Нуклеофилна адиција

Нуклеофилна адиција у органској хемији представља реакцију адиције при којој се у хемијском једињењу π веза раскида тако што се формирају двије нове ковалентне везе адицијом нуклеофила.

Примјер нуклеофилне адиције која се одиграва на карбонилној групи кетона супституцијом са једињењен које садржи хидроксидну групу. У овом примјеру, формиран је нестабилни хемикетал.

Реакције адиције су ограничене на хемијска једињења која имају вишеструке везе:

• молекул са атомом угљеника - вишеструке везе са хетероатом као што су једињења са карбонилном групом, имини или нитрили
• молекули са атомом угљеника - двоструке или троструке везе између атома угљеника.

Адиција на двоструку везу између атома угљеника и хетероатома

Реакција адиције нуклеофила на двоструку везу атома угљеника и хетероатома као што је C=O или CN трострука веза су разноврсне. Ове везе су поларне (јер постоји разлика у електронегативности између два атома) при чему је парцијално позитивно наелектрисање концентрисано на страни атома угљеника. Ово чини атом угљеника примарном метом за нуклеофил:.

Овај тип реакције се такође назива 1,2 нуклеофилна адиција. Производ који се добије при овој реакцији је рацемат. Постоје бројни примјери оваквог типа адиције. Када се при реакцији адиције дешава и елиминација онда је тип реакције нуклеофилна ацил супституција или реакција адиције и елиминације.

Карбонили

Ако постоји карбонилна група као електрофил, нуклеофил може бити:

• вода у хидратацији у геминални диол
• алкохол у ацетилизацији у ацетал
• хидрид у редукцији у алкохол
• амин са формалдехидом у карбонилним једињењем у Маниховој реакцији
• енолатни јон у алдолној реакцији
• органометални нуклеофил у Грињаровој реакцији
• цвитерјон пиридина у Хамиковој реакцији

Нитрили

Ако постоји нитрил као електрофил нуклеофилна адиција се може десити са:

• хидролиза нитрила у амид или карбоксилну киселину
• алкохоли у Пиноловој реакцији

Адиција на двоструку везу између два атома угљеника

Главни механизам адиције алкена је формирање нуклеофила X^- који формира ковалентну везу са незасићеним системом који је сиромашан електронима -C=C- (први корак). Негативно наелектрисање на X се преноси на везу угљеник-угљеник.

У кораку 2 наелектрисани карбањон се спаја са (Y) који је сиромашан електронима да би се формирала друга ковалентна веза. Обични алкени нису склони нападу нуклеофила (јер имају неполарну везу). Стирен реагује у толуену са натријумом и ствара се 1,2-дифенил пропан при чему се као интермедијер јавља карбањон.

Други изузетак од правила је Варентрапова реакција. Фулерени имају необичну реактивност двоструке везе и адиције као што је Бингелова реакција су чешће.

Када је X карбонилна група као C=O или COOR или цијанидна група тип реакције је реакција коњуговане адиције. Супституент X помаже да се стабилизује негативно наелектрисање на атому угљеника путем свог индуктивног ефекта.

Када је Y-Z карбањон реакција је позната као Мајклова реакција.

Перфлуорисани аклени (алкени који имају све атоме водоника замијењене флуором) су подложни нуклеофилној адицији, на примјер флуоридним јоном из цезијум-флуорида или сребро(I)-флуорида да би се добио перфлуоро-алкилни ањон.