Tobramicin

Tobramicin je aminoglikozidni antibiotik izveden iz Streptomyces tenebrarius. On se koristi za tretiranje više tipova bakterijskih infekcija, a posebno gramnegativnih infekcija. On je veoma efektivan protiv vrste Pseudomonas.

Tobramicin

IUPAC ime
(2S,3R,4S,5S,6R)-4-amino-2[(1S,2S,3R,4S,6R)-4,6-diamino-3[(2R,3R,5S,6R)-3-amino-6-(aminometil)-5-hidroksioksan-2-il]oksi2-hidroksicikloheksil]oksi6-(hidroksimetil)oksan-3,5-diol
Klinički podaci
Prodajno ime	Tobreks
Drugs.com	Monografija
MedlinePlus	a682660
Kategorija trudnoće	D (Injekcije, Inhalacija); B (Oftalmilju) (SAD)
Način primene	IV, IM, inhalacija, oftalmički
Farmakokinetički podaci
Vezivanje proteina	< 30%
Identifikatori
CAS broj	32986-56-4 Y
ATC kod	J01GB01 (WHO) S01AA12
PubChem	CID 36294
DrugBank	DB00684 Y
ChemSpider	33377 Y
UNII	VZ8RRZ51VK Y
KEGG	D00063 Y
ChEBI	CHEBI:28864 Y
ChEMBL	CHEMBL1747 Y
Hemijski podaci
Formula	C18H37N5O9
Molarna masa	467,515 g/mol
SMILES C1[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H]([C@@H]1N)O[C@@H]2[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)N)O)O)O[C@@H]3[C@@H](C[C@@H]([C@H](O3)CN)O)N)N
InChI InChI=1S/C18H37N5O9/c19-3-9-8(25)2-7(22)17(29-9)31-15-5(20)1-6(21)16(14(15)28)32-18-13(27)11(23)12(26)10(4-24)30-18/h5-18,24-28H,1-4,19-23H2/t5-,6+,7+,8-,9+,10+,11-,12+,13+,14-,15+,16-,17+,18+/m0/s1 Y Key:NLVFBUXFDBBNBW-PBSUHMDJSA-N Y

Mehanizam dejstva

Tobramicin deluje putem vezivanja za mesto na bakterijskom 30S i 50S ribozomu, čime sprečava formiranje 70S kompleksa. Posledica toga je da ne može da dođe do iRNK translacije u protein te dolazi do ćelijske smrti.

Tobramicin se preferira u odnosu na gentamicin za Pseudomonas aeruginosa pneumoniju zbog bolje penetracije pluća.

Spoljašnje veze

• Tobramycin bound to proteins in the PDB

Molimo Vas, obratite pažnju na važno upozorenje u vezi sa temama iz oblasti medicine (zdravlja).