Hesperidin je flavanonski glikozid koji je izobilan u citrusnom voću. Njegova aglikonska forma se naziva hesperetin. Ime potiče od hesperidnih nimfi iz Grčke mitologije. Za hesperidin se misli da učestvuje u odbrambenom mehanizmu biljki. Sudeći po in vitro ispitivanjima, on deluje kao antioksidans.[3]

Hesperidin
Hesperidin structure.svg
Nazivi
IUPAC naziv
(2S)-5-hidroksi-2-(3-hidroksi-4-metoksifenil)-7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihidroksi-6-[[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihidroksi-6-metiloksan-2-il]oksimetil]oksan-2-il]oksi-2,3-dihidrohromen-4-on
Identifikacija
3D model (Jmol)
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.007.536
UNII
Svojstva
C28H34O15
Molarna masa 610,57 g·mol−1
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY verifikuj (šta je ДаYНеН ?)
Reference infokutije

Razna preliminarna ispitivanja indiciraju da on ima specifične farmaceutske osobine, mada nije potvrđeno da su one primenljive kod ljudi. Hesperidin redukuje novo holesterola[4] i krvnog pritiska[5] kod pacova. U jednoj studiji na miševima, velike doze hesperidina su snizile gubitak gustine kostiju.[6] Jedna druga studija na životinjama je pokazala protektivne efekte protiv sepse.[7] U in vitro i laboratorijskim istraživanjima, hesperidin pokazuje antiinflamatorno dejstvo.[8][9] Hesperidin je isto tako potencijalni sedativ. Moguće je da on deluje putem opioidnih ili adenozinskih receptora.[10][11] Hesperidin pokazuje izraženo antikancerno dejstvo protiv nekih ljudskih karcinomnih ćelijskih linija.[12]

Deo in vitro rezultata je primenljiv samo na aglikonsku formu. Hesperidin takođe ima sposobnost penetracije krvno moždane barijere u in vitro modelima.[13]

ReferenceУреди

  1. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  уреди
  2. ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. ^ Hirata A, Murakami Y, Shoji M, Kadoma Y, Fujisawa S (2005). „Kinetics of radical-scavenging activity of hesperetin and hesperidin and their inhibitory activity on COX-2 expression”. Anticancer Res. 25 (5): 3367—74. PMID 16101151. 
  4. ^ Monforte MT, Trovato A, Kirjavainen S, Forestieri AM, Galati EM, Lo Curto RB (1995). „Biological effects of hesperidin, a Citrus flavonoid. (note II): hypolipidemic activity on experimental hypercholesterolemia in rat”. Farmaco. 50 (9): 595—9. PMID 7495469. 
  5. ^ Ohtsuki K; Abe A; Mitsuzumi H; et al. (2003). „Glucosyl hesperidin improves serum cholesterol composition and inhibits hypertrophy in vasculature”. J. Nutr. Sci. Vitaminol. 49 (6): 447—50. PMID 14974738. 
  6. ^ Chiba H; Uehara M; Wu J; et al. (2003). „Hesperidin, a citrus flavonoid, inhibits bone loss and decreases serum and hepatic lipids in ovariectomized mice”. J. Nutr. 133 (6): 1892—7. PMID 12771335. 
  7. ^ Kawaguchi K, Kikuchi S, Hasunuma R, Maruyama H, Yoshikawa T, Kumazawa Y (2004). „A citrus flavonoid hesperidin suppresses infection-induced endotoxin shock in mice”. Biol. Pharm. Bull. 27 (5): 679—83. PMID 15133244. doi:10.1248/bpb.27.679. 
  8. ^ Emim JA, Oliveira AB, Lapa AJ (1994). „Pharmacological evaluation of the anti-inflammatory activity of a citrus bioflavonoid, hesperidin, and the isoflavonoids, duartin and claussequinone, in rats and mice”. J. Pharm. Pharmacol. 46 (2): 118—22. PMID 8021799. 
  9. ^ Galati EM, Monforte MT, Kirjavainen S, Forestieri AM, Trovato A, Tripodo MM (1994). „Biological effects of hesperidin, a citrus flavonoid. (Note I): antiinflammatory and analgesic activity”. Farmaco. 40 (11): 709—12. PMID 7832973. 
  10. ^ Loscalzo LM, Wasowski C, Paladini AC, Marder M (2008). „Opioid receptors are involved in the sedative and antinociceptive effects of hesperidin as well as in its potentiation with benzodiazepines”. Eur. J. Pharmacol. 580 (3): 306—13. PMID 18048026. doi:10.1016/j.ejphar.2007.11.011. 
  11. ^ Guzmán-Gutiérrez SL, Navarrete A (2009). „Pharmacological exploration of the sedative mechanism of hesperidin identified as the active principle of Citrus sinensis flowers”. Planta Med. 75 (4): 295—301. PMID 19219759. doi:10.1055/s-0029-1185306. 
  12. ^ Al-Ashaal HA, El-Sheltawy ST"Antioxidant capacity of hesperidin from citrus peel using electron spin resonance and cytotoxic activity against human carcinoma cell lines. Pharm Biol. 2011 Mar;49(3):276-82
  13. ^ Youdim KA, Dobbie MS, Kuhnle G, Proteggente AR, Abbott NJ, Rice-Evans C (2003). „Interaction between flavonoids and the blood-brain barrier: in vitro studies”. J. Neurochem. 85 (1): 180—92. PMID 12641740. doi:10.1046/j.1471-4159.2003.01652.x. 

Spoljašnje vezeУреди