Epibatidin

Epibatidin
IUPAC ime
	(1R,2R,4S)-(+)-6-(6-hloro-3-piridil)-7-azabiciklo[2.2.1]heptan
Identifikatori
CAS broj	140111-52-0
ATC kod	None
PubChem	CID 11031065
DrugBank	DB07720
ChemSpider	10399316
KEGG	C11690
ChEMBL	CHEMBL298826
Hemijski podaci
Formula	C11H13ClN2
Molarna masa	208,69 g/mol
	SMILES ClC1=CC=C([C@@H]2C[C@]3([H])CC[C@@]2([H])N3)C=N1; ;
	InChI InChI=1S/C11H13ClN2/c12-11-4-1-7(6-13-11)9-5-8-2-3-10(9)14-8/h1,4,6,8-10,14H,2-3,5H2/t8-,9+,10+/m0/s1 ; Key:NLPRAJRHRHZCQQ-IVZWLZJFSA-N ;

Epibatidin je alkaloid koji je prisutan u koži ugrožene ekvadorske žabe, Epipedobates tricolor. Te žabe su, poput drugih otrovnih žaba, poznate po svojoj sposobnosti da izdvajaj otrove iz svog plena i da ih deponuju na svojim leđima.^[1] Mnoga američka plemena koriste žablji otrov na vrhovima svojih strela. Toksin koji izdvaja Epipedobates tricolor od drigih žaba te porodice je epibatidin. Žaba koristi to jedinjenje za zaštitu od predatora. Životinja koje su mnogo puta veće mogu da uginu od malih količina epibatidina koje žaba izlučuje.

Epibatidin, koji se izučava od 1974, je veoma jak analgetik. Istraživanja su pokazala da epibatidin proizvodi gastrointestinalne nuspojave. To daje ovom jedinjenju veoma mali terapeutski index i stoga veoma malu verovatnoću da će ući u kliničku upotrebu.^[2]

Reference уреди

^ Daly, J.W., Gusovsky, F., Myers, C.W., Yotsuyamashita, M., and Yasumoto, T. (1994). „1st Occurrence of Tetrodotoxin in a Dendrobatid Frog (Colostethus-Inguinalis), with Further Reports for the Bufonid Genus Atelopus.”. Toxicon. 32 (3): 279—285. PMID 8016850. doi:10.1016/0041-0101(94)90081-7.
^ Prince and Sine; Sine, SM (2008). „Epibatidine activates muscle acetylcholine receptors with unique site selectivity”. Biophysical Journal. Biophysical Journal. 75 (4): 1817—27. PMC 1299853  . PMID 9746523. doi:10.1016/S0006-3495(98)77623-4. Архивирано из оригинала 14. 06. 2006. г. Приступљено 10. 10. 2008.

Spoljašnje veze уреди

Epibatidine at chemsoc.org

[1] Daly, J.W., Gusovsky, F., Myers, C.W., Yotsuyamashita, M., and Yasumoto, T. (1994). „1st Occurrence of Tetrodotoxin in a Dendrobatid Frog (Colostethus-Inguinalis), with Further Reports for the Bufonid Genus Atelopus.”. Toxicon. 32 (3): 279—285. PMID 8016850. doi:10.1016/0041-0101(94)90081-7.

[2] Prince and Sine; Sine, SM (2008). „Epibatidine activates muscle acetylcholine receptors with unique site selectivity”. Biophysical Journal. Biophysical Journal. 75 (4): 1817—27. PMC 1299853  . PMID 9746523. doi:10.1016/S0006-3495(98)77623-4. Архивирано из оригинала 14. 06. 2006. г. Приступљено 10. 10. 2008.

[1]

[2]