Форбол је природно биљно органско једињење. Он је члан тиглијанске фамилије дитерпена. Форбол је први пут изолован 1934. као продукт хидролизе кротонског уља, које се добија из семена биљке Croton tiglium.[2][3][4][5][6] Структура форбола је одређена 1967.[7][8] Он је веома растворан у већини поларних органских растварача, као и у води.

Форбол[1]
Пхорбол
Називи
IUPAC назив
1,1a,1b,4,4a,7a,7b,8,9,9a-dekahidro-4a,7b,9,9a-tetrahidroksi-3-(hidroksimetil)-1,1,6,8-tetrametil-5H-ciklopropa[3,4]benz[1,2-e]azulen-5-on
Идентификација
3Д модел (Jmol)
ECHA InfoCard 100.162.035
  • OCC1=C[C@]([C@@](C(C)4C)([H])[C@]4(O)[C@H](O)[C@H]2C)([H])[C@]2(O)[C@@](C=C(C)C3=O)([H])[C@@]3(O)C1
Својства
C20H28O6
Моларна маса 364,44 g/mol
Тачка топљења 250–251 °C
Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање материјала (на 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY верификуј (шта је ДаYНеН ?)
Референце инфокутије

Разни естри форбола имају значајна биолошка својства, као што је способност да делују као туморни промотери путем активације протеинске киназе C.[9] Они опонашају диацилглицероле, глицеролне деривате код којих су две хидроксилне групе реаговале са масним киселинама да формирају естре. Најчешћи форболни естар је 12-О-тетрадеканоилфорбол-13-ацетат (ТПА), који се назива и форбол-12-миристат-13-ацетат (ПМА). Он се користи у биомедицинским истраживањима као оруђе у моделима карциногенезе. ПМА, заједно са јономицином, се такође може користити за стимулисање активације Т-ћелија, пролиферације, и продукције цитокина. Он се користи у протоколима за интраћелијско бојење цитокина.[10]

Референце уреди

  1. ^ Merck Index, 11th Edition, 7306
  2. ^ Фласцхентрäгер Б; в. Wолфферсдорфф Р (1934). „Üбер ден Гифтстофф дес Цротонöлес. 1. Дие Сäурен дес Цротонöлес”. Хелветица Цхимица Ацта. 17 (1): 1444—1452. дои:10.1002/хлца.193401701179. 
  3. ^ Фласцхентрäгер Б, Wигнер Г (1942). „Üбер ден Гифтстофф дес Цротонöлес. V. Дие Геwиннунг вон Цротонхарз, Дüннем Öл унд Пхорбол аус дем Цротонöл дурцх Алкохолyсе”. Хелветица Цхимица Ацта. 25 (3): 569—581. дои:10.1002/хлца.19420250315. 
  4. ^ Кауффманн Т, Неуманн Х, Ленхардт К (1959). „Зур Конститутион дес Пхорболс, I. Üбер дие редузиеренде Группе дес Пхорболс”. Цхемисцхе Берицхте. 92 (8): 1715—1726. дои:10.1002/цбер.19590920802. 
  5. ^ Кауффманн Т, Еисингер А, Јасцхинг W, Ленхардт К (1959). „Зур Конститутион дес Пхорболс, I. Üбер дие редузиеренде Группе дес Пхорболс”. Цхемисцхе Берицхте. 92 (8): 1727—1738. дои:10.1002/цбер.19590920803. 
  6. ^ Тсенг СС, Ван Дуурен БЛ, Соломон ЈЈ (1977). „Сyнтхесис оф 4а.алпха.-пхорбол 9-мyристате 9а-ацетате анд релатед естерс”. Ј. Орг. Цхем. 42 (33): 3645—3649. дои:10.1021/јо00443а002. 
  7. ^ Хецкер Е; Бартсцх Х; Бресцх Х; Гсцхwендт M; Хäрле Б; Креибицх Г; Кубинyи Х; Сцхаирер ХУ; Сзцзепански Цх в; Тхиелманн ХW (1967). „Струцтуре анд стереоцхемистрy оф тхе тетрацyцлиц дитерпене пхорбол фром цротон тиглиум Л”. Тетрахедрон Леттерс. 8 (33): 3165—3170. дои:10.1016/С0040-4039(01)89890-7. 
  8. ^ Петтерсен РЦ, Фергусон Г, Цромбие L, Гамес ML, Поинтер ДЈ (1967). „Тхе струцтуре анд стереоцхемистрy оф пхорбол, дитерпене парент оф цо-царциногенс оф цротон оил”. Цхем. Цоммун. (Лондон) (14): 716. дои:10.1039/Ц19670000716. 
  9. ^ Блумберг ПМ (1988). „Протеин кинасе C ас тхе рецептор фор тхе пхорбол естер тумор промотерс: сиxтх Рхоадс мемориал аwард лецтуре”. Цанцер Рес. 48 (1): 1—8. ПМИД 3275491. 
  10. ^ „Флоw Цyтометрy Интрацеллулар Стаининг Гуиде”. еБиосциенце, Инц. Приступљено 25. 09. 2011. 

Спољашње везе уреди