Википедија

Органска хемија — разлика између измена

Интерактиван преглед историје
← Старија изменаНовија измена →
Садржај обрисан Садржај додат
ВизуелноВикитекст
Autobot (разговор | доприноси)
1.572.075 измена
м Разне исправке
м Бот: исправљена преусмерења
Ред 1:
[[Датотека:Ch4-structure.png|мини|right|400п|Структура молекула [[метан]]а: најједноставнијег [[угљоводоник]]а.]]
'''Органска хемија''' је област [[хемија|хемије]] која се бави [[наука|научним]] истраживањем структуре, својстава, композиције, [[хемијска реакција|реакција]], и припреме (путем [[Organska sinteza|синтезе]] или других стредстава) једињења базиранх на [[угљеник]]у ([[Угљоводоник|угљоводоника]]) и њихових деривата. Та једињења могу да садрже знатан број други елемента, укључујући [[водоник]], [[азот]], [[кисеоник]], [[халоген]]е као и [[фосфор]], [[силицијум]], и [[сумпор]].<ref name="MorrisonBoyd6th">{{MorrisonBoyd6th}}</ref><ref>{{Cite book |author=John D. Roberts, Marjorie C. Caserio |title = Basic Principles of Organic Chemistry |publisher = W. A. Benjamin, Inc. |year=1964}}</ref><ref>{{Cite book |author=Richard F. and Sally J. Daley |title = Organic Chemistry, Online organic chemistry textbook |url=http://www.ochem4free.info}}</ref> [[Органско јединјење|Органска једињења]] формирају базу свих форм живота на [[Земља|Земљи]]. Она су структурно веома разноврсна. Опсег примена органских једињења је енорман. Она су било база, или важан конституент, многих производа, неки од којих су [[пластика]], [[лек]]ови, [[Петрохемијсканафтна индустрија|петрохемикалије]], [[храна]], [[експлозив|експлозивни материјали]], и [[боја|боје]].
 
Органска хемија је у почетку означавала део [[хемија|хемије]] која се бавила систематиком хемијских једињења, која се како се веровало не могу добити путем синтезе у лабораторији, једино преко живих организама.<ref>{{Clayden1st}}</ref> [[Фридрих Велер]], наставник средње техничке школе и доктор медицинских наука у Берлину, направио је [[1828]]. године прво синтетичко једињење [[карбамид]] (органску материју која се налази у [[уринмокраћа|урину]]у). То је прва [[Organska sinteza|синтетска]] [[органско једињење|органска материја]] произведена у лабораторији, тј. ван организма. Занимљиво је да је овај наставник ову органску материју направио у намери да произведе неку другу [[со]].<ref>{{Cite journal
| title = Ueber künstliche Bildung des Harnstoffs
| author = Friedrich Wöhler
Ред 12:
| url = http://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k15097k/f261.chemindefer|bibcode = 1828AnP....88..253W }} -{Available in English at: [http://www.chemteam.info/Chem-History/Wohler-article.html Chem Team]}-</ref> Касније се ипак показало, да се скоро сва органска једињења могу вештачки добити. Добијено је и много једињења која се у природи не јављају, али која имају сличне особине онима који се налазе у живим оранизмима, као и онда која се убрајају у органска а нису слична једињењима која се налазе у живим организмима.
 
Са друге стране показало се да сва органска једињења у себи садрже [[угљеник]] који је [[валенца|четворовалентан]]. Одатле потиче тренутна дефиниција органске хемије да је она хемија угљеникових једињења. Изузетак представљају [[угљен-моноксид|угљен моноксид]], [[угљен-диоксид]], [[угљена киселина]] и њене соли [[карбонат]]и, [[цијанид]]и, [[метални карбонили]] (који спадају у [[комплекснакомплексно једињењаједињење|координационе комплексе]]) и [[Алотропска модификација|алотропске модификације]] угљеника као што је [[дијамант]] и [[графит]] који се убрајају у неорганска једињења.
 
== Карактеризација ==
Органска једињења се често јављају као [[смеша|смеше]], те је стога развијен низ техника за одређивање чистоће. Међу њима су посебно важне [[хроматографија|хроматографске]] технике: [[Течна хроматографија високих перформанси|-{HPLC}-]] и [[гасна хроматографија]]. Традиционални методи сепарације обухватају [[Дестилација|дестилацију]], [[Kristalizacija|кристализацију]], и [[Tečno-tečna ekstrakcija|екстракцију растварачем]].
 
