Пропан
Пропан, (молекулска формула C3H8), је безбојан алкан, у гасовитом агрегатном стању.
| |||
| |||
| Називи | |||
|---|---|---|---|
| Преферисани IUPAC назив
Пропан[1] | |||
| Системски IUPAC назив
Tricarbane (never recommended[1]) | |||
| Идентификација | |||
3Д модел (Jmol)
|
|||
| Бајлштајн | 1730718 | ||
| ChEBI | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.000.753 | ||
| EC број | 200-827-9 | ||
| Е-бројеви | E944 (glazing agents, ...) | ||
| Гмелин Референца | 25044 | ||
| KEGG[2] | |||
| RTECS | TX2275000 | ||
| UNII | |||
| UN број | 1978 | ||
| |||
| |||
| Својства[5] | |||
| C3H8 | |||
| Моларна маса | 44,10 g·mol−1 | ||
| Агрегатно стање | Безбојни гас | ||
| Мирис | Без мириса | ||
| Густина | 2,0098 kg/m3 (на 0 °C, 101,3 kPa) | ||
| Тачка топљења | −187,7 °C; −305,8 °F; 85,5 K | ||
| Тачка кључања | −42,2 °C; −44,1 °F; 230,9 K | ||
| 47 mgL−1 (на 0 °C) | |||
| log P | 2,236 | ||
| Напон паре | 853,16 kPa (на 21,1 °C (70,0 °F)) | ||
| kH | 15 nmol Pa−1 kg−1 | ||
| Конјугована киселина | Пропанијум | ||
| Магнетна сусцептибилност | -40,5·10−6 cm³/mol | ||
| Термохемија | |||
| Специфични топлотни капацитет, C | 73,60 J K−1 mol−1 | ||
Стандардна енталпија
стварања (ΔfH |
−105,2–−104,2 kJ mol−1 | ||
Стд енталпија
сагоревања (ΔcH⦵298) |
−2,2197–−2,2187 MJ mol−1 | ||
| Опасности | |||
| ГХС пиктограми | 
| ||
| ГХС сигналне речи | Опасност | ||
| H220 | |||
| P210 | |||
| NFPA 704 | |||
| Тачка паљења | −104 °C (−155 °F; 169 K) | ||
| 470 °C (878 °F; 743 K) | |||
| Експлозивни лимити | 2.37–9.5% | ||
| Границе изложености здравља у САД (NIOSH): | |||
PEL (дозвољено)
|
TWA 1000 ppm (1800 mg/m3)[6] | ||
REL (препоручено)
|
TWA 1000 ppm (1800 mg/m3)[6] | ||
IDLH (тренутна опасност)
|
2100 ppm[6] | ||
| Сродна једињења | |||
Сродна алкани
|
|||
Сродна једињења
|
Дијодохидроксипропан | ||
Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање материјала (на 25°C [77°F], 100 kPa). | |||
 верификуј (шта је   ?)
| |||
| Референце инфокутије | |||
Пропан је нерастворљив у води, а раствара се у органским растварачима као што је нпр. етил алкохол. У малим количинама се јавља у земном гасу а у већим количинама јавља се у нафти. Из нафте се добива дестилацијом у облику смеше са бутаном, која се користи као гориво познато под називом Течни нафтни гас (ТНГ) и којом се пуне боце које се користе у домаћинствима (тзв. бутан боце), а користи се и као алтернативно гориво за возила (LPG, „аутогас“).
Пропан је веома слабо реактиван као и сви алкани. На вишим температурама подлеже реакцијама паљења. Реагује и са гасовитим хлороводоником и хлором, услед чега настају хлороалкани. Пропан је сировина за многе органске синтезе.
Границе запаљивости у смеси са ваздухом (у запреминским процентима гаса) су 2,1 ÷ 9,5 vol% (у присуству извора упаљења).
