L-368,899

L-368,899
IUPAC ime
	(S)-2-amino-N-((1S,2S,4R)-7,7-dimethyl-1-((4-o-tolylpiperazin-1-ylsulfonyl)methyl)bicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)-4-(methylsulfonyl)butanamide
Identifikatori
CAS broj	148927-60-0
PubChem	CID 132857
Hemijski podaci
Formula	C26H42N4O5S2
Molarna masa	554.260 g/mol
	SMILES CC1(C)[C@@]2(CS(N3CCN(C4=CC=CC=C4C)CC3)(=O)=O)CC[C@@H]1C[C@@H]2NC([C@H](CCS(C)(=O)=O)N)=O; ;

L-368,899 je lek koji se koristi u naučnim istraživanjima. On deluje kao selektivni antagonist oksitocinskog receptora, sa znatnom selektivnošću u odnosu na vazopresinske receptore.^[1] Za razliku od srodnih lekova kao što je periferno selektivni -L-371,257}-, njegova oralna bioraspoloživost je visoka i moždana penetracija je brza, sa selektivnom akumulacijom u limbičnom sistemu. To ga čini korisnim oruđem za istraživanje centralno posredovanih uloga oksitocina, kao što su socijalno ponašanje i formiranje parova. Ispitivanja na primatima su pokazala da L-368,899 ima redukujuću ulogu u brojnim oblicima ponašanja, kao što su raspodela hrane, seksualna aktivnost i briga za infante, što demonstrira značaj oksitocinergijske signalizacije u posredovanju tih važnih oblika socijalnog ponašanja.^[2]^[3]

Literatura уреди

^ Williams PD, Anderson PS, Ball RG, Bock MG, Carroll L, Chiu SH, Clineschmidt BV, Culberson JC, Erb JM, Evans BE (1994). „1-((7,7-Dimethyl-2(S)-(2(S)-amino-4-(methylsulfonyl)butyramido)bicyclo [2.2.1]-heptan-1(S)-yl)methyl)sulfonyl)-4-(2-methylphenyl)piperaz ine (L-368,899): an orally bioavailable, non-peptide oxytocin antagonist with potential utility for managing preterm labor”. Journal of Medicinal Chemistry. 37 (5): 565—71. PMID 8126695.
^ Boccia ML, Goursaud AP, Bachevalier J, Anderson KD, Pedersen CA (2007). „Peripherally administered non-peptide oxytocin antagonist, L368,899, accumulates in limbic brain areas: a new pharmacological tool for the study of social motivation in non-human primates”. Hormones and Behavior. 52 (3): 344—51. PMC 2712625  . PMID 17583705. doi:10.1016/j.yhbeh.2007.05.009.
^ Smith AS, Agmo A, Birnie AK, French JA (2010). „Manipulation of the oxytocin system alters social behavior and attraction in pair-bonding primates, Callithrix penicillata”. Hormones and Behavior. 57 (2): 255—62. PMC 2824532  . PMID 20025881. doi:10.1016/j.yhbeh.2009.12.004.

Spoljašnje veze уреди

Molimo Vas, obratite pažnju na važno upozorenje
u vezi sa temama iz oblasti medicine (zdravlja).

[pmid8126695-1] Williams PD, Anderson PS, Ball RG, Bock MG, Carroll L, Chiu SH, Clineschmidt BV, Culberson JC, Erb JM, Evans BE (1994). „1-((7,7-Dimethyl-2(S)-(2(S)-amino-4-(methylsulfonyl)butyramido)bicyclo [2.2.1]-heptan-1(S)-yl)methyl)sulfonyl)-4-(2-methylphenyl)piperaz ine (L-368,899): an orally bioavailable, non-peptide oxytocin antagonist with potential utility for managing preterm labor”. Journal of Medicinal Chemistry. 37 (5): 565—71. PMID 8126695.

[pmid17583705-2] Boccia ML, Goursaud AP, Bachevalier J, Anderson KD, Pedersen CA (2007). „Peripherally administered non-peptide oxytocin antagonist, L368,899, accumulates in limbic brain areas: a new pharmacological tool for the study of social motivation in non-human primates”. Hormones and Behavior. 52 (3): 344—51. PMC 2712625  . PMID 17583705. doi:10.1016/j.yhbeh.2007.05.009.

[pmid20025881-3] Smith AS, Agmo A, Birnie AK, French JA (2010). „Manipulation of the oxytocin system alters social behavior and attraction in pair-bonding primates, Callithrix penicillata”. Hormones and Behavior. 57 (2): 255—62. PMC 2824532  . PMID 20025881. doi:10.1016/j.yhbeh.2009.12.004.

[1]

[2]

[3]