Biogeni amin je biogena supstanca sa jednom ili više aminskih grupa. To su osnovna azotna jedinjenja nastala uglavnom dekarboksilacijom aminokiselina ili aminacijom i transaminacijom aldehida i ketona. Biogeni amini su organske baze male molekulske težine i sintetišu se mikrobnim, biljnim i životinjskim metabolizmom. U hrani i pićima nastaju enzimima sirovina ili nastaju mikrobnom dekarboksilacijom aminokiselina.[1]

Spisak značajnih biogenih amina uredi

Monoamini uredi

Neki istaknuti primeri biogenih monoamina uključuju:

Monoaminski neurotransmiteri uredi

Imidazol uredi
  • Histamin – supstanca izvedena iz aminokiseline histidina koja deluje kao neurotransmiter koji posreduje uzbuđenje i pažnju, kao i proinflamatorni signal koji se oslobađa iz mastocita kao odgovor na alergijske reakcije ili oštećenje tkiva. Histamin je takođe važan stimulans lučenja HCl u želucu preko histaminskih H2 receptora.
Indolamini uredi
  • Serotonin – neurotransmiter centralnog nervnog sistema koji potiče od aminokiseline triptofana uključen u regulisanje raspoloženja, sna, apetita i seksualnosti.
Tri kateholaminska neurotransmitera: uredi
  • Norepinefrin (noradrenalin) – neurotransmiter uključen u spavanje i budnost, pažnju i ponašanje u hranjenju, kao i hormon stresa koji oslobađaju nadbubrežne žlezde koji reguliše simpatički nervni sistem.
  • Epinefrin (adrenalin) – hormon stresa nadbubrežne žlezde, kao i neurotransmiter prisutan na nižim nivoima u mozgu.
  • Dopamin – neurotransmiter uključen u motivaciju, nagradu, zavisnost, jačanje ponašanja i koordinaciju kretanja tela.

Amini u tragovima (endogeni amini koji aktiviraju ljudski TAAR1 receptor) uredi

Jedinjenja tironamina: uredi

Triptamini uredi

Drugi biogeni monoamini uredi

Primeri značajnih biogenih poliamina uključuju:

Fiziološki značaj uredi

Postoji razlika između endogenih i egzogenih biogenih amina. Endogeni amini se proizvode u mnogim različitim tkivima (na primer: adrenalin u meduli nadbubrežne žlezde ili histamin u mastocitima i jetri). Amini se prenose lokalno ili putem krvnog sistema. Egzogeni amini se direktno apsorbuju iz hrane u crevima. Alkohol može povećati brzinu apsorpcije. Monoamin oksidaza (MAO) razlaže biogene amine i sprečava prekomernu resorpciju. MAO inhibitori (MAOI) se takođe koriste kao lekovi za lečenje depresije kako bi sprečili MAO da razgradi amine važne za pozitivno raspoloženje.

Značaj u hrani uredi

Biogeni amini se mogu naći u svim namirnicama koje sadrže proteine ili slobodne aminokiseline i nalaze se u širokom spektru prehrambenih proizvoda uključujući riblje proizvode, mesne proizvode, mlečne proizvode, vino, pivo, povrće, voće, orašaste plodove i čokoladu. U nefermentisanoj hrani prisustvo biogenih amina je uglavnom nepoželjno i može se koristiti kao indikacija za mikrobno kvarenje. U fermentisanoj hrani može se očekivati prisustvo mnogih vrsta mikroorganizama, od kojih su neki sposobni da proizvode biogene amine.

