vodonik bromid
Sistemski IUPAC naziv
Broman[1]
Identifikacija
3D model (Jmol)
Bajlštajn 3587158
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.030.090
EC broj 233-113-0
KEGG[2]
MeSH Hydrobromic+Acid
RTECS MW3850000
UN broj 1048
Svojstva
BrH
Molarna masa 80,91 g·mol−1
Agregatno stanje Bezbojni gas
Miris Oštar
Gustina 3.307 g dm-3
Tačka topljenja −87 °C; −125 °F; 186 K
Tačka ključanja −66 °C; −87 °F; 207 K
1,93 kg dm<sup>-3 (na 20 °C)
Napon pare 2,308 MPa (na 21 °C)
Kiselost (pKa) ~–9 [5]
Baznost (pKb) ~23
Indeks refrakcije (nD) 1,325
Struktura
Oblik molekula (orbitale i hibridizacija) Linearan
Dipolni moment 82 mD
Termohemija
Specifični toplotni kapacitet, C 350.7 mJ K-1 g-1
Standardna molarna entropija So298 198.696-198.704 J K-1 mol-1
Standardna entalpija stvaranja jedinjenja ΔfHo298 -36.45--36.13 kJ mol-1
Opasnosti
Bezbednost prilikom rukovanja hazard.com

physchem.ox.ac.uk

GHS grafikoni The corrosion pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) The exclamation-mark pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)
GHS signalna reč DANGER
H314, H335
P261, P280, P305+351+338, P310
Corrosive C
R-oznake R35, R37
S-oznake (S1/2), S7/9, S26, S45
NFPA 704
Код запаљивости 0: Неће горети (нпр. вода)Health code 3: Short exposure could cause serious temporary or residual injury. E.g., chlorine gasКод реактивности 0: Нормално стабилан, чак и под стањем изложености ватри; није реактиван с водом (нпр. течни азот)Special hazards (white): no codeNFPA 704 four-colored diamond
0
3
0
Srodna jedinjenja
Srodna jedinjenja
Hlorovodonik

Fluorovodonik
Jodovodonik

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY verifikuj (šta je ДаYНеН ?)
Reference infokutije

OsobineУреди

Na sobnoj temperaturi, HBr je nezapaljivi gas oštrog mirisa, koji se dimi na vlažnom vazduhu usled formiranja bromovodonične kiseline. HBr je veoma rastvoran vodi, u kojoj se zasićuje sa 68.85% HBr po težini na sobnoj temperaturi. Vodeni rastvori koji su 47.38% HBr po težini formiraju konstantno ključajuću smesu (reverzno azeotropnu), koja ključa na 126 °C. Ključanjem manje koncentrovanih rastvora se otpušta H2O dok se smeša konstantne kompozicije ne formira.

UpotrebaУреди

Postoje mnogobrojne upotrebe HBr u hemijskoj sintezi. Na primer, HBr se koristi za produkciju alkil bromida iz alkohola:

ROH + HBr → RBr + H2O

HBr se dodaje alkenima da bi se dobili bromoalkani, koji su važna familija organobrominskih jedinjenja:

RCH=CH2 + HBr → RCH(Br)–CH3

Dodavanjem HBr alkinima nastaju bromoalkeni. Stereohemija ovog tipa adicije je obično anti:

RC≡CH + HBr → RC(Br)=CH2

Dodatak HBr na haloalkene formira geminalne dihaloalkane. (Ovaj tip adicije sledi Markovnikovo pravilo):

RC(Br)=CH2 + HBr → RC(Br2)–CH3

Takođe, HBr se koristi za otvaranje epoksida i laktona, i u sintezi bromoacetala. Dodatno, HBr katalizuje mnoge organske reakcije.[6][7][8][9]

Predloženo je da se HBr koristi u protočnim baterijama.[10]

Industrijska pripremaУреди

Bromovodonik (zajedno sa bromovodoničnom kiselinom) se proizvode u mnogo manjim razmerama od odgovarajućih hlorida. U primarnoj industrijskoj pripremi, vodonik i brom se kombinuju na temperaturama između 200-400 °C. Ova reakcije je tipično katalizovana platinom ili azbestom.[7][11]

Laboratorijske sintezeУреди

HBr se može sintetisati koristeći niz metoda. On se može pripremiti u laboratoriji destilacijom rastvora natrijum ili kalijum bromida sa fosfornom kiselinom ili razblaženom sumpornom kiselinom[12]:

2 KBr + H2SO4 → K2SO4 + HBr

Koncentrovana sumporna kiselina nije efektivna, zato što se formirani HBr oksiduje do gasovitog broma:

2 HBr + H2SO4 → Br2 + SO2 + 2H2O

Kiselina se takođe može pripremiti na nekoliko drugih načina, među kojima je reakcija broma sa bilo fosforom i vodom, ili sa sumporom i vodom[12]:

2 Br2 + S + 2 H2O → 4 HBr + SO2

Alternativno, ona se može pripremiti brominacijom tetralina (1,2,3,4-tetrahidronaftalena):[13]

C10H12 + 4 Br2 → C10H8Br4 + 4 HBr

Brom se može redukovati fosfornom kiselinom:[7]

Br2 + H3PO3 + H2O → H3PO4 + 2 HBr

Vodeni rastvor bromovodonika se se isto tako može pripremiti u malom obimu termolizom trifenolfosfonijum bromida u refluksujućem ksilenu.[6]

HBr pripremljen gore navedenim metodama može da bude kontaminiran sa Br2, koji se može ukloniti propuštanjem gasa kroz Cu opiljke ili kroz fenol.[11]

LiteraturaУреди

  1. ^ „Hydrobromic Acid - Compound Summary”. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 16. 9. 2004. Identification and Related Records. Приступљено 10. 11. 2011. 
  2. ^ Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  3. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  уреди
  4. ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  5. ^ Perrin, D. D. Dissociation constants of inorganic acids and bases in aqueous solution. Butterworths, London, 1969.
  6. 6,0 6,1 Hercouet, A.;LeCorre, M. (1988) Triphenylphosphonium bromide: A convenient and quantitative source of gaseous hydrogen bromide. Synthesis, 157-158.
  7. 7,0 7,1 7,2 Greenwood, N. N.; Earnshaw, A. Chemistry of the Elements; Butterworth-Heineman: Oxford, Great Britain; 1997;, pp. 809-812.
  8. ^ Carlin, William W. U.S. Patent 4.147.601, April 3, 1979
  9. ^ Vollhardt, K. P. C.; Schore, N. E. Organic Chemistry: Structure and Function; 4th Ed.; W. H. Freeman and Company: New York, NY; 2003.
  10. ^ Hydrogen-based utility energy storage system
  11. 11,0 11,1 Ruhoff, J. R.; Burnett, R. E.; Reid, E. E. "Hydrogen Bromide (Anhydrous)" Organic Syntheses, Vol. 15, p.35 (Coll. Vol. 2, p.338).
  12. 12,0 12,1 Pradyot Patnaik. Handbook of Inorganic Chemicals. McGraw-Hill, 2002. ISBN 978-0-07-049439-8.
  13. ^ WebElements: Hydrogen Bromide

Spoljašnje vezeУреди