Проантоцијанидин Б-типа

Б тип проантоцијанидина је специфични тип проантоцијанидина. Једињења ове групе су класа флаваноида. Она су олигомери флаван-3-ола.

Димерни Б тип проантоцијанидина

Ови молекули имају молекуларну формулу C₃₀Х₂₆О₁₂ (моларна маса: 578.52 г/мол, прецизна маса: 578.142426).

Молекули са 4→8 везама

Хемијска структура димерног 4→8 Б типа проантоцијанидина

Веза 4-8 може да буде у алфа или бета позицији.

Процијанидин Б1 или епикатехин-(4β→8)-катехин
Процијанидин Б2 или (−)-епикатехин-(4β→8)-(−)-епикатехин
Процијанидин Б3 или катехин-(4α→8)-катехин
Процијанидин Б4 или латехин-(4α→8)-епикатехин

Молекули са 4→6 везама

Хемијска структура 4-6 димерног Б типа проантоцијанидина

Процијанидин Б5 или епикатехин-(4β→6)-епикатехин
Процијанидин Б6 или катехин-(4α→6)-катехин
Процијанидин Б8 или катехин-(4α→6)-епикатехин

Хемија

Б-тип процијанидин (катехински димер) се може конвертовати у А-тип процијанидина путем радикале оксидације.^[1]

Димерни проантоцијанидини се исто тако могу синтетисати са процијанидином богатим екстрактима семена грожђа реакцијом са флаван-3-олима уз киселинску катализу.^[2]

Тримерни Б тип проантоцијанидина

Хемијска синтеза

Стереоселективна синтеза бензилисаног катехинског тримера путем интермолекуларне кондензације се остварује користећи еквимоларне количине димерног катехинског нуклеофила и мономерног катехинског електрофила у присуству катализатора АгОТф или АгБФ₄. Спрегнути продукт се може трансформисати у процијанидин Ц2 користећи објављену процедуру.^[3]

Итеративна олигомерна хемијска синтеза

Спрезање користећи Ц8-боронску киселину као усмеравајућу групу је развијено у синтези природног процијанидина Б3 (и.е., 3,4-транс-(+)-катехин-4α→8-(+)-катехин димер). Кључна интерфлаванска веза се формира користећи Луисово киселином поспешено спрезање Ц4-етра 6 са Ц8-борном киселином 16 да би се формирао α-везани димер са високом диастереоселективношћу. Путем употребе борне заштитне групе, ова процедура се може применити на синтезу заштићених процијанидинских тримерних аналога до природног процијанидина Ц2.^[4]

Види још

Процијанидински димер

Референце

^ Цонверсион оф процyанидин Б-тyпе (цатецхин димер) то А-тyпе: евиденце фор абстрацтион оф C-2 хyдроген ин цатецхин дуринг радицал оxидатион. Казунари Кондо, Масааки Курихара, Киyосхи Фукухара, Такасхи Танака, Такасхи Сузуки, Наоки Миyата анд Масатаке Тоyода, Тетрахедрон Леттерс, Волуме 41, Иссуе 4, 22 Јануарy 2000, Пагес 485-488, . дои:10.1016/С0040-4039(99)02097-3. Недостаје или је празан параметар |титле= (помоћ)
^ Неw Аппроацх фор тхе Сyнтхесис анд Исолатион оф Димериц Процyанидинс. Нилс Кöхлер, Вицтор Wраy анд Петер Wинтерхалтер, Ј. Агриц. Фоод Цхем., 2008, 56 (13), пагес 5374–5385, . дои:10.1021/јф7036505. Недостаје или је празан параметар |титле= (помоћ)
^ Еффициент Стереоселецтиве Сyнтхесис оф Цатецхин Тример Деривативе Усинг Силвер Леwис Ацид-Медиатед Еqуимолар Цонденсатион. Yукико Оизуми, Yосхихиро Мохри, Yасунао Хаттори анд Хидефуми Макабе, Хетероцyцлес, 2011, Волуме 83, Но. 4, пагес 739-742, . дои:10.3987/ЦОМ-11-12159. Недостаје или је празан параметар |титле= (помоћ)
^ Процyанидин олигомерс. А неw метход фор 4→8 интерфлаван бонд форматион усинг Ц8-борониц ацидс анд итеративе олигомер сyнтхесис тхроугх а борон-протецтион стратегy. Деннис Ери Г., Јефферy Давид W., Јохнстон Мартин Р., Перкинс Мицхаел V. анд Смитх Паул А., Тетрахедрон, 2012, волуме 68, но 1, пагес 340-348, ИНИСТ:25254810

[1] Цонверсион оф процyанидин Б-тyпе (цатецхин димер) то А-тyпе: евиденце фор абстрацтион оф C-2 хyдроген ин цатецхин дуринг радицал оxидатион. Казунари Кондо, Масааки Курихара, Киyосхи Фукухара, Такасхи Танака, Такасхи Сузуки, Наоки Миyата анд Масатаке Тоyода, Тетрахедрон Леттерс, Волуме 41, Иссуе 4, 22 Јануарy 2000, Пагес 485-488, . дои:10.1016/С0040-4039(99)02097-3. Недостаје или је празан параметар |титле= (помоћ)

[2] Неw Аппроацх фор тхе Сyнтхесис анд Исолатион оф Димериц Процyанидинс. Нилс Кöхлер, Вицтор Wраy анд Петер Wинтерхалтер, Ј. Агриц. Фоод Цхем., 2008, 56 (13), пагес 5374–5385, . дои:10.1021/јф7036505. Недостаје или је празан параметар |титле= (помоћ)

[3] Еффициент Стереоселецтиве Сyнтхесис оф Цатецхин Тример Деривативе Усинг Силвер Леwис Ацид-Медиатед Еqуимолар Цонденсатион. Yукико Оизуми, Yосхихиро Мохри, Yасунао Хаттори анд Хидефуми Макабе, Хетероцyцлес, 2011, Волуме 83, Но. 4, пагес 739-742, . дои:10.3987/ЦОМ-11-12159. Недостаје или је празан параметар |титле= (помоћ)

[4] Процyанидин олигомерс. А неw метход фор 4→8 интерфлаван бонд форматион усинг Ц8-борониц ацидс анд итеративе олигомер сyнтхесис тхроугх а борон-протецтион стратегy. Деннис Ери Г., Јефферy Давид W., Јохнстон Мартин Р., Перкинс Мицхаел V. анд Смитх Паул А., Тетрахедрон, 2012, волуме 68, но 1, пагес 340-348, ИНИСТ:25254810

[1]

[2]

[3]

[4]