Википедија

Домоинска киселина

Домоинска киселина (Домоична киселина (DA) је неуротоксин, узрочник амнезијског тровања плодовима мора (ASP).[3] Она је аналог пролина и каинске киселине, хетероцикличне аминокиселине која се доводи у везу са одређеним штетним цветањем алги.[4]

Домоинска киселина
Идентификација
3Д модел (Jmol)
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.159.099
МеСХ Домоиц+ацид
  • O=C(O)[C@H]1NC[C@H](/C(=C\C=C\[C@H](C(=O)O)C)C)[C@@H]1CC(=O)O
Својства
C15H21NO6
Моларна маса 311,3303 g/mol
Густина 1,273 g/cm3
Тачка кључања 607,2 °C at 760 mmHg (101,3 kPa)
Напон паре 2,62×10−16 mmHg (34,9 фПа) на 25 °C
Opasnosti
R-oznake R20 R21 R22
S-oznake S36 S37
Tačka paljenja 321 °C
Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање материјала (на 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Референце инфокутије

Распрострањеност уреди

1958. године је домоична киселина била оригинално изолована из црвених алги званих доумои или ханаyанаги (Chondria armata[5]) у Јапану. Домоинску киселину такође производе силикатне алге из рода Pseudo-nitzschia и врсте Nitzschia navis-varingica.[6]

Токсикологија уреди

Недавно је спроведено истраживање[7][8] спроведено од стране Центра за морске сисаре и неколико других научних центара у погледу одређивања везе између цветања алги које производе домоинску киселину и неуролошких оштећења морских сисара[9] у Тихом океану.

Домоинска киселина се може биоакумулирати у морским организмима, као што су шкољке, сарделе и сардине, које се хране фитопланктоном за који се зна да продукује овај токсин.[10]

На сисаре, укључујући људе, домоинска киселина дејствује као неуротоксин који проузрокује краткотрајни губитак меморије, оштећење мозга[11] и, у крајњим случајевима, смрт.[12] Цветање алги које продукују ДА повезано је са феноменом амнезијског тровања плодовима мора. Код морских сисара, домоинска киселина типично узрокује нападе и потресе.[13] У мозгу, домоинска киселина посебно оштећује хипокампус[14] и амигдалу.[15] Она оштећује неуроне путем активирања AMPA и каинатних рецептора, што узрокује прилив калцијума. Мада је унос калцијума у ћелије нормална појава, неконтролисано повећање калцијума има за последицу дегенерацију ћелија. Услед озбиљног оштећења хипокампуса може доћи до дуготрајног губитака меморије.[16]

Референце уреди

  1. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  уреди
  2. ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. ^ Intergovermental Oceanographic Commission (1995). „Amnesic shellfish poisoning (ASP).”. 31 (Manual and guides Unesco). 
  4. ^ „Domoic Acid and Pseudo-nitzschia References”. Архивирано из оригинала 13. 01. 2011. г. Приступљено 06. 06. 2010. 
  5. ^ „Chondria armata”. 
  6. ^ „IOC Taxonomic Reference List of Toxic Plankton Algae”. Архивирано из оригинала 25. 01. 2007. г. Приступљено 06. 06. 2010. 
  7. ^ „In 1998, The Marine Mammal Center diagnosed the first case of domoic acid toxicosis in marine mammals, and has conducted extensive studies of the condition since then”. Архивирано из оригинала 24. 06. 2016. г. Приступљено 08. 06. 2010. 
  8. ^ T Goldstein, J.A.K Mazet, T.S Zabka, G Langlois, K.M Colegrove, M Silver, S Bargu, F Van Dolah, T Leighfield, P.A Conrad, J Barakos, D.C Williams, S Dennison, M Haulena and F.M.D Gulland. „Novel symptomatology and changing epidemiology of domoic acid toxicosis in California sea lions (Zalophus californianus): an increasing risk to marine mammal health”. Proc. R. Soc. B. 275: 267—276. doi:10.1098/rspb.2007.1221. 
  9. ^ Glavin GB & Bose R (1990). „Domoic acid-induced neurovisceral toxic syndrome: characterization of an animal model and putative antidotes”. Brain Res Bull. 24: 701—703. 
  10. ^ Fryxell GA, Roelke DL, Valencie DL & Cifuentes LA (1991). „The toxin-producing Nitzschia pungens f. multiseries HASLE: field results and experimental comparisons”. Abpp. 5 th Int. Conf. Toxic Marine Phytoplankton. Newport, RI, Oct. 28- Nov: 46. 
  11. ^ Gennaro Giordano, Collin C. White, Isaac Mohar, Terrance J. Kavanagh and Lucio G. Costa (2007). „Glutathione Levels Modulate Domoic Acid–Induced Apoptosis in Mouse Cerebellar Granule Cells”. Toxicological Sciences. 100 (2): 433—444. doi:10.1093/toxsci/kfm236. 
  12. ^ „Domoic Acid and Amnesiac Shellfish Poisoning” (PDF). Архивирано из оригинала (PDF) 31. 05. 2010. г. Приступљено 08. 06. 2010. 
  13. ^ Cendes F, Anderman F A, Carpenter S, Zatorre RJ & Cashman NR (1995). „Temporal lobe epilepsy caused by domoic acid intoxication: evidence for glutamate receptor-mediated excitotoxicity in humans”. Ann Neurol. 37: 123—126. 
  14. ^ B. Jakobsen, A. Tasker & J. Zimmer (2002). „Domoic acid neurotoxicity in hippocampal slice cultures”. Amino Acids. 23: 37—44. doi:10.1007/s00726-001-0107-5. [мртва веза]
  15. ^ Teitelbaum, JS; Zatorre, RJ; S Carpenter; D Gendron; Evans, AC; A Gjedde & Cashman, NR (1990). „Neurologic sequelae of domoic acid intoxication due to the ingestion of contaminated mussels”. New England Journal of Medicine. 322 (25): 1781—1787. 
  16. ^ Brown JA, Nijjar MS (1995). „The release of glutamate and aspartate from rat brain synaptosomes in response to domoic acid (amnesic shellfish toxin) and kainic acid”. Mol Cell Biochem, Oct. 4 (151): 49—54. 

Spoljašnje veze уреди

 
Domoinska kiselina na Vikimedijinoj ostavi.
Преузето из „https://sr.wikipedia.org/w/index.php?title=Domoinska_kiselina&oldid=26703897”