Куп Македоније у фудбалу 2008/09.
Куп Македоније у фудбалу у сезони 2008/09 одржава се шеснаести пут у организацији Фудбалског савеза Македоније.
У шеснаестини финала која је играно у среду, 17. септембра 2008. учествовала су 32 клуба, од тога 12 из Прве лиге Македоније, 12 из Друге лиге, и 8 клубова нижег ранга који су прошли предтакмичење.
Утакмице шеснаестине финала играју се по једноструком куп систему.(једна утакмица)
Утакмице осмине финала, четвртфинала и полуфинала играју се по двоструком куп систему (две утакмице).
Финална утакмица се игра по једноструком куп систаму на Градском стадиону у Скопљу.
У случају нерешеног резултата код утакмица које се играју по једноструком куп систему у шеснаестини финала, одмах се изводе једанаестерци, а код финалне утакмице прво се играју два породужетка по 15 минута, па ако резултат и после тога остане нерешен изводе се једанаестерци.
Победник на утакмицма осмине финала, четвртфинала и полуфинала је екипа која је на обе утакмице дала више голова. Ако су екипе постигле исти број голова победник је екипа која је дала више голова у гостима У случају да је на обе утакмице постигнут истоветан резултат, победник се добија извођењем једанаестераца.
Победник Купа се пласира у Друго коло квалификација за УЕФА лигу Европе 2009./10
Резултати уреди
Шеснаестина финала уреди
| Утак. | Клуб, Место | Резултат | Клуб, Место |
| 1 | Фортуна | 2:3 | Победа, Прилеп |
| 2. | Охрид 2004 | 3:0 сл. | Башкими, Куманово |
| 3. | Брегалница Штип | 0:3 сл. | Турново, Турново |
| 4. | Бардино | 0:4 | Милано, Куманово |
| 5. | Караорман Струга | 0:3 сл. | Беласица, Струмица |
| 6. | Гостивар | 0:3сл. | Миравци, Миравци Ђевђелија |
| 7. | Тетекс Тетово | 0:1 | Македонија ЂП, Скопље |
| 8. | Локомотива, Скопље | 0:2 | Работнички Кометал, Скопље |
| 9. | Нов Миленијум, Сушица Струмица | 1:0 | Цементарница 55, Скопље |
| 10. | Кравари | 0:4 | Шкендија 79 Тетово |
| 11. | Бабуна, | 0:3 | Вардар, Скопље |
| 12. | Слога Југомагнат Скопље | 2:4 | Ренова, Џепчиште |
| 13. | Октомври | 0:1 | Металург, Скопље |
| 14. | Влазрими Кичево | 0:2 | Силекс, Кратово |
| 15. | Кожув, | 1:4 | Пелистер, Битољ |
| 16. | Дрита | 2:1 | Напредок, Кичево |
Осмина финала уреди
Утакмице су одигране 22. октобра и 29. октобра
| Утак. | Клуб, Место | Укупан резултат |
Клуб, Место | 1. утак. 22. октобар |
2. утак. 29. октобар |
| 1 | Металург, Скопље | 0:1 | Милано, Куманово | 0:1 | 0:0 |
| 2. | Вардар, Скопље | 1:3 | Ренова, Џепчиште | 1:1 | 0:2 |
| 3. | Работнички Кометал, Скопље | 3:0 | Нов Миленијум, Сушица Струмица | 1:0 | 2:0 |
| 4. | Дрита | 1:5 | Миравци, Миравци | 1:1 | 0:4 |
| 5. | Силекс, Кратово | 2:0 | Беласица, Струмица | 2:0 | 0:0 |
| 6. | Пелистер, Битољ | 6:1 | Турново, Турново | 4:0 | 2:1 |
| 7. | Победа, Прилеп | 1:5 | Македонија ЂП, Скопље | 1:1 | 0:4 |
| 8. | Шкендија 79, Тетово | 5:1 | Охрид 2004 | 3:0 | 2:1 |
Четвртфинале уреди
Жреб је обављен у Скопљу 6. новембра 2008.. Утакмице су одигране 26. новембра и 6. децембра
| Утак. | Клуб, Место | Укупан резултат |
Клуб, Место | 1. утак. 26. новембра |
2. утак. 6. децембра |
| 1 | Ренова, Џепчиште | 0:1 | Работнички Кометал, Скопље | 0:0 | 0:1 |
| 2. | Силекс, Кратово | 1:4 | Милано, Куманово | 0:2 | 1:2 |
| 3. | Пелистер, Битољ | 3:4 | Шкендија 79, Тетово | 1:0 | 2:0 |
| 4. | Миравци, Миравци | 1:4 | Македонија ЂП, Скопље | 1:1 | 0:3 |
Полуфинале уреди
Жреб је обављен у Скопљу 25. децембра 2008.. Утакмице су одигране 8. априла и 6. маја
| Утак. | Клуб, Место | Укупан резултат |
Клуб, Место | 1. утак. 8. априла |
2. утак. 6. маја |
| 1 | Работнички Кометал, Скопље | 3:2 | Шкендија 79, Тетово | 3:1 | 0:1 |
| 2. | Македонија ЂП, Скопље | 2:1 | Милано, Куманово | 2:0 | 0:1 |
Финале уреди
| Утак. | Клуб, Место | Укупан резултат |
Клуб, Место |
| 1 | Работнички Кометал, Скопље | 1:1 6:5 пен |
Македонија ЂП, Скопље |
| Освајач Купа Македоније 2008/09. |
|---|
.jpg) Работнички Кометал 2. Титула |