Тетронска киселина
Тетронска киселина је хемијско једињење које се класификује као γ-лактон и има молекуларну формулу C4Х4О3.
| |
| Називи | |
|---|---|
| IUPAC назив
4-Hidroksi-5H-furan-2-on
| |
Други називи
| |
| Идентификација | |
3Д модел (Jmol)
|
|
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.023.289 |
| EC број | 208-785-3 |
| |
| Својства | |
| C4H4O3 | |
| Моларна маса | 100,07 g·mol−1 |
| Тачка топљења | 141—143 °C (286—289 °F; 414—416 K) (dec.)[3] |
| -52.5·10−6 цм3/мол | |
Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање материјала (на 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
| Референце инфокутије | |
Она се интерконвертује између кето и енол таутомера:[4]
Многи природни производи као што је аскорбинска киселина (витамин C), пеницилинска киселина, пулвинске киселине, и абисомицини поседују β-кето-γ-бутиролактонски мотив тетронске киселине.[5]
У органској синтези, она се користи као прекурсор за друге субституисане и кондензоване фуране и бутенолида.[6][7] Она исто тако формира структурну основу класе пестицида, познате као тетронско киселински инсектициди, која обухвата спиродиклофен и спиромесифен.[8]
Види још уреди
Референце уреди
- ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.
- ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ^ „2,4(3H,5H)-Furandione”. Sigma-Aldrich.
- ^ Abdou, Moaz M.; El-Saeed, Rasha A.; Abozeid, Mohamed A.; Elattar, Khaled M.; Zaki, E.G.; Barakat, Y.; Ibrahim, V.; Fathy, Mahmoud; Amine, M.; Bondock, Samir (2015). „Advancements in tetronic acid chemistry. Part 1: Synthesis and reactions”. Arabian Journal of Chemistry. doi:10.1016/j.arabjc.2015.11.004.
- ^ Georgiadis, Dimitris; Zografos, Alexandros (2006). „Synthetic Strategies towards Naturally Occurring Tetronic Acids”. Synthesis. 2006 (19): 3157. doi:10.1055/s-2006-950202.
- ^ „Tetronic acid”. Alfa Aesar.
- ^ Schmidt, Diane Grob; Seemuth, Paul D.; Zimmer, Hans (1983). „Substituted .gamma.-butyrolactones. Part 31. 2,4(3H,5H)-Furandione: Heteroannulations with aromatic o-amino carbonyl compounds and condensations with some vic-polyones”. The Journal of Organic Chemistry. 48 (11): 1914. doi:10.1021/jo00159a029.
- ^ „Classification of Insecticides”. alanwood.net.