Диетилен гликол динитрат
Диетилен гликол динитрат (ДЕГДН) је експлозивни нитровани алкохолни естар формуле C4Х8Н2О7. Иако је хемијски сличан бројним другим високим експлозивима, чисти диетилен гликол динитрат је тешко запалити или детонирати. Паљење обично захтева локализовано загревање до тачке распадања, осим ако се ДЕГДН прво атомизује.
| |
| Идентификација | |
|---|---|
3Д модел (Jmol)
|
|
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.010.679 |
| |
| Својства | |
| C4H8N2O7 | |
| Моларна маса | 196,116 |
Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање материјала (на 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
 верификуј (шта је   ?)
| |
| Референце инфокутије | |
Диетилен гликол динитрат је такође органско једињење, које садржи 4 атома угљеника и има молекулску масу од 196,116 Da.
Припрема и употреба уреди
Диетилен гликол динитрат се може добити нитрацијом диетилен гликола са азотном киселином у присуству агенса за дехидратацију као што је концентрована сумпорна киселина.
ДЕГДН се може мешати са нитроцелулозом или нитрогликолом да би се формирао колоид, који се користи у бездимном баруту за артиљеријско и ракетно гориво. Током Другог светског рата био је саставни део немачког барута заједно са целулозним нитратом, централитом и калијум сулфатом, а такође користиле су ову мешавину у својој артиљерији.[3] Експлозивна снага је само око снаге глицерол тринитрата, такође је мање осетљив на удар. Може се желатинисати колодијумском вуном.[4] Такође се користи као пластификатор за десензибилизацију јер доприноси снази смеше док стабилизује експлозив.
Особине уреди
| Особина | Вредност |
|---|---|
| Број акцептора водоника | 7 |
| Број донора водоника | 0 |
| Број ротационих веза | 8 |
| Партициони коефицијент[5] (ALogP) | 3,8 |
| Растворљивост[6] (logS, log(mol/L)) | -2,0 |
| Поларна површина[7] (PSA, Å2) | 119,3 |
Токсичност уреди
Ако се прогута, попут нитроглицерина, брзо изазива вазодилатацију ослобађањем азотног оксида, физиолошког сигналног молекула који опушта глатке мишиће. Сходно томе, диетилен гликол динитрат се повремено користи у медицини за ублажавање ангине, што је субстернални бол у грудима повезан са поремећеном срчаном циркулацијом. Образложење је да је истовремена главобоља коју изазива нешто мање тешка од других нитро једињења.
Коришћење уреди
Тренутно се чини да је интересовање за хемикалију углавном историјско: снажније мешавине перхлорат-метала су је одавно замениле као чврсто гориво; безбеднији експлозиви су заменили нитроглицерин, прави динамит (израз се често користи генерално, чак и од стране искусних теренских техничара, да се односи на скоро сваки експлозив који се испоручује у малим, дискретним паковањима) задржавајући само неколико специјализованих употреба. Медицинска примена никада није била широко распрострањена, стандардни нитроглицерин је брже деловао и био је веома јефтин; орални нитрати у сваком случају су само палијативни, а не ефикасан третман.
Триетилен гликол динитрат, диетилен гликол динитрат и триметилолетан тринитрат се разматрају као замене за нитроглицерин у погонским гасовима.[8]
Види још уреди
Референце уреди
- ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.
- ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ^ Tony DiGiulian. „History and Technology - Naval Propellants - A Brief Overview”. NavWeaps. Приступљено 2022-08-20.
- ^ Lexikon der Chemie: Diethylenglycoldinitrat, abgerufen am 25. März 2018.
- ^ Ghose, A.K.; Viswanadhan V.N. & Wendoloski, J.J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods”. J. Phys. Chem. A. 102: 3762—3772. doi:10.1021/jp980230o.
- ^ Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488—1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t.
- ^ Ertl P.; Rohde B.; Selzer P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. J. Med. Chem. 43: 3714—3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e.
- ^ „Гунс анд Орднанце: Аммунитион анд Еxплосивес - Сторминг Медиа”. Стормингмедиа.ус. Архивирано из оригинала 2012-09-03. г. Приступљено 2011-12-23.
Литература уреди
- Цлаyден, Јонатхан; Греевес, Ницк; Wаррен, Стуарт; Wотхерс, Петер (2001). Органиц Цхемистрy (I изд.). Оxфорд Университy Пресс. ИСБН 978-0-19-850346-0.
- Смитх, Мицхаел Б.; Марцх, Јеррy (2007). Адванцед Органиц Цхемистрy: Реацтионс, Мецханисмс, анд Струцтуре (6тх изд.). Неw Yорк: Wилеy-Интерсциенце. ИСБН 0-471-72091-7.
- Катритзкy А.Р.; Позхарскии А.Ф. (2000). Хандбоок оф Хетероцyцлиц Цхемистрy (Сецонд изд.). Ацадемиц Пресс. ИСБН 0080429882.
Додатна литература уреди
- W. Х. Ринкенбацх, Индустриал Енгинееринг Цхемистрy в19 п925 (1927) Ноте: тхе пресент аутхор хас транслитератед соме терминологy анд нотатион ин лине wитх модерн працтице.
- Милитарy апплицатионс референцед ин Енцyцлопедиа оф Wеапонс оф Wорлд Wар 2; Ген. Ед. Цхрис Бисхоп, ц.2003 Фриедман/Фаирфаx НYНY, ISBN 1-58663-762-2
