Сесквитерпен

Сесквитерпени су класа терпена који се састоје од три изопренске јединице и имају молекулску формулу C₁₅H₂₄. Као и монотерпени, сесквитерпени могу да буду ациклични или да садрже прстене, укључујући многе јединствене комбинације. Биохемијексе модификације као што су оксидација или премештање производе сродне сесквитерпеноиде.

Сесквитерпени се природно јављају у биљкама и инсектима, нпр. као семиохемикалије, е.г. одбрамбени агенси или феромони.

Ациклични уреди

Кад геранил пирофосфат реагује са изопентенил пирофосфатом, резултат је 15 угљеника дуг фарнезил пирофосфат, wхицх ис ан интермедијер у биосинтези сесквитерпена као што је фарнезен. Оксидација може да произведе сесквитерпеноиде, нпр. фарнезол.

Фарнезил пирофосфат

Моноциклични уреди

Са повећањем дужине ланца и додатним двоструким везама, до циклизације може доћи на бројне друге начине, те стога постоји знатан број цикличних сесквитерпена. Поред уобичајених шестоатомских прстена (нпр. зингиберен), циклизација од једног краја ланца до другог може да доведе до макроцикличних прстенова као што је хумулен.

Бициклични уреди

δ-Кадинен, сесквитерпен

Осим уобичајених шестоатомских прстенова (нпр. кадинени), један од класичних бицикличних сесквитерпена је кариофилен, из уља клинчића, који има прстен са девет атома и циклобутански прстен. Додатаком вишеструких веза се формирају ароматични бициклични сесквитерпеноиди као што су ветивазулен и гвајазулен.

Трициклични уреди

Додатак трећег прстена даље увећава број могућих структура. Пример таквих структура су лонгифолен, копаен и алкохол патхолол.

Диктиофорин А и Б уреди

Два нова сесквитерпена су идентификована из гљивица, диктиофорин А и Б.^[2]

Референце уреди

^ Родригуез1, Елоy; et al. (1976). „Биологицал ацтивитиес оф сесqуитерпене лацтонес”. Пхyтоцхемистрy. 15: 1573—1580.
^ Каwагисхи; et al. (1997). „Дицтyопхоринес А анд Б, тwо стимулаторс оф НГФ-сyнтхесис фром тхе мусхроом Дицтyопхора индусиата”. Пхyтоцхемистрy. 45: 1203—1205.

Спољашње везе уреди

Сесqуитерпенес на US National Library of Medicine Medical Subject Headings (MeSH)

[1] Родригуез1, Елоy; et al. (1976). „Биологицал ацтивитиес оф сесqуитерпене лацтонес”. Пхyтоцхемистрy. 15: 1573—1580.

[2] Каwагисхи; et al. (1997). „Дицтyопхоринес А анд Б, тwо стимулаторс оф НГФ-сyнтхесис фром тхе мусхроом Дицтyопхора индусиата”. Пхyтоцхемистрy. 45: 1203—1205.

[1]

[2]