Сарин
Сарин, или НАТО ознака GB (Г-серије, ’B’) је органофосфорно једињење са формулом [(CH3)2CHO]CH3P(O)F. Он је безбојна, безмирисна течност,[6] која се користи као хемијско оружје. Он је класификован као оружје за масовно уништење у УН резолуцији 687. Производња и складиштење сарина је стављено ван закона по Конвенцији о хемијском оружју из 1993.
| |
| |
| Називи | |
|---|---|
| Преферисани IUPAC назив
пропан-2-yл метхyлпхоспхонофлуоридате | |
| Други називи
О-изопропил метхилфосфонофлуоридат; IMPF;
ГБ;[2] 2-(Флуоро-метилфосфорил)оксипропан; Фосфонофлуоридна киселина, P-метил-, 1-метилетил естар; | |
| Идентификација | |
3Д модел (Jmol)
|
|
| ChemSpider | |
| УНИИ | |
| |
| Својства | |
| C4H10FO2P | |
| Моларна маса | 140,09 g/mol |
| Агрегатно стање | Прозрачна безбојан течност. Без мириса у чистој форми. |
| Густина | 1,0887 g/cm³ na 25 °C 1.102 g/cm³ na 20 °C |
| Тачка топљења | −56 °C (−69 °F; 217 K) |
| Тачка кључања | 158 °C (316 °F; 431 K) |
| меша се | |
| Опасности | |
ЕУ класификација (ДСД)
|
Екстремно токсичан (T+)[5] |
| NFPA 704 | |
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
 верификуј (шта је   ?)
| |
| Референце инфокутије | |
Особине уреди
По структури и биолошком дејству сарин је сличан инсектицидима попут мелатиона, и лековима попут местинона, неостигмине и антилиријума.
Сарин испарава релативно брзо (око 36 пута брже од нервног агента табуна). I његова пара је такође безбојна и безмирисна. Могуће га је учинити трајнијим додатком одређених уља или прерађевина петролеја
Ускладиштени сарин не може дуго да траје, него неколико седмица до неколико мјесеци.[7][8]
Могуће га је деактивирати јаким алкалијама, као што је то случај са осталим нервним супстанцама. Најчешће се користи 18 постотни водени раствор натријум хидроксида.
Биолошке индикације уреди
Сарин напада нервни систем живих бића. Када се стимулише функционални моторни неурон или парасимпатетички неурон он отпушта неуропреносник ацетилхолин који преноси импулс до мозга. Након тога ензим ацетилхолинестераза разлаже ацетилхолин да би се мишић опустио. Сарин ремети рад нервног система тако што са холинестеразом гради ковалентну везу на мјестима у којим би нормално ацетилхолин подлегао хидролизи.[9][10][11] Због овога се нервни импулси континуирано преносе.
Почетни симптоми након излагања сарину су нос који цури, стискање у грудима. Убрзо након тога особа има потешкоће са дисањем, губи контролу над телесним функцијама, па повраћа и мокри. Удисање сарина или додир са њим преко коже је једнако опасан. Чак и концентрација паре је довољна да брзо продире у кожу. Људи који се изложе сарину, а не добију одговарајући третман могу имати посљедице за читав живот.
Сарин може бити смртоносан чак и у малим количинама. Смрт може услиједити и минут након директног удисања 0,01 милиграма по килограму телесне тежине, ако се у кратком временском року не да противотров,[6] обично атропин и пралидоксим.
Производња и структура уреди
Сарин је хирални молекул (типично рацемат), са четири супституента везана за тетраедрални фосфорни центер.[12] SP форма је активнији енантиомер услед већег везивања за ацетилхолинестеразу.[13] Он се може припремити из метилфосфонил дифлуорида и смеше изопропил алкохола.
- CH3P(O)F2 + (CH3)2CHOH → [(CH3)2CHO]CH3P(O)F + HF
Изопропиламин се додаје да би се неутралисао флуороводоник генерисан током ове реакције алкохолИзе. Као бинарно хемијско оружје он се може генерисати на лицу места путем ове реакције.
Референце уреди
- ^ „Материал Сафетy Дата Схеет -- Летхал Нерве Агент Сарин (ГБ)”. 103д Цонгресс, 2д Сессион. Унитед Статес Сенате. 25. 05. 1994. Приступљено 06. 11. 2004.
- ^ „Сарин”. Натионал Институте оф Стандардс анд Тецхнологy. Приступљено 27. 03. 2011.
- ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.
- ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ^ Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen. "[1]", GESTIS Substance Database. Приступљено November 15, 2011.
- ^ а б Sarin (GB). Emergency Response Safety and Health Database. National Institute for Occupational Safety and Health. Accessed April 20, 2009.
- ^ „Nerve agents”.
- ^ Housecroft, C. E.; Sharpe, A. G. (2008). Inorganic Chemistry (3. изд.). Prentice Hall. ISBN 978-0-13-175553-6.
- ^ Abu-Qare AW, Abou-Donia MB (2002). „Sarin: health effects, metabolism, and methods of analysis”. Food Chem. Toxicol. 40 (10): 1327—33. PMID 12387297. doi:10.1016/S0278-6915(02)00079-0.
- ^ CB, Millard; G, Kryger; A, Ordentlich; et al. (1999). „Crystal structures of aged phosphonylated acetylcholinesterase: nerve agent reaction products at the atomic level”. Biochemistry. 38 (22): 7032—9. PMID 10353814. doi:10.1021/bi982678l.
- ^ Hörnberg, Andreas; Tunemalm, Anna-Karin; Ekström, Fredrik (2007). „Crystal Structures of Acetylcholinesterase in Complex with Organophosphorus Compounds Suggest that the Acyl Pocket Modulates the Aging Reaction by Precluding the Formation of the Trigonal Bipyramidal Transition State†,‡”. Biochemistry. 46 (16): 4815—4825. PMID 17402711. doi:10.1021/bi0621361.
- ^ D. E. C. Corbridge "Phosphorus: An Outline of its Chemistry, Biochemistry, and Technology" 5th Edition Elsevier: Amsterdam. 1995. ISBN 978-0-444-89307-9..
- ^ КОВАРИК, Зринка (2003). „Ацетyлцхолинестерасе ацтиве центре анд горге цонформатионс аналyсед бy цомбинаториал мутатионс анд енантиомериц пхоспхонатес”. Биоцхем. Ј. 373: 33—40. дои:10.1042/БЈ20021862.
