Википедија

Кофеин — разлика између измена

Интерактиван преглед историје
← Старија изменаНовија измена →
Садржај обрисан Садржај додат
ВизуелноВикитекст
Спашавам 1 извора и означавам 0 мртвим. #IABot (v2.0beta14)
Autobot (разговор | доприноси)
1.572.075 измена
м Разне исправке
Ред 29:
| MolarMass = 194.19 g/mol
| Appearance = bez mirisa, beli kristali ili prah
| Density = 1.23&nbsp;g/cm<sup>3</sup>³, u чврстом стању
| Solubility = 2,17&nbsp;g/100&nbsp;ml (25&nbsp; °-{C}-)<br />18,0&nbsp;g/100&nbsp;ml (80&nbsp; °-{C}-)<br />67,0 g/100&nbsp;ml (100&nbsp; °-{C}-)
| MeltingPt = {{nowrap|227–228&nbsp; °-{C}-}} (анхидрозни); {{nowrap|234–235&nbsp; °-{C}-}} (монохидрат)
| BoilingPt = 178&nbsp; °-{C}- ''[[Сублимација (физика)|субл.]]''
| pKa = −0.13–1.22<ref>This is the pKa for protonated caffeine, given as a range of values included in {{Cite book |title=Profiles of Drug Substances, Excipients and Related Methodology, volume 33: Critical Compilation of Pka Values for Pharmaceutical Substances |authorlast=Brittain|first=Harry G. Brittain |author2last2=Prankerd|first2=Richard J. Prankerd |publisher=Academic Press |year=2007 |isbn=978-0-12-260833-9|url=http://books.google.co.jp/books?id=D3vBu5Tx4XwC&pg=PT15&lpg=PT15|pages=}}</ref>
| Dipole = 3.64 [[Debye|D]] (израчуната вредност)
}}
Ред 43:
| NFPA-F = 0
| NFPA-R = 0
| LD50 = 192 mg/kg (пацов, орално)<ref name="ld50">{{cite journal|title=Factors Affecting Caffeine Toxicity: A Review of the Literature|last=Peters|first=Josef M.|journal=The Journal of Clinical Pharmacology and the Journal of New Drugs|year=1967|issue=7|url=http://jcp.sagepub.com/cgi/reprint/7/3/131|access-dateaccessdate=055. 066. 2010|archive-url=https://web.archive.org/web/20080610131732/http://jcp.sagepub.com/cgi/reprint/7/3/131|archive-date=10. 066. 2008|dead-url=yes|df=|pages=131-141}}</ref>
}}
}}
Ред 54:
 
== Историја ==
[[Датотека:Friedlieb Ferdinand Runge.jpeg|thumb|лево|150px150п|Фридлиб Фердинанд Рунге је открио кофеин]]
 
На наговор [[Johann Wolfgang von Goethe|Гетеа]], хемичар и апотекар [[Friedlieb Ferdinand Runge|Ф. Ф. Рунге]] proučavao je zrna kafe sa ciljem da u njima nađe delotvornu supstancu. To mu je uspelo 1820. godine, kada je iz zrna kafe izolоваoizolовао čist kofein, због чега се он može сматрати pronalazačем kofeina. Nezavisno od njega, francuskim apotekarima [[Pierre Joseph Pelletier|Пелтјеу]], [[Joseph Bienaimé Caventou|Кавенту]] i [[Pierre-Jean Robiquet|Робикету]] је такође успело да изолују кофеин 1821. године. Већ 1832. године [[Christoph Heinrich Pfaff|Фаф]] и [[Justus von Liebig|Либиг]] су успели да одреде сумарну формулу кофеина -{C<sub>8</sub>H<sub>10</sub>N<sub>4</sub>O<sub>2</sub>}- помоћу података о његовом сагоревању. Хемијску структуру кофеина одредио је [[Ludwig Medicus|Лудвиг Медикус]] 1875. године као 1,3,7-триметилксантин. Првобитно претпостављену структуру потврдио је [[Hermann Emil Fischer|Херман Емил Фишер]] 1895. године путем прве синтезе кофеина. Међутим, начин његовог деловања је успешно откривен тек у 20. веку.
 
