Насеље Осташково се у писаним изворима први пут помиње [[1371]]. године у писму [[Великавелика Кнежевинакнежевина Литванија|литванског књаза]] Алгирдаса упућеном [[васељенски патријарх|константинопољском патријарху]] [[Филотеј Цариградски|Филотеју]]. У том писму Осташков се пчомиње као погранично насеље Кличен на граници са [[Велика московска кнежевина|Московском кнежевином]], смештено на истоименом острву на језеру [[Селигер]]. Насеље су [[1393]]. освојили и у потпуности разрушили [[новгородска република|новгородски војници]]. Према легенди једини који је преживео разарање био је локални рибар Јевгениј Осташко који је касније основао ново насеље које је добило име по њему, Осташков.
У периоду од [[15. век|XV]] до [[XVIII18. век|XVIII века]]а Кличен-Осташков је био средиштем истоимене парохије која је била делом прво Ржевске кнежевине, а потом и Ржевског округа. Потом је у периоду од [[1772]]. до [[1775]]. постао центар Осташковског округа Тверске провинције, а потом Тверске губерније. Године [[1770]]. Осташков добија статус слободног града.
