1,2-Диаминопропан
1,2-Диаминопропан (1,2-пропандиамин) је диамин, који је у широкој употреби као бидентатни лиганд у координационој хемији. Он је најједноставнији хирални диамин. 1,2-Диаминопропан је безбојна течност на собној температури.
| |
| Називи | |
|---|---|
| Преферисани IUPAC назив
1,2-Пропандиамин | |
| Системски IUPAC назив
Пропан-1,2-диамин | |
| Идентификација | |
3Д модел (Jmol)
|
|
| Бајлштајн | 605274 |
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.001.051 |
| EC број | 201-155-9 |
| Гмелин Референца | 25709 |
| МеСХ | 1,2-диаминопропане |
| RTECS | ТX6650000 |
| УН број | 2258 |
| |
| Својства | |
| C3H10N2 | |
| Моларна маса | 74,13 g·mol−1 |
| Агрегатно стање | безбојна течност |
| Мирис | Попут мириса рибе, амонијачни |
| Густина | 870 mg mL−1 |
| Тачка топљења | 2.090 °C; 3.790 °F; 2.360 K |
| Тачка кључања | 3.654 °C; 6.609 °F; 3.927 K |
| Напон паре | 1,9 Pa (на 20 °C) |
| Индекс рефракције (nD) | 1,446 |
| Термохемија | |
| Специфични топлотни капацитет, C | 205,64 J K−1 mol−1 |
| Стандардна моларна ентропија S |
247,27 J K−1 mol−1 |
Стд енталпија
формирања (ΔfH⦵298) |
−98,2–−97,4 kJ mol−1 |
| Стд енталпија сагоревања ΔcH |
−2,5122–−2,5116 MJ mol−1 |
| Опасности | |
| ГХС графикони |   
|
| ГХС сигнална реч | Опасност |
| Х226, Х302, Х312, Х314 | |
| П280, П305+351+338, П310 | |
ЕУ класификација (ДСД)
|
 C
|
| R-oznake | R10, R21/22, R35 |
| S-oznake | S26, S37/39, S45 |
| Tačka paljenja | 34 °C (93 °F; 307 K) |
| 360 °C (680 °F; 633 K) | |
| Eksplozivni limiti | 1.9–11.1% |
| Letalna doza ili koncentracija (LD, LC): | |
LD50 (LD50)
|
|
| Srodna jedinjenja | |
Srodne alkanaminske materije
|
|
Сродна једињења
|
2-Метил-2-нитрозопропан |
Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање материјала (на 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
 верификуј (шта је   ?)
| |
| Референце инфокутије | |
Припрема уреди
Ово једињење се индустријски синтетише путем амонолизе 1,2-дихлоропропана:[3] Овај поступак омогућава употребу отпадних хлоро-органских једињења за формирање корисних амина користећи амонијак:[3]
- CH3CHClCH2Cl + 4 NH3 → CH3CH(NH2)CH2NH2 + 2 NH4Cl
Рацемска смеша овог хиралног једињења се може раздвојити у енантиомере путем конверзије у дијастереоизомерну амонијум со тартарне киселине. Након пречишћавања дијастереоизомера, диамин се може регенерисати третирањем амонијум соли са натријум хидроксидом.[4] Алтернативни реагенси за хиралну резолуцију обухватају N-p-толуенсулфониласпартинску киселину, N-бензенсулфониласпартинску киселину, или N-бензоилглутаминску киселину.[5]
Употреба уреди
1,2-Диаминопропан се може конвертовати у N,N′-дисалицилиден-1,2-пропандиамин, корисни лиганд саленског типа. То се може остварити путем реакције кондензације диамина са салицилалдехидом:[6]
- 2C6H4(OH)CHO + CH3CH(NH2)CH2NH2 → [C6H4(OH)CH]2CH3CHNCH2N + 2H2O
Референце уреди
- ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.
- ^ Еван Е. Болтон; Yанли Wанг; Паул А. Тхиессен; Степхен Х. Брyант (2008). „Цхаптер 12 ПубЦхем: Интегратед Платформ оф Смалл Молецулес анд Биологицал Ацтивитиес”. Аннуал Репортс ин Цомпутатионал Цхемистрy. 4: 217—241. дои:10.1016/С1574-1400(08)00012-1.
- ^ а б Барткоwиак, M.; Леwандоwски, Г.; Милцхерт, Е.; Пелецх, Р. (2006). „Оптимизатион оф 1,2-Диаминопропане Препаратион бy тхе Аммонолyсис оф Wасте 1,2-Дицхлоропропане”. Инд. Енг. Цхем. Рес. 45: 5681—5687. дои:10.1021/ие051134у.
- ^ Романоwски, Г.; Wера, M. (2010). „Мононуцлеар анд динуцлеар цхирал ванадиум(V) цомплеxес wитх тридентате Сцхифф басес деривед фром Р(-)-1,2-диаминопропане: Сyнтхесис, струцтуре, цхарацтеризатион анд цаталyтиц пропертиес”. Полyхедрон. 29: 2747—2754. дои:10.1016/ј.полy.2010.06.030.
- ^ ЈП апплицатион 04-018057, Сакие, Н. & Харуyо, С., "Продуцтион оф Оптицаллy Ацтиве 1,2-пропанедиамине"
- ^ Дабелстеин, W. (2005). „Аутомотиве Фуелс”. Уллманн’с Енцyцлопедиа оф Индустриал Цхемистрy. Wеинхеим: Wилеy-ВЦХ.