У зеленом и црном [[чај]]у садржана супстанца, која се често означава као ''теин'', такође је кофеин. Ова, раније уобичајена, разлика између кофеина из кафе и теина из чаја се заснивала на спајању алкалоида: кофеин из кафе је спојен са комплексом [[Hlorogena kiselina|хлорогенске киселине]] и калијума, који након пржења кафе и контакта са желучаном киселином одмах отпушта кофеин те тако брже делује. За разлику од њега, кофеин из чаја је везан на [[полифенол]], код којег се алкалоид отпушта тек у цревима. Стога његово деловање је касније него код кафе, али траје дуже.<ref name="baltes_S400" />
Ред 69:
 
== Добијање ==
Кофеин се може добити екстракцијом из листова чаја или зрна кафе, на пример помоћу [[Soxhlet extractor|Сокслетовог екстрактора]]. Много кофеина се добија индустријски при преради кафе, нарочито при декафенирању (уклањању кофеина из производа од кафе), при чему је средство за екстракцију [[Метилен хлорид|дихлорометан]], [[етил естар сирћетне киселине]] или прекритични [[угљен -диоксид]]. Осим овог поступка, кофеин се индустријски углавном добија путем Траубеове синтезе.
 
== Особине ==
Ред 76:
Структура кофеина се састоји из двоструког прстена, на које се са спољашње стране налази више супституената. Овај двоструки прстен у језгру одговара основној структури пурина. Он се састоји из два прстена, једног шесточланог и једног петочланог, од којих сваки има по два [[атом]]а [[азот]]а. На ''спољашњим'' странама прстена на атомима угљеника -{C}--2 и -{C}--6 спојени су двоструким везама по један атом кисеоника. Код кофеина на атомима азота -{N}--1, -{N}--3 и -{N}--7 налазе се спојене по једна метил-група (-{-CH<sub>3</sub>}-). Поред њега, постоји и [[изокофеин]] (1,3,9-Триметилксантин), у којем је, за разлику од кофеина, метил-групе нису везане на атом азота -{N}--7, него на -{N}--9. Код теофилина недостају од три метил-групе она на атому -{N}--7, док код теобромина недостају на атому -{N}--1.
 
Чисти кофеин, под нормалним условима, је бели кристални прах, без мириса, горког укуса. Постоје две енантиотропне полиморфне кристалне форме кофеина. На собној температури стабилна је β-форма (форма на ниским температурама), док на температури од 141&nbsp; °-{C}- прелази у α-форму (форма на високим температурама).<ref name="epple" /> Ова форма се топи на температури од 236&nbsp; °-{C}-.<ref name="tactop" /> Повратна трансформација из α- у β-форму је кинетички онемогућена, тако да се α-форма може недељама налазити на собној температури у метастабилном стању. Кофеин као једињење врло лако сублимира (на 178&nbsp; °-{C}-). Растворљивост доста зависи од температуре:
[[Датотека:Caffeine USP.jpg|thumb|десно|Чисти кофеин]]
 