Историја уреди
Пропан је открио француски хемичар Марселин Бертело 1857. године.[8] Едмунд Роналдс је открио пропан као једну од растворених компоненти у пенсилванијској лакој сировој нафти 1864. године.[9][10] Волтер О. Снелинг из Бироа за руднике у САД је нагласио пропан као испарљиву компоненту у бензину 1910. године, што означава почетак индустрије пропана у Сједињеним Државама. Испарљивост лаких угљоводоника је разлог што су они постали познати као „дивљи” због високих притисака паре нерафинираног бензина. Дана 31. марта 1912. је Њујорк тајмс известио о Снелинговом раду на утечњеном гасу, изјављујући „челичне боце ће садржати добољно гаса да се осветли обични дом током три недеље”.[11]
Током тог времена је Снелинг у сарадњи са Франком П. Петерсон, Честером Кер и Артуром Кер, креирао начине за утечњавање ЛП гасова током рафинације бензина. Они су успоставили предузеће Амерички Гасол Ко., које је било прво да пласира пропан на тржиште. Снелинг је произвео релативно чист пропан до 1911, и дана 25. марта 1913. је издат патент #1,056,845 за његов метод обраде и продукције ЛП гасова.[12] Засебни метод продукције ЛП гаса путем компресије је креирао Франк Петерсон, и његов патент је одобрен 2. јула 1912.[13]
Током 1920-ти је дошло до повећања продукције ЛП гаса, с почетном продукцијом од 223.000 US gal (840 m3) током 1922. године. У 1927. години, продукција ЛП гаса је досегла 1×106 US gal (3.800 m3), и до 1935, годишња продаја ЛП гаса је била 56×106 US gal (210.000 m3). Главни индустријски напреци током 1930-их укључивали су увођење транспорта железничким цистернама, одоризацију гаса и изградњу локалних постројења за пуњење боца. Година 1945. је означила прву годину у којој је годишња продаја ЛП гаса премашила милијарду галона. До 1947, 62% свих домова у САД је било опскрбљено инсталацијама природног гаса или пропана за кућну употребу.[12]
Године 1950, 1.000 аутобуса на пропански погон је наручило Транзитно предузеће Чикага, и до 1958, продаја у је досегла 7×109 US gal (26.000.000 m3) годишње. Према подацима из 2004. пропанска индустрија је била вредна 8 америчких долара до 10 америчких долара милијарди долара са преко 15×109 US gal (57.000.000 m3) искоришћеног пропана годишње у САД.[14]
Корен речи „проп-” присутан у називу „пропан” и називима других једињења са троугљеничним ланцима је изведен из пропионске киселине,[15] која је названа по грчким речима protos (са значењем први) и pion (дебео).
Извори уреди
Пропан се производи као нуспродукт два процеса, прерада природног гаса и рафинација нафте. Прерада природног гаса обухвата уклањање бутана, пропана, и великих количина етана из природног гаса, да би спречила кондензација тих испарљивих гасове у цевоводима за природни гас. Додатно, рафинерије нафте производе извесне количине пропана као нуспроизвод крековања тешких фракција нафте у бензин и ложиво уље.
Снабдевање пропаном се не може лако прилагодити како би се задовољила повећана потражња, због нуспроизводне природе производње пропана. Око 90% америчког пропана долази из домаће продукције.[16] Сједињене Државе увозе око 10% конзумираног пропана сваке године, при чему око 70% тога долази из Канаде путем цевовода и железнице. Преосталих 30% увезеног пропана доспева до Сједињених Држава из других извора прекоокеанским транспортом.
Након издвајања из сирове нафте, северноамерички пропан се складишти у огромном соним пећинама. Примери таквих складишта су Форт Саскачеван, Алберта; Монт Белвју (Тексас); и Конвеј (Канзас). Ове соне пећине су биле издубљене током 1940-их,[17] и оне могу да прихвате 80.000.000 bbl (13.000.000 m3) или више пропана. Кад је пропан потребан, велики део се транспортује цевоводима у друге делове Сједињених Држава. Стандардна класа пропана за употребу у аутомобилима у Северној Америци је оцењена са ХД 5. ХД 5 стадијум има максимално 5% бутана, док пропан у продаји у Европи, има максимално дозвољену количину бутана од 30%, тако да то није исто гориво као ХД 5. ЛПГ који се користи као ауто гориво и гас за кување у Азији и Аустралији, исто тако има веома висок садржај бутана. Пропан се исто тако транспортује помоћу камиона, бродова, тегљача и железнице у многим областима.[18]
Пропан се може производити као биогориво.[19] Биопропан се комерцијално продаје у Европи.[20]
Особине и реакције уреди
| Особина | Вредност |
|---|---|
| Број акцептора водоника | 0 |
| Број донора водоника | 0 |
| Број ротационих веза | 0 |
| Партициони коефицијент[21] (ALogP) | 1,7 |
| Растворљивост[22] (logS, log(mol/L)) | -0,4 |
| Поларна површина[23] (PSA, Å2) | 0,0 |
Пропан подлеже реакцијама сагоревања на сличан начин са другим алканима. У присуству вишка кисеоника, пропан сагорева тако да се формира вода и угљен-диоксид.
Сагоревање пропана је много чистије него сагоревање угља или безоловног бензина. Пропанска продукција CO2 по јединици топлоте је скоро једнако ниска као и код природног гаса.[25] Пропан сагорева топлије него лож уље или дизел гориво због високог садржаја водоника. Присуство C–C веза, као и вишеструких веза припилена и бутилена, узрокује стварање органских издувних гасове поред угљен-диоксида и водене паре током типичног сагоревања. Ове везе такође узрокују да пропан сагорева са видљивим пламеном.
Садржај енергије уреди
Енталпија сагоревања пропанског гаса где се сви производи враћају у стандардно стање, на пример када се вода враћа у своје течно стање на стандардној температури (познато као виша топлотна вредност), је (2219,2 ± 0,5) kJ/mol, или (50,33 ± 0,01) MJ/kg.[24] Енталпија сагоревања пропанског гаса где се производи не враћају у стандардно стање, на пример тамо где врели гасови укључујући водену пару излазе из димњака (познато као нижа топлотна вредност) је −2043,455 kJ/mol.[26] Нижа топлотна вредност је количина топлоте расположива од спаљивања супстанце кад се производи сагоревања одводе у атмосферу; на пример, топлота из камина када је димњак отворен.
