[[2002]]. године, Иглесијас је почео да се забавља са srpskom[[Русија|руском]] teniserkom[[тенис]]ерком Tatjanom[[Ана KaludjerskiКурњикова|Аном Курњиковом]]. Њих двоје су се упознали на снимању видео-спота за његову песму "-{Escape}-". У том споту, Ана Курњикова глуми девојку у коју је он заљубљен, и на крају спота постају пар. Од тада, њих двоје су у вези. Често се поставља питање да ли су њих двоје у вези, браку, или су растављени. Током [[2007]]. и [[2008]]. године, медији су преносили вести о њиховом раскиду, а сам Иглесијас је рекао да су били венчани, и да су се развели; касније је у интервјуима рекао да је то била само шала, и да су њих двоје и даље заједно.<ref>[http://www.rte.ie/arts/2007/0601/iglesiase.html Iglesias only joking about Kournikova split]</ref>
