Сулфоксид
Сулфоксид је хемијско једињење које садржи сулфинилну функционалну групу везану за два атома угљеника.[1][2][3] Пример природног сулфоксида је алиин.
Природа везе
уредиСулфоксиди имају структурну формулу R–S(=O)–R', где су R и R' органске групе. Веза између атома сумпора и кисеоника се разликује од конвенционалне двоструке везе између угљеника и кисеоника, на пример у кетонима. S–O интеракција има електростатички аспекат, последица кога је знатан диполни карактер, са негативним наелектрисањем на кисеоником. Везивање је слично терцијарим фосфинским оксидима, R3P=O.
Слободни пар електрона даје сумпору тетраедарску молекулску геометрију, попут sp³ угљеника. Кад су два органска остатка различита, сумпор је хирални центер, на пример, метилфенилсулфоксид.
Енергија потребна за инвертовање стереоцентара је довољно висока да су сулфоксиди оптички стабилни. Другим речима, брзина рацемизације је спора на собној температури. Хирални сулфоксиди налазе примену у појединим лековима као што су езомепразол и армодафинил. Они се исто тако користе хирални помоћници.[4] Многи хирални сулфоксиди се припремају асиметричном каталитичком оксидацијом ахиралних сулфида са прелазним металом и хиралним лигандом.
Референце
уреди- ^ Цлаyден, Јонатхан; Греевес, Ницк; Wаррен, Стуарт; Wотхерс, Петер (2001). Органиц Цхемистрy (I изд.). Оxфорд Университy Пресс. ИСБН 978-0-19-850346-0.
- ^ МцМуррy Јохн Е. (1992). Фундаменталс оф Органиц Цхемистрy (3рд изд.). Белмонт: Wадсwортх. ISBN 0-534-16218-5.
- ^ Morrison Robert Thornton; Boyd Robert Neilson (2006). Organic chemistry. Engelwood Cliffs, New Jersey: Prentice Hall. ISBN 8120307658.
- ^ Oxidation of sulfides to chiral sulfoxides using Schiff base-vanadium (IV) complexes Ángeles Gama, Lucía Z. Flores-López, Gerardo Aguirre, Miguel Parra-Hake, Lars H. Hellberg, and Ratnasamy Somanathan Arkivoc MX-789E 2003 Online article Архивирано на сајту Wayback Machine (21. април 2005)