Види још уреди
Референце уреди
- ^ а б „Front Matter”. Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. стр. 4. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069-FP001. „Similarly, the retained names ‘ethane’, ‘propane’, and ‘butane’ were never replaced by systematic names ‘dicarbane’, ‘tricarbane’, and ‘tetracarbane’ as recommended for analogues of silane, ‘disilane’; phosphane, ‘triphosphane’; and sulfane, ‘tetrasulfane’.”
- ^ Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
- ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.
- ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ^ Record of Propane in the GESTIS Substance Database from the IFA
- ^ а б в NIOSH Џепни водич хемијских хазарда. „#0524”. Nacionalni institut za bezbednost i zdravlje na radu (NIOSH).
- ^ GOV, NOAA Office of Response and Restoration, US. „PROPANE - CAMEO Chemicals - NOAA”. cameochemicals.noaa.gov.
- ^ „Comptes rendus hebdomadaires des séances de l'Académie des sciences” (на језику: француски). 140. 1905.
- ^ Roscoe, H.E.; Schorlemmer, C. (1881). Treatise on Chemistry. 3. Macmillan. стр. 144—145.
- ^ Watts, H. (1868). Dictionary of Chemistry. 4. стр. 385.
- ^ „GAS PLANT IN STEEL BOTTLE.; Dr. Snelling's Process Gives Month's Supply in Liquid Form.”. The New York Times. 1. 4. 1912. стр. 9. Приступљено 22. 12. 2007.
- ^ а б National Propane Gas Association. „The History of Propane”. Архивирано из оригинала 11. 1. 2011. г. Приступљено 22. 12. 2007.
- ^ „The First Fifty Years of LP-Gas: An Industry Chronology” (PDF). LPGA Times. јануар 1962. Архивирано из оригинала (PDF) 7. 10. 2006. г., Page 17.
- ^ Education, Propane & Research Council. „Fact Sheet – The History of Propane”. Архивирано из оригинала 16. 2. 2004. г. Приступљено 22. 12. 2007.
- ^ „Online Etymology Dictionary entry for propane”. Etymonline.com. Приступљено 29. 10. 2010.
- ^ Sloan, Michael. „2016 Propane Market Outlook” (PDF). Propane Education and Research Council. Приступљено 19. 1. 2018.
- ^ Laborator, Argonne National (1999). „Salt Cavern Information Center”. Архивирано из оригинала 23. 12. 2007. г. Приступљено 22. 12. 2007.
- ^ Education, Propane & Research Council. „History of Propane”. Архивирано из оригинала 1. 11. 2010. г. Приступљено 22. 5. 2012.
- ^ MIT Technology Review. „A New Biofuel: Propane”. Приступљено 15. 7. 2015.
- ^ „Neste delivers first batch of 100% renewable propane to European market”. Архивирано из оригинала 22. 07. 2023. г. Приступљено 3. 12. 2018.
- ^ Ghose, A.K.; Viswanadhan V.N. & Wendoloski, J.J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods”. J. Phys. Chem. A. 102: 3762—3772. doi:10.1021/jp980230o.
- ^ Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488—1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t.
- ^ Ertl P.; Rohde B.; Selzer P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. J. Med. Chem. 43: 3714—3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e.
- ^ а б Propane. NIST Standard Reference Data referring to Pittam, D. A.; Pilcher, G. (1972). „Measurements of heats of combustion by flame calorimetry. Part 8.—Methane, ethane, propane, n-butane and 2-methylpropane”. Journal of the Chemical Society, Faraday Transactions 1: Physical Chemistry in Condensed Phases. 68: 2224. doi:10.1039/f19726802224. and Rossini, F.D. (1934). „Calorimetric determination of the heats of combustion of ethane, propane, normal butane, and normal pentane”. J. Res. NBS. 12 (6): 735—750. doi:10.6028/jres.012.059.
- ^ United States Energy Information Association. „How much carbon dioxide is produced when different fuels are burned”. Приступљено 25. 3. 2019.
- ^ Ҫengel & Boles 2006, стр. 925
Литература уреди
- Ҫengel, Yunus A.; Boles, Michael A. (2006). Thermodynamics: An Engineering Approach (Fifth изд.). McGrawHill. стр. 925. ISBN 978-0-07-288495-1.
- „Front Matter”. Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. стр. 4. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069-FP001. „Similarly, the retained names ‘ethane’, ‘propane’, and ‘butane’ were never replaced by systematic names ‘dicarbane’, ‘tricarbane’, and ‘tetracarbane’ as recommended for analogues of silane, ‘disilane’; phosphane, ‘triphosphane’; and sulfane, ‘tetrasulfane’.”
- Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart; Wothers, Peter (2001). Organic Chemistry (I изд.). Oxford University Press. ISBN 978-0-19-850346-0.
- Smith, Michael B.; March, Jerry (2007). Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6th изд.). New York: Wiley-Interscience. ISBN 0-471-72091-7.
