Депротонација

Депротонација је отклањање (трансфер) протона (водониковог катјона, H⁺) Бронстед-Лоријеве киселине у облику кисело-базне реакције формиране коњуговањем бази и киселине. Комплементарни, обрнути процес, када се протон додаје (преноси) на Бронстед-Лоријеву базу, је протонација. Формирани облик је коњугирана киселина и база.

У воденом раствору: Бронстед-Лоријева теорија киселина-база уреди

Депротонација настаје када се киселина, која је јача од воде доведе у (водени) раствор. Киселина се депротонизује, а затим делује као донор протона, а део воде као протонски акцептор. То је протонизација хидроксилног јона. Пример је депротонација сирћетне киселине (pK_a = 4,75) у води (pK _a = 15):

\mathrm {CH_{3}COOH\ +\ H_{2}O\ \rightleftharpoons \ CH_{3}COO^{-}\ +\ H_{3}O^{+}}

Депротонација се такође може јавити када се база уведе у водени медијум. Основа тада делује као протонски акцептор. Вода заузврат одаје протон, да се формира хидроксидни јон. Пример је депротонација воде (pK_a = 15) према амонијаку (pK_a = 35):

\mathrm {CH_{3}COOH\ +\ H_{2}O\ \rightleftharpoons \ CH_{3}COO^{-}\ +\ H_{3}O^{+}}

\mathrm {NH_{3}\ +\ H_{2}O\ \rightleftharpoons \ NH_{4}^{+}\ +\ OH^{-}}

Преглед уреди

Структуре које могу или прихватити или донирати протон се називају амфипротонским. Пример је молекул H₂O (воде), која може добити протон да формира хидронијум јон, H₃O⁺, или изгубити протон, остављајући хидроксилни јон, OH^-^[1]^[2]^[3]^[4]

Релативна способност молекуле да донира протон мери се његовом pKa вредношћу. Ниска вредности pKa указује на то да је једињење кисело и да ће лако препустити свој протон бази. Тако pKa једињења одређује многа својства, али најзначајнија је стабилност коњугата базе. То првенствено одређује способност (или неспособност) коњуговане базе за стабилизацију негативног набоја. Један од најважнијих начина процене је способност коњугиране база за дистрибуцију негативног набоја користи резонансу. Реципијентна група електрона (која може стабилизовати молекуле повећањем дистрибуције пуњења) или донирајућа група (која дестабилизира редуковањем дистрибуције протона) присутне су у молекулу и одређују његову pKa вредност. Кориштени растварачи могу помоћи у стабилизацији негативног набоја коњуговане базе.

Корисност базе за депротонацију зависи од њене pKa вредности. Када једињење није јако кисело, и стога не отпушта лако протоне, потребна је јача база него што је хидроксид. Хидриди су једна од многих врста јаких депротонирајућих агенаса. Општи хидриди користе натријум-хидрид и калијум-хидрид. Хидрид формира водоник са протоном из других молекула.

Види још уреди

Референце уреди

^ Бајровић К, Јеврић-Чаушевић А., Хаџиселимовић Р., Ед. (2005): Увод у генетичко инжењерство и биотехнологију. Институт за генетичко инжењерство и биотехнологију (ИНГЕБ), Сарајево, ISBN 978-9958-9344-1-4.
^ Међедовић С., Маслић Е., Хаџиселимовић Р. (2000): Биологија 2. Свјетлост, Сарајево, ISBN 978-9958-10-222-6.
^ Капур Појскић L., Ед. (2014): Увод у генетичко инжењерство и биотехнологију, 2. издање. Институт за генетичко инжењерство и биотехнологију (ИНГЕБ), Сарајево, ISBN 978-9958-9344-8-3.
^ Хаџиселимовић Р., Појскић Н. (2005): Увод у хуману имуногенетику. Институт за генетичко инжењерство и биотехнологију (ИНГЕБ), Сарајево, ISBN 978-9958-9344-3-8.

[1] Бајровић К, Јеврић-Чаушевић А., Хаџиселимовић Р., Ед. (2005): Увод у генетичко инжењерство и биотехнологију. Институт за генетичко инжењерство и биотехнологију (ИНГЕБ), Сарајево, ISBN 978-9958-9344-1-4.

[2] Међедовић С., Маслић Е., Хаџиселимовић Р. (2000): Биологија 2. Свјетлост, Сарајево, ISBN 978-9958-10-222-6.

[3] Капур Појскић L., Ед. (2014): Увод у генетичко инжењерство и биотехнологију, 2. издање. Институт за генетичко инжењерство и биотехнологију (ИНГЕБ), Сарајево, ISBN 978-9958-9344-8-3.

[4] Хаџиселимовић Р., Појскић Н. (2005): Увод у хуману имуногенетику. Институт за генетичко инжењерство и биотехнологију (ИНГЕБ), Сарајево, ISBN 978-9958-9344-3-8.

[1]

[2]

[3]

[4]