Таутомер

Таутомери су изомери (конституциони изомери) органских једињења који се лако конвертују из једног у други облик хемијском реакцијом званом таутомеризација. Та реакција обично доводи до формалне миграције атома водоника или протона, што се остварује заменом једноструке везе и суседне двоструке везе. Концепт таутомеризације се назива таутомеризам. Због брзе интерконверзије, таутомери се генерално сматрају истим хемијским једињењем. Таутомеризам је специјални случај структурног изомеризма и може да има важну улогу у неканоничком базном спаривању у ДНК, а посебно РНК молекулима.

Таутомери

Хемија

Ароматичност пружа одређену стабилност трострукој лактимској форми ових троструких лактам-лактим таутомера.

У растворима у којима је таутомеризација могућа, остварује се хемијска равнотежа таутомера. Прецизан однос таутомера зависи од неколико фактора, укључујући температуру, растварач, и pH.

Уобичајени таутомерни парови су:

• кетон - енол, е.г., за ацетон (кето-енолни таутомеризам)
• кетен - инол, е.г., фор етенон
• амид - имидинска киселина, е.г., током реакције нитрилне хидролизе
• лактам - лактим, таутомеризам амид - имидинска киселина у хетероцикличним прстеновима, е.г., у нуклеобаза гуанин, тимин, и цитозин
• енамин - имин
• аномери редукујућих шећера у раствору се интерконвертују путем интермедијарног облика отвореног ланца.

Прототропија

Прототропија је најчешчи облик таутомерије. Он се односи се на премештање протона. Прототропни таутомеризам се може сматрати подскупом кисело-базног понашања. Прототропни таутомери су скупови изомерних протонационих стања са истом емпиријском формулом и тоталним наелектрисањем.

Таутомеризације се катализују:

• Базама (1. депротонација; 2. формирање делокализованог ањон (е.г., енолата); 3. протонација на различитој позицији ањона).
• Киселинама (1. протонација; 2. формирање делокализованог катјона; 3. депротонација на различитој позицији поред катјона).

Ануларни таутомеризам

тип прототропног таутомеризма, где протон може да заузима две или више позиција на хетероцикличном систему, на пример, 1H- и 3H-имидазол; 1H-, 2H- и 4H- 1,2,4-триазол; 1H- и 2H- изоиндол.

Прстен-ланац таутомеризам

јавља се кад је кретање протона праћено променом из отворене структуре у прстен, као што су облици отвореног ланца и пиранске глукозе, и фурански облик фруктозе.