Електрофилна ароматична супституција
Електрофилна ароматична супституција (ЕАС) је органска реакција у којој се један атом, обично водоник, везан за ароматични систем замењује електрофилом. Најважније реакције овог типа су ароматична нитрација, ароматична халогенација, ароматична сулфонација, и Фриедел–Крафтсове реакције ацилације и алкилације.[1][2]
Основне реакције уреди
Ароматичне нитрације којима се формирају нитро једињења се одвијају путем формирања нитронијум јона из азотне и сумпорне киселине.
Ароматична сулфонација бензена са димећом сумпорном киселином даје бензенсумпорну киселину.
Ароматична халогенација бензена са бромом, хлором или јодом даје арил халогенска једињења. Реакције су катализоване одговарајућим гвожђе трихалидом.
Фриедел-Крафтсова реакција постоји као ацилација и алкилација са ацил халидима или алкил халидима као реактантима.
Катализатор је најчешће алуминијум трихлорид, мада се скоро свака јака Луисова киселина може користити. У Фриедел-Крафтсовој ацилацији, пуна мера алуминијум трихлорида се мора користити, уместо каталитичке количине.
Референце уреди
- ^ Цлаyден, Јонатхан; Греевес, Ницк; Wаррен, Стуарт; Wотхерс, Петер (2001). Органиц Цхемистрy (I изд.). Оxфорд Университy Пресс. ИСБН 978-0-19-850346-0.
- ^ Смитх, Мицхаел Б.; Марцх, Јеррy (2007). Адванцед Органиц Цхемистрy: Реацтионс, Мецханисмс, анд Струцтуре (6тх изд.). Неw Yорк: Wилеy-Интерсциенце. ИСБН 0-471-72091-7.