Бета-лактам
β-лактамски (бета-лактамски) прстен је четворочлани лактам.[1] Лактам је циклични амид. Он се тако назива зато што је атом азота везан за β-угљеник у односу на карбонил. Најмањи могући β-лактам је 2-азетидинон.
| |
| Називи | |
|---|---|
| IUPAC назив
2-Azetidinon
| |
| Својства | |
| C3H5NO | |
| Моларна маса | 71,08 g·mol−1 |
Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање материјала (на 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
| Референце инфокутије | |
Клинички значај уреди
β-лактамски прстен је део основне структуре неколико фамилија антибиотика, као што су пеницилини, цефалоспорини, карбапенеми, и монобактами, који се стога називају β-лакцтамски антибиотици. Скоро сви они делују путем инхибиције биосинтезе бактеријског ћелијског зида. То производи леталне ефекте на бактерије. У бактеријским популацијама постоје подврсте које су отпорне на β-лактамске антибиотике. То својство се остварује изражавањем гена β-лактамазе. Кад бактеријске популације садрже такве отпорне подгрупе, третман β-лактамима може да произведе доминантни сој који има повећану вирулентност.
Историја уреди
Први синтетички β-лактам је припремио Херман Штаудингер 1907. реакцијом Шифове базе анилина и бензалдехида са дифенилкетеном[2][3] у [2+2]циклоадицији:
Види још уреди
Референце уреди
- ^ Гилцхрист Т. (1987). Хетероцyцлиц Цхемистрy. Харлоw: Лонгман Сциентифиц. ISBN 978-0-582-01421-3.
- ^ Tidwell, Thomas T. (2008). „Hugo (Ugo) Schiff, Schiff Bases, and a Century of β-Lactam Synthesis”. Angewandte Chemie International Edition. 47 (6): 1016. PMID 18022986. doi:10.1002/anie.200702965.
- ^ H. Staudinger, Justus Liebigs Ann. Chem. 1907, 356, 51 – 123.
