Holna kiselina

(преусмерено са Cholate)

Holna kiselina je žučna kiselina[1]. Ona je bela kristalna supstanca nerastvorna u vodi (rastvorna je u alkoholu i sirćetnoj kiselini), sa tačkom topljenja od 200-201°C. Soli holne kiseline su holati. Holna kiselina, zajedno sa henodeoksiholnom kiselinom, je jedna od dve glavne žučne kiseline proizvedene u jetri, gde se sintetiše iz holesterola. Od dve glavne žučne kiseline, derivati holata sačinjavaju približno osamdeset procenata svih žučnih kiselina. Ti derivati se formiraju od holil-CoA, koji formira konjugate sa bilo glicinom, ili taurinom, dajući glikoholnu i tauroholnu kiselinu, respektivno.[2]

Holna kiselina
Cholic acid
Nazivi
IUPAC naziv
(R)-4-((3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-

3,7,12-trihydroxy-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-

cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)pentanoic acid
Drugi nazivi
3α,7α,12α-trihydroxy-5β-cholanoic acid
Identifikacija
3D model (Jmol)
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.001.217
E-brojevi E1000 (dodatne hemikalije)
UNII
  • C[C@H](CCC(=O)O)[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1([C@H](C[C@H]3[C@H]2[C@@H](C[C@H]4[C@@]3(CC[C@H](C4)O)C)O)O)C
Svojstva
C24H40O5
Molarna masa 408,57 g/mol
Tačka topljenja 200-201°C
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY verifikuj (šta je ДаYНеН ?)
Reference infokutije

Holna kiselina usporava holesterol-7-α-hidroksilazu (što je korak koji ograničava brzinu sinteze žučne kiseline), dok holesterol ima suprotni efekat. Iz tog razloga se henodeoksiholna kiselina, a ne holna kiselina, koristi u tretmanu kamena u žuči (usporavanje sinteze žučne kiseline bi u još većoj meri prezasitilo kamenje).[3][4]

Holna i henodeoksiholna kiselina su najzastupljenije ljudske žučne kiseline. Neki drugi sisari sintetišu predominantno deoksiholnu kiselinu.[5]

Reference уреди

  1. ^ Smith, Colleen; Lieberman, Michael; Marks, Dawn B.; Marks, Allan D. (2007). Marks' essential medical biochemistry. Hagerstwon, MD: Lippincott Williams & Wilkins. ISBN 978-0-7817-9340-7. 
  2. ^ JY, Chiang (2009). „Bile acids: regulation of synthesis”. Journal of Lipid Research. 50 (10): 1955—66. PMC 2739756 . PMID 19346330. doi:10.1194/jlr.R900010-JLR200. Архивирано из оригинала 18. 12. 2019. г. Приступљено 02. 03. 2011. 
  3. ^ Iser JH, Dowling H, Mok HY, Bell GD (1975). „Chenodeoxycholic acid treatment of gallstones. A follow-up report and analysis of factors influencing response to therapy”. The New England Journal of Medicine. 293 (8): 378—83. PMID 1152936. doi:10.1056/NEJM197508212930804. 
  4. ^ Hofmann, Alan F.; Johnson L. Thistle; Klein, Peter D.; Patricia A. Szczepanik; Paulina Y. S. Yu (1978). „Chenotherapy for Gallstone Dissolution, II. Induced Changes in Bile Composition and Gallstone Response”. JAMA. 239 (12): 1138—1144. doi:10.1001/jama.1978.03280390034017. 
  5. ^ Urich, Klaus (1994). Comparative animal biochemistry. Berlin: Springer-Verlag. ISBN 978-3-540-57420-0. 

Literatura уреди

Spoljašnje veze уреди