Линалоол

Линалоол
Називи
	IUPAC назив 3,7-dimetilokta-1,6-dien-3-ol
Идентификација
CAS број	78-70-6 ; 126-91-0 (Р) ; 126-90-9 (С) ;
3Д модел (Jmol)	интерактивна слика;
ChEBI	ЦХЕБИ:17580 ;
ChemSpider	13849981 ;
ECHA InfoCard	100.001.032
PubChem C ID	6549; 443158 (Р); 67179 (С);
УНИИ	Д81QY6И88Е ;
	SMILES CC(O)(C=C)CCC=C(C)C; ; ; ; ; ;
Својства
Хемијска формула	C10H18O
Моларна маса	154,25 g/mol
Густина	0,858 – 0,868 g/cm3
Тачка топљења	< −20 °C
Тачка кључања	198–199 °C
Растворљивост у води	1,589 g/l
Opasnosti
NFPA 704	2 1 0
Tačka paljenja	55 °C
	Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање материјала (на 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	верификуј (шта је ?)
	Референце инфокутије

Линалоол је природни терпенски алкохол који је присутан у многим цветајућим и зачинским биљкама. Он има мноштво комерцијалних примена, већина којих се базира на пријатном мирису. Његова друга имена су: β-линалоол, линалил алкохол, линалоил оксид, п-линалоол, ало-оцименол, и 2,6-диметил-2,7-октадиен-6-ол.

Природа уреди

Преко 200 биљних врста производи линалоол. Оне су углавном из породица Lamiaceae (мента, миришљаве траве), Lauraceae (лавор, цимет, палисандрово дрво), и Rutaceae (цитрусно воће).

Енантиомери уреди

Линалоол има стереогени центар на C₃ и стога постоје два стереоизомера: (R)-(–)-линалоол је такође познат као ликареол и (S)-(+)-линалоол или кориандрол.

(S)-(+)-линалоол (лево) и (R)-(–)-линалоол (десно)

Литература уреди

Casabianca H, Graff JB, Faugier V, Fleig F, Grenier C (1998) Enantiomeric distribution studies of linalool and linalyl acetate. A powerful tool for authenticity control of essential oils. HRC J High Res Chrom 21:107-112
Lewinshon E, Schalechet F, Wilkinson J, Matsui K, Tadmor Y, Nam K, Amar O, Lastochkin E, Larkov O, Ravid U, Hiatt W, Gepstein S, Pichersky E (2001) Enhanced levels of the aroma and flavor compound S-linalool by metabolic engineering of the terpenoid pathway in tomato fruits. Plant Physiol 127:1256–1265
Pengelly, Andrew. The Constituents of Medicinal Plants. 2nd Ed. 2004. CABI Publishing, U.S.A. and UK.
Raguso RA, Pichersky E (1999) A day in the life of a linalool molecule: chemical communication in a plant-pollinator system. Part 1: linalool biosynthesis in flowering plants. Plant Species Biol 14:95-120
Akio Nakamura, Satoshi Fujiwara, Ichiro Matsumoto and Keiko Abe. Stress Repression in Restrained Rats by (R)-(−)-Linalool Inhalation and Gene Expression Profiling of Their Whole Blood Cells. J. Agric. Food Chem., 2009, 57 (12), pp 5480–5485.

Референце уреди

^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди
^ Еван Е. Болтон; Yанли Wанг; Паул А. Тхиессен; Степхен Х. Брyант (2008). „Цхаптер 12 ПубЦхем: Интегратед Платформ оф Смалл Молецулес анд Биологицал Ацтивитиес”. Аннуал Репортс ин Цомпутатионал Цхемистрy. 4: 217—241. дои:10.1016/С1574-1400(08)00012-1.

Види још уреди

Спољашње везе уреди

Comprehensive data sheet
Record in the Household Products Database of NLM

[1] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди

[2] Еван Е. Болтон; Yанли Wанг; Паул А. Тхиессен; Степхен Х. Брyант (2008). „Цхаптер 12 ПубЦхем: Интегратед Платформ оф Смалл Молецулес анд Биологицал Ацтивитиес”. Аннуал Репортс ин Цомпутатионал Цхемистрy. 4: 217—241. дои:10.1016/С1574-1400(08)00012-1.

[1]

[2]