Изохинолин
Изохинолин је хетоциклично ароматично органско једињење. Он је структурни изомер хинолина. Изохинолин и хинолин су бензопиридини, који се састоје од бензеновог прстена кондензованог са пиридинским прстеном.[4] У ширем смислу, термим изохинолин се користи за именовање изохинолинских деривата. 1-Бензилизохинолин је структурна основа природних алкалоида као што су папаверин и морфин. Изохинолински прстен у тим природним једињењима је изведен из ароматичне аминокиселине тирозина.[5][6][7][8][9][10]
| |
| Називи | |
|---|---|
| IUPAC назив
Isoquinoline
| |
| Други називи
бензо[ц]пиридин, 2-бензанин
| |
| Идентификација | |
3Д модел (Jmol)
|
|
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| ECHA InfoCard | 100.003.947 |
| EC број | 204-341-8 |
| УНИИ | |
| |
| Својства | |
| C9H7N | |
| Моларна маса | 129,16 g/mol |
| Агрегатно стање | бледо жута уљаста течност, хигроскопн у чврстом стању |
| Густина | 1,099 g/cm³ |
| Тачка топљења | 26 - 28 °C |
| Тачка кључања | 242 °C (468 °F; 515 K) |
| Киселост (пКа) | пКБХ+=5.14[3] |
Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање материјала (на 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
 верификуј (шта је   ?)
| |
| Референце инфокутије | |
Особине уреди
Изохинолин је безбојана (бледо жута) хигроскопна течност на собној температури са пенетрирајућим непријатним мирисом. Нечисти узорци су смеђи, што је типично за азотна хетероциклична једињења. Његова кристализација производи љусчице које имају ниску растворљивост у води, али се добро растварају у етанолу, ацетону, диетил етру, угљен дисулфиду, и другим уобичајеним органиским растварачима. Он је такође растворан у разблаженим киселинама као протонисани дериват.
Пошто је он аналог пиридина, изохинолин је слаба база, са pKb од 5.1. Он се протонише и формира соли након третмана са јаким киселинама, као што је HCl. Он формира адукте са Луисовим киселинама, попут BF3.
Производња уреди
Хугеверф и ван Дорп су први изоловали изохинолин из угљене смоле 1885. године. Они су га изоловали фракционом кристализацијом киселог сулфата. Веисгербер је развио бржи метод 1914 путем селективне екстракције смоле, користећи чињеницу да је изохинолин базнији од хинолина.
Мада се деривати изохинолина могу синтетисати на неколико начина, релативно мали број директних метода производи несупституисани изохинолин. Померанз-Фритсцхова реакција је ефикасан метод за припрему изохинолина. Та реакција користи бензалдехид и аминоацетоалдехид диетил ацетал, који у киселом медијуму реагују да формирају изохинолин. Алтернативно, бензиламин и глиоксал ацетал се могу користити, до би се остварио исти резултат.
Види још уреди
Литература уреди
- ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.
- ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ^ Brown, H.C., et al., in Baude, E.A. and Nachod, F.C., Determination of Organic Structures by Physical Methods, Academic Press, New York, 1955.
- ^ Katritzky A.R.; Pozharskii A.F. (2000). Handbook of Heterocyclic Chemistry (Second изд.). Academic Press. ISBN 0080429882.
- ^ Gilchrist, T.L. (1997). Heterocyclic Chemistry (3rd ed.). Essex, UK: Addison Wesley Longman.
- ^ Harris, J.; Pope, W.J. "isoQuinoline and the isoQuinoline-Reds" Journal of the Chemical Society (1922) volume 121, pp. 1029-1033.
- ^ Katritsky, A.R.; Pozharskii, A.F. (2000). Handbook of Heterocyclic Chemistry (2nd ed.). Oxford, UK: Elsevier.
- ^ Katritsky, A.R.; Rees, C.W.; Scriven, E.F. (Eds.). (1996). Comprehensive Heterocyclic Chemistry II: A Review of the Literature 1982-1995 (Vol. 5). Tarrytown, NY: Elsevier.
- ^ Nagatsu, T. "Isoquinoline neurotoxins in the brain and Parkinson's disease" Neuroscience Research (1997) volume 29, pp. 99-111.
- ^ Сусан Будавари, ур. (2001). Тхе Мерцк Индеx: Ан Енцyцлопедиа оф Цхемицалс, Другс, анд Биологицалс (13тх изд.). Мерцк Публисхинг. ИСБН 0911910131.
Спољашње везе уреди
Чланак укључује текст из енциклопедије Британика једанаесто издање из 1911, која је сада у јавном власништву.