Органска једињења су традиционално била карактерисана путем низ хемијских тестова, званих „влажне методе“, али су такве анализе у знатној мери замењене спектроскопским и другим рачунарски интензивним методама анализе.<ref>{{Cite book |title = The Systematic Identification of Organic Compounds |author=R.L. Shriner, C.K.F. Hermann, T.C. Morrill, D.Y. Curtin, and R.C. Fuson John |publisher = Wiley & Sons |year=1997 |id=ISBN 0-471-59748-1}}</ref> Дати у апроксимативном поретку значаја, главни аналитички методи су:
Ред 21:
* [[Елементална анализа]] је деструктивни метод који се користи за одређивање елементалне композиције молекула.
* [[Масена спектрометрија]] даје индикацију о [[молекулска маса|молекулској маси]] једињења. Подаци о структури се добијају из анализе [[analiza masenog spektra|образаца фрагментације]]. Масена спектроскопија високе резолуције може обично да идентификује тачну формулу једињења и користи се као замена елементалне анализе. У прошлости је примена масене спектрометрије била ограничена на неутралне молекуле који су испарљиви, али је напредак јонизационих техника омогућио добијање масених спектра виртуално свих органских једињења.
* [[Кристалографија]] је недвосмислен метод за одређивања [[молекуларна геометрија молекула|молекуларне геометрије]]. Ограничавајуће својство је да кристал материјал мора да буде доступан, и да кристал мора да репрезентација узорка. Високо аутоматизовани софтвер омогућава одређивање структуре након неколико часова анализе дифракционог обрасца.
 
Традиционалне спектроскопске методе као што су [[инфрацрвена спектроскопија]], [[оптичка ротација]] и [[Ultraljubičasta i vidljiva spektroskopija|УВ/ВИС спектроскопија]] пружају релативно неспецифичне структурне информације али остају у употреби за специфичне класе једињења.
Ред 29:
 
=== Тачка топљења и кључања ===
У контрасту са већином неорганских материјала, органска једињења се типично типично топе и кључају на умереним температурама. У прошлости су [[тачка топљења]] и [[тачка кључања|кључања]] пружали пресудне информације о чистоћи и идентитету органских једињења. Тачке топљења и кључања су у корелацији са поларношћу молекула и његовом молекулском масом. Нека органска једињења, а посебно симетрична, [[сублимација (физика)|сублимирају]], другим речима испаравају без топљења. Добро познат пример органског једињења које сублимира је [[пара-дихлоробензен]], мирисни састојак модерних кугли против мољаца. Органска једињења обично нису веома стабилна на температурама изнад 300 °-{Ц}-, мада постоје неки изузеци.
 
=== Растворљивост ===
Ред 35:
 
=== Особине чврстог стања ===
Разна специјализована својства [[Молекулски кристал|молекулских кристала]] и [[Полимер|органских полимера]] са [[конјуговани систем|конјугованим системима]] су од интереса у зависности од примене, е. г. термо-механичке и електро-механичке као што је [[пијезоелектрични ефект|пиезоелектрицитет]], електрична проводљивост, и електро-оптичке особине.
 
== Номенклатура ==
Ред 44:
Несистематска номенклатура је једноставнија и недвосмисленија. Несистематска имена не садрже индикације од структури једињења. Она се често користе за именовање комплексних молекула, што обухвата већину природних производа. На пример, неформално именовани [[диетиламид лизергинске киселине]] има систематско име: (-{6a''R'',9''R'')-''N'',''N''}--диетил-7-метил-4,6,6a,7,8,9-хексахидроиндоло-[4,3-''-{fg}-''] хинолин-9-карбоксамид.
 
Са повећаном применом рачунара, други методи именовања су еволуирали с циљем ефикасне интерпретације од стране машина. Два популарна формата су: -{[[SMILES]]}- и -{[[Internacionalni hemijski identifikator|InChI]]}-.
 
=== Структурни прикази ===
Ред 51:
== Класификација органских једињења ==
=== Функционалне групе ===
[[Датотека:Acetic acid atoms.svg|right|мини|Фамилија [[Карбоксилна киселина|карбоксилних]] киселина садржи карбоксилну (--{COOH}-) [[функционалнаfunkcionalna групаgrupa|функционалну групу]]. [[Сирћетна киселина]] је пример једињења из ове фамилије.]]
Концепт [[Funkcionalna grupa|функционалних група]] је централан у органиској хемија као начин класификације структура и вид предвиђања особина. Функционална група је део молекула, и реактивност функционалне групе се подразумева да је слична за већину молекула. Функционалне групе могу да имају одлучну улогу у хемијским и физичким својствима једињења. Молекули се класификују на бази њихових функционалних група. Алкохоли, на пример имају подјединицу -{C-O-H}-. Сви алкохоли су донекле [[хидрофилност|хидрофилни]], обично формирају [[естар|естре]], и могу да се конвертују до одговарајућих [[халид]]а. Већина функционалних група садржи хетероатоме (атоме осим -{C}- и -{H}-).
 
