Pirolohinolin hinon (PQQ) je redoks kofaktor kod bakterija .[4][5][6][7] PQQ je prostetička grupa u metanolnoj dehidrogenazi metilotrofa, kao što je bakterijska vrsta Acetobacter.[8]

Pirolohinolin hinon
Identifikacija
3D model (Jmol)
ChEBI
ChemSpider
KEGG[1]
MeSH PQQ+Cofactor
  • c1c2c([nH]c1C(=O)O)-c3c(cc(nc3C(=O)C2=O)C(=O)O)C(=O)O
Svojstva
C14H6N2O8
Molarna masa 330,21 g·mol−1
Gustina 1,963 g/cm3
Opasnosti
Tačka paljenja 569,8 °C
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY verifikuj (šta je ДаYНеН ?)
Reference infokutije

Enzimi koji sadrže PQQ se nazivaju hinoproteini. Glukozna dehidrogenaza, jedan od hinoproteina, se koristi kao glukozni senzor. Utvrđeno je da PQQ stimuliše rast bakterija.[9] Osim toga, on ima antioksidansno i neuroprotektivno dejstvo.[10]

PQQ biosinteza kod bakterija počinje sa proteinskom biosintezom kojom se formira kratki peptid, PqqA, na ribozomu. Svi atomi u PQQ su izvedeni iz glutaminske kiseline i tirozina u PqqA, koji se povezuju posrestvom radikalnog SAM enzima PqqE.[11]

Reference уреди

  1. ^ Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  2. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  уреди
  3. ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  4. ^ Hauge JG (1964). „Glucose dehydrogenase of bacterium anitratum: an enzyme with a novel prosthetic group”. J Biol Chem. 239: 3630—9. PMID 14257587. 
  5. ^ Anthony C, Zatman LJ (1967). „The microbial oxidation of methanol. The prosthetic group of the alcohol dehydrogenase of Pseudomonas sp. M27: a new oxidoreductase prosthetic group”. Biochem J. 104 (3): 960—9. PMC 1271238 . PMID 6049934. 
  6. ^ Salisbury SA, Forrest HS, Cruse WB, Kennard O (1979). „A novel coenzyme from bacterial primary alcohol dehydrogenases”. Nature. 280 (5725): 843—4. PMID 471057. doi:10.1038/280843a0. 
  7. ^ Westerling J, Frank J, Duine JA (1979). „The prosthetic group of methanol dehydrogenase from Hyphomicrobium X: electron spin resonance evidence for a quinone structure”. Biochem Biophys Res Commun. 87 (3): 719—24. PMID 222269. doi:10.1016/0006-291X(79)92018-7. 
  8. ^ Ameyama M, Matsushita K, Ohno Y, Shinagawa E, Adachi O (1981). „Existence of a novel prosthetic group, PQQ, in membrane-bound, electron transport chain-linked, primary dehydrogenases of oxidative bacteria”. FEBS Lett. 130 (2): 179—83. PMID 6793395. doi:10.1016/0014-5793(81)81114-3. 
  9. ^ Ameyama M, Matsushita K, Shinagawa E, Hayashi M, Adachi O (1988). „Pyrroloquinoline quinone: excretion by methylotrophs and growth stimulation for microorganisms”. BioFactors. 1 (1): 51—3. PMID 2855583. 
  10. ^ Rucker R, Chowanadisai W, Nakano M (2009). „Potential physiological importance of pyrroloquinoline quinone”. Altern Med Rev. 14 (3): 179—83. 
  11. ^ Puehringer S, Metlitzky M, Schwarzenbacher R (2008). „The pyrroloquinoline quinone biosynthesis pathway revisited: a structural approach.”. BMC Biochem. 9: 8. PMID 18371220. 

Spoljašnje veze уреди