Polarni efekat

(преусмерено са Electron-withdrawing)

Polarni efekat ili elektronski efekat u hemiji je uticaj koji vrši supstituent putem modifikovanja elektorstatičkih sila koje deluju na obližnji reakcioni centar. Glavni doprinosioci polarnog efekta su induktivni efekat, mezomerni efekat i prostorni uticaj elektronskog polja.[1][2]

Elektron povlačeća grupa odvlači elektrone od reakcionog centra. Kad je taj center elektronima bogat karbanjon ili alkoksidni anjon, prisustvo elektron-odvlačećeg supstituenta ima stabilizirajući uticaj.

Primeri elektron odvlačećih grupa su

Elektron otpuštajuća grupa (koja se isto tako naziva elektron donirajućom grupom) otpušta elektrone u reakcioni center i time stabilizuje elektronski deficijentne karbokatjone.

Primeri elektron otpuštajućih grupa su

Totalni uticaj supstituenata je kombinacija polarnog efekta i kombinovanih sternih efekata.

Pri elektrofilnoj aromatičnoj supstituciji i nukleofilnoj aromatičnoj supstituciji supstituenti se dele u aktivirajuće grupe i deaktivirajuće grupe, gde se smer aktivacije ili deaktivacije isto tako uzima u obzir.

ReferenceУреди

  1. ^ Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart; Wothers, Peter (2001). Organic Chemistry (I изд.). Oxford University Press. ISBN 978-0-19-850346-0. 
  2. ^ Morrison Robert Thornton; Boyd Robert Neilson (2006). Organic chemistry. Engelwood Cliffs, New Jersey: Prentice Hall. ISBN 8120307658. 

Spoljašnje vezeУреди