Ред 65:
* [[Amin (hemija)|амини]]
* [[амид]]и
* [[аминокиселина|аминокиселине]]
* [[Nitro jedinjenje|нитро једињења]]
* [[шећер]]и
Ред 72:
=== Алифатична једињења ===
Алифатични угљоводоници се деле у три групе [[Хомологни ред|хомологних редова]] на основу њиховог степена [[Засићеност (хемија)|засићености]]:
* парафини или [[алканалкани]]и су угљоводоници без двоструки или [[трострука веза|троструких веза]]
* олефини или [[алкен (једињење)|алкени]]и садрже једну или више двоструких веза, нпр. диолефини (диени) или полиолефини
* [[алкин]]и садрже једну или више троструке везе.
Остатак групе се класификује на основу функционалних група. Таква једињења могу да имају прав ланац, разгранат ланац или да буду циклична. Степен гранања утиче на својства једињења, као што је [[октански број]] или [[цетански број]] у хемији нафте.
Ред 86:
Карактеристике цикличних угљоводоника се знатно разликују ако су присутни хетероатоми, који могу да постоје било као супституенти везани споља за прстен или као чланови самих прстена. У каснијем случају прстен се назива [[хетероциклични прстен|хетероцикличним]]. [[Пиридин]] и [[фуран]] су примери ароматичних хетероцикличних једињења, док су [[пиперидин]] и [[тетрахидрофуран]] одговарајући алициклична прстени. Хетероатом хетероцикличних молекула је генерално кисеоник, сумпор, или азот. Азот је посебно чест у биохемијским системима.
 
Примери група међу хетероцикличним прстеновима су анилинске боје, већина једињења којима се бави биохемија, нпр. [[алкалоид]]и, многа једињења везана за [[витамин]]е, [[стероидстероиди|стероиде]]е, [[Нуклеинска киселина|нуклеинске киселине]] (нпр. [[ДНК]], [[Рибонуклеинска киселина|РНК]]), као и бројни [[лек]]ови. Примери хетероцикличних једињења са релативно једноставним структурама су [[пирол]] и [[индол]].
 
Прстени могу да буду међусобно кондензовани у [[полициклично једињење|полициклична једињења]]. [[Пурин]]ске нуклеозидне базе су пример полицикличних ароматичних хетеропрстена. Прстени могу да буду кондензовани на угљу тако да један атом има две веза у једном прстену и две везе у другом. То су [[спиро једињење|спиро]] једињења. Она су важна у бројним природним производима.
Ред 93:
Једно важно својство угљеника је да лако формира ланце или мреже, које су повезане везама између угљеника. Процес повезивања се назива [[полимеризација]], док су ланци [[полимер]]и. Повезане молекулске јединице су [[мономер]]и.
 
Постоје две главне групе полимера: синтетички полимери и [[биополимер]]и. Синтетички полимери се производе вештачки, и називају се [[пластика|индустријским полимерима]]. <ref>"Industrial polymers, chemistry of." [[Енциклопедија Британика|Encyclopædia Britannica]]. 2006</ref> Биополимери се јављају у природи, или без људске интервенције.
 
=== Биомолекули ===
[[Датотека:Maitotoxin.png|400п|мини|right|[[Мајитотоксин]], комплексни органски биолошки токсин.]]
[[Биомолекул|Биомолекулска хемија]] је једна од главних категорија у органској хемији коју често изучавају [[биохемија|биохемичари]]. Многе комплексне мултифункционалне групе молекула су важне за живе организме. Неке су дуголанчани биополимери, у које се убрајају [[пептид]]и, [[ДНК]], [[Рибонуклеинска киселина|РНК]] и [[полисахаридполисахариди]]и попут [[скроб]]а и [[целулоза|целулозе]]. Друга значајна класа су [[аминокиселина|аминокиселине]] (мономерни градивни блокови пептида и [[протеин]]а), [[угљени хидрат]]и (који обухватају полисахариде), [[нуклеинска киселина|нуклеинске киселине]] (од којих се формирају ДНК и РНА), и [[липид]]и. Поред тога, животињска биохемија садржи многе мале молекуле који помажу у продукцији енергије путем [[Кребсов циклус|Кребсовог циклуса]], као и формирању [[изопрен]]а, најраспрострањенијег угљоводоника у животињама. Изопрени у животињама формирају структурне [[стероидстероиди|стероиде]]е ([[холестерол]]) и [[Стероидни хормон|стероидне хормоне]]. Из изопрена се у биљкама формирају [[терпен]]и, [[терпеноид]]и, поједини [[алкалоид]]и, и јединствена група угљоводоника званих биополимерни полиизопреноиди. Они су присутни у [[латекс]]ном соку, који је база за прављење [[гума|гуме]].
 
