Сулфонат

Сулфонат је со или естар сулфонске киселине. Сулфонат садржи функционалну групу Р-СО₃⁻.

Сулфонатне соли уреди

Ањони са општом формулом РСО₃⁻ се називају сулфонатима. Они су коњуговане базе сулфонске киселине са формулом РСО₂ОХ. Како су сулфонске киселине углавном јаке киселине, кореспондирајући сулфонати су слабе базе. Услед стабилности сулфонатних ањона, катјони сулфонатних соли као што је скандијум трифлат налазе примену као Луисове киселине.

Класична органска реакција за припрему сулфоната је реакција алкил халида са сулфитима као што је натријум сулфит. Ову реакцију је први описао Адолф Стрекер 1868. године (Стрекерова сулфитна алкилација).^[1] Општа реацтион је:

РX + M₂СО₃ → РСО₃M + MX

Јодид се користи као катализатор.

Сулфонски естри уреди

Естри са општом формулом Р¹СО₂ОР² се зову сулфонски естри. Индивидуални чланови категорије су именовани аналогно са начином на који су обични карбоксилни естри именовани. На пример, ако је Р² група метил група и Р¹ група је трифлуорометил група, резултирајуће једињење је метил трифлуорометансулфонат.

Сулфонски естери се користе као реагенси у органској синтези, првенствено зато што је РСО₃⁻ група добра одлазећа група, посебно кад је Р елецтрон-одвлачећа група. Метил трифлат, на пример, јак је метилирајући реагенс.

Сулфонати се често користе за давање растворљивости у води протеинским крослинкерима као што је Н-хидроксисулфосукцинимид (Сулфо-НХС), БС3, Сулфо-СМЦЦ, етц.

Султони уреди

Циклични сулфонски естри се називају султонима.^[2] Један пример је 1,3-пропан султон. Поједини султони су краткотрајни интермедијари, који се користе као јаки алкилирајући агенси за увођење негативно наелектрисане сулфонатне групе. У присуству воде, они се полако хидролизују до хидрокси сулфонских киселина. Султон оксими су кључни интермедијари у синтези анти-конвулсантског лек зонисамида.^[3]

Примери уреди

Мезилат (метансулфонат), ЦХ₃СО₃⁻

Трифлат (трифлуорометансулфонат), ЦФ₃СО₃⁻

Езилат (етансулфонат), C₂Х₅СО₃⁻
Безилат (бензенсулфонат), C₆Х₅СО₃⁻
- Тозилат (п-толуенсулфонат), ЦХ₃C₆Х₄СО₃⁻
Имидазолилсулфонат (имидазилат) одлазећа група је група која је кориштена у припреми клевудина.

Види још уреди

Референце уреди

^ Уебер еине неуе Билдунгсwеисе унд дие Цонститутион дер Сулфосäурен Аннален дер Цхемие унд Пхармацие Волуме 148, Иссуе 1 , Пагес 90 - 96 (п 90-96) 1868 . дои:10.1002/јлац.18681480108. Недостаје или је празан параметар |титле= (помоћ)
^ Р. Ј. Цремлyн “Ан Интродуцтион то Органосулфур Цхемистрy” Јохн Wилеy анд Сонс: Цхицхестер (1996). ИСБН 0 471 95512 4.
^ Мондал, Схован (2012). „Рецент Девелопментс ин тхе Сyнтхесис анд Апплицатион оф Султонес”. Цхем. Рев. 112: 5339—5355. дои:10.1021/цр2003294.

[1] Уебер еине неуе Билдунгсwеисе унд дие Цонститутион дер Сулфосäурен Аннален дер Цхемие унд Пхармацие Волуме 148, Иссуе 1 , Пагес 90 - 96 (п 90-96) 1868 . дои:10.1002/јлац.18681480108. Недостаје или је празан параметар |титле= (помоћ)

[2] Р. Ј. Цремлyн “Ан Интродуцтион то Органосулфур Цхемистрy” Јохн Wилеy анд Сонс: Цхицхестер (1996). ИСБН 0 471 95512 4.

[3] Мондал, Схован (2012). „Рецент Девелопментс ин тхе Сyнтхесис анд Апплицатион оф Султонес”. Цхем. Рев. 112: 5339—5355. дои:10.1021/цр2003294.

[1]

[2]

[3]