Sulfonska kiselina

Sulfonska kiselina je naziv za članove klase organosumpornih jedinjenja sa opštom formulom RS(=O)₂-OH, gde je R organska alkil ili aril grupa, a S(=O)₂-OH grupa je sulfonil hidroksid. Sulfonska kiselina se može smatrati sumpornom kiselinom sa jednom hidroksilnom grupom zamenjenom organskim supstituentom. Početno jedinjenje u kome je organski supstituent zamenjen vodonikom je hipotetična sumporasta kiselina. Soli ili estri sulfonskih kiselina se nazivaju sulfonatima.

Opšta strultura sulfonske kiseline. Funkcionalna grupa je obeležena plavo.

Priprema

Sulfonska kiseline se proizvodi procesom sulfonacije. Obično je sulfonirajuči agens sumpor trioksid. Ovaj metod se u velikim razmerama koristi za produkciju alkilbenzensulfonskih kiselina:

RC₆H₅ + SO₃ → RC₆H₄SO₃H

U ovoj reakciji, sumpor trioksid je elektrofil a aren podleže elektrofilnoj aromatičnoj supstituciji.

Tioli se mogu oksidovati do sulfonskih kiselina:

RSH + 3/2 O₂ → RSO₃H

Model metansulfonske kiseline.

Pojedine sulfonske kiseline, kao što je perfluorooktansulfonska kiselina se pripremaju elektrofilnom fluorinacijom priformiranih sulfonskih kiselina. Neto konverzija se može pojednostavljeno prikazati reakcijom:

C₈H₁₇SO₃H + 17 F₂ → C₈F₁₇SO₃H + 17 HF

Literatura

• J.A. Titus, R. Haugland, S.O. Sharrow and D.M. Segal, Texas red, a hydrophilic, red-emitting fluorophore for use with fluorescein in dual parameter flow microfluorometric and fluorescence microscopic studies. J. Immunol. Methods 50 (1982), pp. 193–204. . doi:10.1016/0022-1759(82)90225-3.  . PMID 6806389. 
• C. Lefevre, H.C. Kang, R.P. Haugland, N. Malekzadeh, S. Arttamangkul, and R. P. Haugland, Texas Red-X and Rhodamine Red-X, New Derivatives of Sulforhodamine 101 and Lissamine Rhodamine B with Improved Labeling and Fluorescence Properties, Bioconj Chem 1996, 7(4):482-9 . doi:10.1021/bc960034p.