Tiofen
Tiofen je heterociklično jedinjenje sa formulom C4H4S. On sadrži aromatičan ravan petočlani prsten, i podleže ekstenzivnim reakcijama supstitucije. Srodni tiofenu su benzotiofen i dibenzotiofen, koji sadrže tiofenski prsten spojen sa jednim i dva benzenska prstena, respektivno. Jedinjenja analogna tiofenu su furan (C4H4O) i pirol (C4H4NH).[3][4]
| |||
| |||
| Nazivi | |||
|---|---|---|---|
| IUPAC naziv
Thiophene
| |||
| Drugi nazivi
Tiofuran
Tiaciklopentadien | |||
| Identifikacija | |||
3D model (Jmol)
|
|||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.003.392 | ||
| RTECS | XM7350000 | ||
| UNII | |||
| |||
| Svojstva | |||
| C4H4S | |||
| Molarna masa | 84,14 g/mol | ||
| Agregatno stanje | bezbojna tečnost | ||
| Gustina | 1,051 g/mL, tečnost | ||
| Tačka topljenja | −38 °C (−36 °F; 235 K) | ||
| Tačka ključanja | 84 °C (183 °F; 357 K) | ||
| Indeks refrakcije (nD) | 1.5287 | ||
| Viskoznost | 0.8712 cP na 0.2 °C 0.6432 cP na 22.4 °C | ||
| Opasnosti | |||
| Bezbednost prilikom rukovanja | External MSDS | ||
EU klasifikacija (DSD)
|
nije na listi | ||
| NFPA 704 | |||
| Tačka paljenja | −1 °C | ||
| Srodna jedinjenja | |||
Srodne materija: tioetri
|
Tetrahidrotiofen Dietil sulfid | ||
Srodna jedinjenja
|
Furan Pirol | ||
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |||
 verifikuj (šta je   ?)
| |||
| Reference infokutije | |||
Izolacija, rasporstarnjenost уреди
Tiofen je nađen kao kontaminant u benzenu.[5] Primećeno je da isatin formira plavu boju kad se pomeša sa sumpornom kiselinom i sirovim benzenom. Za formiranje plavog indofenina se dugo verovalo da je reakcija benzena. Viktor Mejer je uspeo da izoluje supstancu odgovornu za ovu reakciju u benzenu. To novo heterociklično jedinjenje je bio tiofen.[6]
Tiofen i njegovi derivati se javljaju u petroleumu, u pojedinim slučajevima u koncentracijama i do 1-3%. Tiofenski sadržaj petroleuma i uglja se odstranjuje procesom hidrodesulfurizacije (HDS). U HDS, tečni ili gasni materijal se prevodi preko molibden disulfidnog katalizatora p pritiskom H2. Tiofen podleže hidrogenolizi i formiraju se ugljovodonici i vodonik sulfid. Na taj način, tiofen se konvertuje u butan i H2S. Prevalentniji i problematičniji u petroleumu su benzotiofen i dibenzotiofen.
Osobine уреди
Na sobnoj temperaturi, tiofen je bezbojna tečnost sa blagim prijatnim mirisom koji podseća na benzen. Visoka reaktivnost tiofena u reakciji sulfonacije je osnova za separaciju tiofena iz benzena, što je teško postići destilacijom usled njihovih sličnih tačaka ključanja (razlikuju se za 4 °C na sobnom pritisku). Poput benzena, tiofen formira azeotrop sa etanolom.
Molekul je ravan; sa uglom veze na sumporu od oko 93 stepena, C-C-S ugao je oko 109, i druga dva ugljenika imaju ugao veze od oko 114 stepeni. C-C veze ugljenika susednih sumporu su oko 1.34A, C-S veza je duga oko 1.70A, i druga C-C veza je oko 1.41A.
Reaktivnost уреди
Tiofen se smatra aromatičnim, mada teorijske kalkulacije sugeriraju da je njegov stepen aromatičnosti manji od benzena. Elektronski parovi sumpora su znatno delokalizovani u pi elektronskom sistemu. Posledica njegove aromatičnosti je da tiofen ne manifestuje osobine konvencionalnih tioetara. Na primer atom sumpora je otporan na alkilaciju i oksidaciju.
Literatura уреди
- ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.
- ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ^ Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart; Wothers, Peter (2001). Organic Chemistry (I изд.). Oxford University Press. ISBN 978-0-19-850346-0.
- ^ Katritzky A.R.; Pozharskii A.F. (2000). Handbook of Heterocyclic Chemistry (Second изд.). Academic Press. ISBN 0080429882.
- ^ Viktor Meyer (1883). „Ueber den Begleiter des Benzols im Steinkohlenteer”. Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft. 16: 1465—1478. doi:10.1002/cber.188301601324.
- ^ Ward C. Sumpter (1944). „The Chemistry of Isatin”. Chemical Reviews. 34 (3): 393—434. doi:10.1021/cr60109a003.
Spoljašnje veze уреди