=== Мали молекули ===
Ред 111:
== Органске реакције ==
=== Хемијске реакције ===
Већина молекула је стабилна. Боце [[Вода (молекул)|воде]], [[ацетон]]а или [[метил јодид]]а се могу чувати годинама без промена хемијске композиције молекула. Међутим када се додају хемијски реагенси, нпр. [[Hlorovodonična kiselina|-{HCl}-]] у воду, [[натријум цијанид]] (-{NaCN}-) у ацетон, или [[натријум-хидроксид|натријум хидроксид]] у метил јодид, долази до хемијских реакција.
 
Молекули реагују зато што се константно крећу кроз простор сударајући се са другим молекулима и зидовима суда у коме се налазе, као и са [[растварач]]ем, ако су у [[раствор]]у. [[Атом]]и се исто тако крећу унутар молекула, дужине њихових веза и углови између веза осцилују, везе се савијају. Кад је дужина везе у молекулу знатно повећана, она може да се прекине и при томе долази до хемијске реакције. Кад се два молекула сударе, они могу да се комбинују формирањем нове везе.
Ред 118:
 
;Привлачење орбитала
Поред универзалне одбојне силе, такође су важне силе привлачења између молекула ако су наелектрисани. [[КатјонЈон|Катјони]]и и [[анјонјон|анјони]]и се међусобно електростатички привлаче и то привлачење је у неким случајевима довољно до дође до реакције. Кад алкил хлорид (-{RCl}-) реагује са [[натријум јодид]]ом (-{NaI}-) у [[ацетон]]ском (-{Me<sub>2</sub>C=O}-) раствору формира се преципитат [[кухињска со|натријум хлоридхлорида]]а. [[Јон]]и [[натријум]]а (-{Na}-<sup>+</sup>) и [[хлорид]]а (-{Cl}-<sup>-</sup>) се привлаче у раствору и формирају [[Кристална решетка|кристалну решетку]] од наизменичних катјона и анјона - талог кристалног натријум хлорида.
 
Неоргански стил привлачења је редак у органским реакцијама. Знатно чешћи узрок органских реакција је привлачење између наелектрисаног реагенса (катјона или анјона) и органског једињења које има [[дипол]]. Пример такве реакције је реакција између [[натријум цијанид]]а (соли -{NaCN}-) и [[карбонил]]ног једињења попут ацетона. Натријум цијанид се у раствору састоји од катјона натријума (-{Na}-<sup>+</sup>) и цијанатних анјона (-{CN}-<sup>-</sup>). Ацетон има карбонилну групу, -{C=O}- двоструку везу, која је поларизована јер је кисеоник [[Електронегативност|електронегативнији]] од угљеника. Негативни цијанидни јон привлачи позитивни крај карбонилне групе дипола. Није увек неопходно да реагенс буде наелектрисан. [[Амонијак]] такође реагује са ацетоном и у овом случају [[слободни електронски пар]] - пар који не учествује у везивање и који је концентрисан на атому азота ненаелектрисаног молекула амонијака - је привучен позитивним крајем карбонилног дипола.
Ред 125:
 
;Преклапање орбитала
Друге органске реакције се одвијају између потпуно ненаелектрисаних молекула који немају диполе. Један од старих тестова за незасићеност је третирање једињења [[бром]]ираном (-{Br}-<sub>2</sub>) водом. Ако нестане смеђе боје, молекул је незасићен. Развој спектроскопије је учинио такве тестове застарелим, али је реакција још увек важна. Једноставни симетрични [[алкен (једињење)|алкен]] се комбинује са симетричним бромом у једноставној [[Reakcija adicije|реакцији адиције]]. Једини електрони који могу да буду корисни у молекулском привлачењу су слободни електрони брома. Привлачење између молекула није електростатичко. До реакције долази јер молекул брома има слободну орбиталу која може да прими електроне. То није локализована атомска орбитала попут оне у -{BF}-<sub>3</sub> молекулу. То је [[Antivezivanje|антивезујућа орбитала]] која припада -{Br-Br}- σ вези. У овом случају постоји привлачење између пуне орбитале ([[Pi veza|π везе]]) и празне орбитале (σ<sup>*</sup> орбитале -{Br-Br}- везе). Молекули се међусобно привлаче због ове интеракције празне и пуне орбитале, и то доводи до везивања, за разлику од свих других одбојних интеракција између попуњених орбитала.
 
Многе органске реакције су последица интеракција пуних и празних орбитала. Многе такође обухватају интеракције наелектрисања. Независно од типа привлачења између органских молекула, у реакцијама долази до кретања електрона, који се крећу са једног места на друго. Детаљи тог процеса се називају [[Reakcioni mehanizam|механизмом реакције]].
Преузето из „https://sr.wikipedia.org/wiki/Органска_хемија”