Pokazalo se da neke bakterije mlečne kiseline izolovane iz komercijalnog flaširanog jogurta proizvode biogene amine. Oni igraju važnu ulogu kao izvor azota i prekursora za sintezu hormona, alkaloida, nukleinskih kiselina, proteina, amina i komponenti arome hrane. Međutim, hrana koja sadrži velike količine biogenih amina može imati toksikološke efekte.[1]

Određivanje biogenih amina u vinima uredi

Biogeni amini su prirodno prisutni u grožđu ili se mogu pojaviti tokom procesa vinifikacije i starenja, uglavnom zbog aktivnosti mikroorganizma. Kada su prisutni u vinima u velikim količinama, biogeni amini mogu izazvati ne samo organoleptičke nedostatke već i štetne efekte kod osetljivih ljudi, naime zbog toksičnosti histamina, tiramina i putrescina. Iako ne postoje zakonska ograničenja za koncentraciju biogenih amina u vinima, neke evropske zemlje preporučuju samo maksimalne granice za histamin.

U tom smislu, biogeni amini u vinima su široko proučavani. Određivanje amina u vinima se obično postiže tečnom hromatografijom, korišćenjem reagensa za derivatizaciju kako bi se unapredilo njihovo odvajanje i detekcija. Alternativno, druge obećavajuće metodologije su razvijene korišćenjem kapilarne elektroforeze ili biosenzora, otkrivajući niže troškove i brže rezultate, bez potrebe za korakom derivatizacije. Još uvek je izazov razviti brže i jeftinije tehnike ili metodologije za primenu u vinskoj industriji.[7]

Reference uredi

  1. ^ a b Santos, M.H.Silla (1996). „Biogenic amines: Their importance in foods”. International Journal of Food Microbiology. 29 (2–3): 213—231. PMID 8796424. doi:10.1016/0168-1605(95)00032-1. 
  2. ^ Khan, Muhammad Zahid; Nawaz, Waqas (2016). „The emerging roles of human trace amines and human trace amine-associated receptors (HTAARs) in central nervous system”. Biomedicine & Pharmacotherapy. 83: 439—449. PMID 27424325. doi:10.1016/j.biopha.2016.07.002. 
  3. ^ Broadley, Kenneth J. (2010). „The vascular effects of trace amines and amphetamines”. Pharmacology & Therapeutics. 125 (3): 363—375. PMID 19948186. doi:10.1016/j.pharmthera.2009.11.005. . Trace amines are metabolized in the mammalian body via monoamine oxidase (MAO; EC 1.4.3.4) (Berry, 2004) (Fig. 2) ... It deaminates primary and secondary amines that are free in the neuronal cytoplasm but not those bound in storage vesicles of the sympathetic neurone ... Similarly, β-PEA would not be deaminated in the gut as it is a selective substrate for MAO-B which is not found in the gut ...
  4. ^ a b v g d đ e ž z i Wainscott, David B.; Little, Sheila P.; Yin, Tinggui; Tu, Yuan; Rocco, Vincent P.; He, John X.; Nelson, David L. (2007). „Pharmacologic Characterization of the Cloned Human Trace Amine-Associated Receptor1 (TAAR1) and Evidence for Species Differences with the Rat TAAR1”. Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 320 (1): 475—85. PMID 17038507. S2CID 10829497. doi:10.1124/jpet.106.112532. 
  5. ^ a b Burchett, Scott A.; Hicks, T. Philip (2006). „The mysterious trace amines: Protean neuromodulators of synaptic transmission in mammalian brain”. Progress in Neurobiology. 79 (5–6): 223—246. PMID 16962229. S2CID 10272684. doi:10.1016/j.pneurobio.2006.07.003. 
  6. ^ a b v g d Suzzi, Giovanna; Torriani, Sandra (2015-05-18). „Editorial: Biogenic amines in foods”. Frontiers in Microbiology (na jeziku: engleski). 6: 472. ISSN 1664-302X. PMC 4435245 . PMID 26042107. doi:10.3389/fmicb.2015.00472 . 
  7. ^ Vanda, Pereira; Miranda1, Andreia; 2; Leça1, João M.; 2; Pereira1, Vanda; 2*; Marques1, José C.; 2 (2017-02-17). „Analytical methodologies for the determination of biogenic amines in wines: an overview of the recent trends”. Journal of Analytical, Bioanalytical and Separation Techniques (na jeziku: engleski). 2 (1): 52—57. doi:10.15436/2476-1869.17.1296.