Kapsaicin
Kapsaicin (8-metil-N-vanilil-6-monenamid, (CH3)2CHCH=CH(CH2)4CONHCH2C6H3-4-(OH)-3-(OCH3)) je aktivna komponenta ljutih papričica, biljaka koje pripadaju rodu Capsicum.[3] Kapsaicin deluje kao iritant na sisare, uključujući ljude, kod kojih izaziva osećaj pečenja na bilo kom tkivu sa kojim stupi u kontakt. Kapsaicin i nekoliko srodnih jedinjenja se nazivaju kapsaicinoidima a proizvode ih ljute papričice kao sekundarni metabolit, koji odbija određene biljojede i gljive[4]. Čisti kapsaicin je hidrofobno, bezbojno, bezmirisno kristalasto do voskasto jedinjenje.[5][6][7]
| |
| |
| Nazivi | |
|---|---|
| IUPAC naziv
8-Metil-N-vanilil-trans-6-nonenamid
| |
| Drugi nazivi
(E)-N-(4-Hidroksi-3-metoksibenzil)
-8-metilnon-6-enamid, trans-8-Metil-N-vanililnon -6-enamid, (E)-Kapsaicin, CPS, C | |
| Identifikacija | |
3D model (Jmol)
|
|
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.006.337 |
| EC broj | 206-969-8 |
| MeSH | Capsaicin |
| |
| |
| Svojstva | |
| C18H27NO3 | |
| Molarna masa | 305,41 g/mol |
| Tačka topljenja | 62–65 °C |
| Tačka ključanja | 210–220 °C @ 0.01 Torr |
| Opasnosti | |
| Glavne opasnosti | Toxic (T) |
| R-oznake | R24/25 |
| S-oznake | S26, S36/37/39, S45 |
| NFPA 704 | |
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25°C [77°F], 100 kPa). | |
| Reference infokutije | |
Istorija uredi
Molekul je u kristalnom obliku prvi izolovao P. A. Buholc, a 30 godina kasnije i L. T. Treš, koji mu je dao ime kapsaicin.[8] 1878, mađarski doktor Endre Hegjes ga je izolovao i dokazao da ne samo da izaziva osećaj pečenja u dodiru sa mukoznom membranom, već i povećano izlučivanje želudačnog soka. Strukturu kapsaicina je delimično razjasnio E. K. Nelson 1919. godine.[9]
Kapsaicin su prvi izolovali E. Spat i F. S. Darling 1930. Slične supstance su iz ljutih papričica 1961. izolovali japanski hemičari S. Kosuge i J. Inagaki, koji su im dali ime kapsaicinoidi.[10] [11]
Izvori uredi
- ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.
- ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ^ Ruiz RS, Rhem MN, Prager TC (1989). „Effects of carbachol and acetylcholine on intraocular pressure after cataract extraction”. Am. J. Ophthalmol. 107 (1): 7—10. PMID 2912119.
- ^ Od čega su ljute papričice toliko ljute? Razgovor nacije, 15. avgust 2008.
- ^ Lide David R., ur. (2006). CRC Handbook of Chemistry and Physics (87th izd.). Boca Raton, FL: CRC Press. ISBN 978-0-8493-0487-3.
- ^ Susan Budavari, ur. (2001). The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (13th izd.). Merck Publishing. ISBN 0911910131.
- ^ Keith Parker; Laurence Brunton; Goodman, Louis Sanford; Lazo, John S.; Gilman, Alfred (2006). „Chapter 62. Dermatological pharmacology; Miscellaneous agents”. Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics (11. izd.). New York: McGraw-Hill. ISBN 0071422803.
- ^ J. King; H. Wickes Felter; J. Uri Lloyd (1905). A King's American Dispensatory. Eclectic Medical Publications. ISBN 978-1-888483-02-4.
- ^ E. K. Nelson (1919). „The constitution of capsaicin, the pungent principle of capsicum”. J. Am. Chem. Soc. 41: 1115—1121. doi:10.1021/ja02228a011.
- ^ S Kosuge, Y Inagaki, H Okumura (1961). Studies on the pungent principles of red pepper. Part VIII. On the chemical constitutions of the pungent principles. Nippon Nogei Kagaku Kaishi (J. Agric. Chem. Soc.), 35, 923-927; (en) Chem. Abstr. 1964, 60, 9827g.
- ^ (ja) S Kosuge, Y Inagaki (1962) Studies on the pungent principles of red pepper. Part XI. Determination and contents of the two pungent principles. Nippon Nogei Kagaku Kaishi (J. Agric. Chem. Soc.), 36, pp.251
Opšta literatura uredi
- Dray A (1992). „Mechanism of action of capsaicin-like molecules on sensory neurons”. Life Sci. 51 (23): 1759—65. PMID 1331641. doi:10.1016/0024-3205(92)90045-Q.
- Garnanez RJ, McKee LH (2001) "Temporal effectiveness of sugar solutions on mouth burn by capsaicin" IFT Annual Meeting 2001
- Henkin R (1991). „Cooling the burn from hot peppers”. JAMA. 266 (19): 2766. PMID 1942431. doi:10.1001/jama.266.19.2766b.
- Nasrawi CW, Pangborn RM (1990). „Temporal effectiveness of mouth-rinsing on capsaicin mouth-burn”. Physiol. Behav. 47 (4): 617—23. PMID 2385629. doi:10.1016/0031-9384(90)90067-E.
- Tewksbury JJ, Nabhan GP (2001). „Seed dispersal. Directed deterrence by capsaicin in chilies”. Nature. 412 (6845): 403—4. PMID 11473305. doi:10.1038/35086653.
- Kirifides ML, Kurnellas MP, Clark L, Bryant BP (2004). „Calcium responses of chicken trigeminal ganglion neurons to methyl anthranilate and capsaicin”. J. Exp. Biol. 207 (Pt 5): 715—22. PMID 14747403. doi:10.1242/jeb.00809.[mrtva veza]
- Tarantula Venom, Chili Peppers Have Same "Bite," Study Finds http://news.nationalgeographic.com/news/2006/11/061108-tarantula-venom.html
- J. King; H. Wickes Felter; J. Uri Lloyd (1905). A King's American Dispensatory. Eclectic Medical Publications. ISBN 978-1-888483-02-4.
Spoljašnje veze uredi
 | Molimo Vas, obratite pažnju na važno upozorenje u vezi sa temama iz oblasti medicine (zdravlja). |
