Tetrazen je organsko jedinjenje, sa molekulskom formulom H2NN=NNH2 koje sadrži 2 atoma ugljenika i ima molekulsku masu od 188,151 Da. To je bezbojni eksplozivni materijal. Analog je derivat organosilicijuma (tms) 2NN=NN(tms)2 gde je tms trimetilsilil.[3] Izomerni sa tetrazinom je amonijum azid.

Tetrazen
Nazivi
IUPAC naziv
(2E)-2-Tetraazene
Drugi nazivi
(2E)-2-Tetraazen; Tetraaz-1-en
Azodiamin
Identifikacija
3D model (Jmol)
ChemSpider
  • O.NN(N=Nc1nn[nH]n1)C(=N)N
Svojstva
C2H8N10O
Molarna masa 188,151
Srodna jedinjenja
Srodne binary azanes
Amonijak
Hidrazin
Triazan
Srodna jedinjenja
Diazen
Triazen
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
НеН verifikuj (šta je ДаYНеН ?)
Reference infokutije

Tetrazen eksploziv, obično poznat jednostavno kao tetrazen, koristi se za osetljivost osnovnih smeša za prajmer.

Svojstva уреди

Tetrazen ima jedanaest izomera. [4] Najstabilniji od njih je ravno-lančani 2-tetrazen (H2N-N=N-NH2), koji ima standardnu toplotu formiranja od 301,3 kJ/mol. Jedanaest izomera se može rasporediti u tri grupe: tetrazeni ravnog lanca, četvoročlani ciklotetrazan i tročlani ciklotriazani. Svaki tetrazenski izomer ravnog lanca poseduje jednu N=N dvostruku vezu i dve NN jednostruke veze. [4] Tautomerizacije se dešavaju između izomera. Jonsko jedinjenje amonijum azid je takođe konstitutivni izomer tetrazena.

Osobine уреди

Osobina Vrednost
Broj akceptora vodonika 8
Broj donora vodonika 5
Broj rotacionih veza 3
Particioni koeficijent[5] (ALogP) -0,7
Rastvorljivost[6] (logS, log(mol/L)) 0,7
Polarna površina[7] (PSA, Å2) 189,8

Pregled уреди

Postoje brojni izomeri za grupe supstanci tetrazena. Neke važne su navedene ovde sa njihovim svojstvima:

Tetrazen
Ime 1-Tetrazen cis-2-Tetrazen trans-2-Tetrazen
Druga imena   (Z)-2-Tetrazen (E)-2-Tetrazen
Strukturna formula      
CAS broj 14097-21-3 Q0 69996-02-7 Q0 54410-57-0
27120-23-6 Q0
PubChem     PubChem 5463295
Molekularna formula H4N4
Molarna masa 60,06 g·mol−1
Agregatno stanje  
Kratak opis Bezbojna čvrsta supstanca
(na −78 °C (−108 °F; 195 K))
Gustina 1,4 g·cm−3 [8]

Organometalni derivati уреди

Različiti kompleksi koordinacije poznati su za R2N42-- (R = metil, benzil). [9]

Reference уреди

  1. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  уреди
  2. ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. ^ Greenwood, Norman N.; Earnshaw, Alan (1997). Chemistry of the Elements (II изд.). Oxford: Butterworth-Heinemann. ISBN 0080379419. 
  4. ^ а б Li, L.-C.; Shang, J.; Liu, J.-L.; Wang, X.; Wong, N.-B. (2007). „A G3B3 study of N4H4 isomers”. Journal of Molecular Structure. 807 (1–3): 207—10. doi:10.1016/j.theochem.2006.12.009. 
  5. ^ Ghose, A.K.; Viswanadhan V.N. & Wendoloski, J.J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods”. J. Phys. Chem. A. 102: 3762—3772. doi:10.1021/jp980230o. 
  6. ^ Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488—1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t. 
  7. ^ Ertl P.; Rohde B.; Selzer P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. J. Med. Chem. 43: 3714—3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e. 
  8. ^ Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. E 16a, 4th Edition Supplement Organic N Compounds I. Georg Thieme Verlag. 2014. стр. 1227. ISBN 3-13-181904-9. 
  9. ^ Bowman, Amanda C.; Tondreau, Aaron M.; Lobkovsky, Emil; Margulieux, Grant W.; Chirik, Paul J. (2018). „Synthesis and Electronic Structure Diversity of Pyridine(diimine)iron Tetrazene Complexes”. Inorganic Chemistry. 57 (16): 9634—9643. PMID 29620870. doi:10.1021/acs.inorgchem.8b00140. 

Literatura уреди

Dodatna literatura уреди

  • Encyclopedia of inorganic chemistry. — editor R. Bruce King, 2 Ed., 10 volume set. — 2005
  • Holleman A.F., Wiberg E., Wiberg N. Lehrbuch der Anorganischen Chemie. — Berlin: Walter de Gruyter, 1995. — С. 676
  • Общая органическая химия. — Т.3, под ред. Бартона Д. и Оллиса В. Д. — М.: Химия, 1982. — С. 328
  • Химическая энциклопедия. — Т.1. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — С. 58

Spoljašnje veze уреди