Ред 84:
| вода при нормалној температури || 21,74 -{g/l}-
|-
| вода при 80&nbsp; °-{C}- || 181,82 -{g/l}-
|-
| етанол при нормалној температури || 15,15 -{g/l}-
|-
| [[етанол]] при 60&nbsp; °-{C}- || 45,45 -{g/l}-
|-
| [[ацетон]] || 20,00 -{g/l}-
Ред 132:
{{reflist|2|refs=
<ref name="tacsub">Pojam ''Coffein''. u: ''Römpp Online''. Georg Thieme Verlag</ref>
<ref name="baltes_S400">Werner Baltes: ''Lebensmittelchemie.'' 6. izd., Springer, 2007,. ISBN 978-3-540-38181-5, str.&nbsp;400.</ref>
<ref name="frisch">{{Cite journal|last = Frischknecht|first = P. M.|title = Purine formation in buds and developing leaflets of Coffea arabica: expression of an optimal defence strategy?|journal = Phytochemistry|volume = 25|issue = 3|pages = 613–616|year = 1986|publisher = Journal of the Phytochemical Society of Europe and the Phytochemical Society of North America.}} {{doi|10.1016/0031-9422(86)88009-8}}</ref>
<ref name="epple">Epple, M.; Cammenga, H.K.; Sarge, S.M.; Dietrich, R.; Balek, V.: ''The phase transformation of caffeine: investigation by dynamic X-ray diffraction and emanation thermal analysis'', Thermochim. Acta 250 (1995) str.&nbsp;29–39.</ref>
<ref name="tactop">Bothe, H.; Cammenga, H.K.: ''Phase transitions and thermodynamic properties of anhydrous caffeine'', J. Thermal Anal. 16 (1979) S. 267–275.</ref>
<ref name="botheh">Bothe, H.; Cammenga, H.K.: ''Composition, properties stability and thermal dehydration of crystalline caffeine hydrate'', Thermochim. Acta 40 (1980) str.&nbsp;29–39.</ref>
<ref name="Martindale">Sean Sweetman (ur.): ''Martindale: The Complete Drug Reference, 35. izd.: knjiga i CD-ROM''. Pharmaceutical Press,. ISBN 978-0-85369-704-6.</ref>
<ref name="mutsch">E. Mutschler, G. Geisslinger, H. K. Kroemer, P. Ruth, M. Schäfer-Korting: ''Arzneimittelwirkungen. Lehrbuch der Pharmakologie und Toxikologie.'' 9. izd. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft mbH, Stuttgart 2008,. ISBN 3-8047-1952-X. str.&nbsp;192.</ref>
<ref name="vetpharm">[http://www.example.com http://www.vetpharm.uzh.ch/wir/00000005/8082__F.htm Vetpharm]</ref>
<ref name="julien">Julien, Robert M.: ''Drogen und Psychopharmaka'', Heidelberg; Berlin; Oxford; Spektrum, Akad. Verl., 1997, str.&nbsp;173.</ref>
<ref name="wobc">Wissenschaft-Online-Lexika: ''Stavka o kofeinu'' u ''Lexikon der Ernährung.'' Učitano 17.10.2009.</ref>
<ref name="PMID_21615388">{{Cite journal |vauthors = Dixon R, Hwang S, Britton F, Sanders K, Ward S | title = Inhibitory effect of caffeine on pacemaker activity in the oviduct is mediated by cAMP-regulated conductances | year = 2011 | journal = Br J Pharmacol | volume = 163 | issue = 4 | pages = 745–754}}</ref>
<ref name="PMID9054236">F. Bolúmar, J. Olsen, M. Rebagliato, L. Bisanti: ''Caffeine intake and delayed conception: a European multicenter study on infertility and subfecundity. European Study Group on Infertility Subfecundity.'' u: ''American journal of epidemiology.'' tom 145, br. 4, februar 1997., str.&nbsp;324–334.</ref>
<ref name="DOI10.1038/nn.3623">Daniel Borota, Elizabeth Murray, Gizem Keceli, Allen Chang, Joseph M Watabe, Maria Ly, John P Toscano, Michael A Yassa: ''Post-study caffeine administration enhances memory consolidation in humans.'' u: ''Nature Neuroscience.'' 2014, str.&nbsp;, {{doi|10.1038/nn.3623}}</ref>
Ред 148:
<ref name="test">''[http://www.test.de/Koffeinhaltige-Getraenke-Wenn-das-Herz-schneller-schlaegt-1117094-1117137/ Stiftung Warentest: Koffeingehalt in Lebensmitteln.]'' test.de, 6. august 2003.</ref>
<ref name="Römpp-Kaffee">Pojam ''Kaffeegetränk''. u: ''Römpp Online''. Georg Thieme Verlag</ref>
<ref name="Drogen und Psychopharmaka">''Drogen und Psychopharmaka'', Robert M. Julien, Naslov originalnog izdanja: ''A primer of drug action – a concise and nontechnical guide to the actions, uses, and side effects of psychoactive drugs'', Urban & Fischer Verlag (oktobar 2002),. ISBN 3-437-21706-2.</ref>
<ref name="spiegel">Sa podacima i za ostala pića: [http://www.spiegel.de/gesundheit/diagnose/neuseeland-coca-cola-droht-warnhinweis-wegen-gefahr-durch-koffein-a-882912.html ''Neuseeland: Tod nach exzessivem Cola-Konsum''] u ''Spiegel Online'' od 13.2.2013</ref>
}}
 
== Литература ==
{{refbegin|30em}}
* {{Cite book |ref=harv|last=Shier|first=W. T.|title=Handbook of Toxinology|url=http://books.google.com/books?id=6oUdkb1hUCYC&pg=PA397|year=1990|publisher=CRC Press|isbn=978-0-8247-8374-7|pages=397-}}
* {{Cite book |ref= harv|title=Profiles of Drug Substances, Excipients and Related Methodology, volume 33: Critical Compilation of Pka Values for Pharmaceutical Substances |author= Harry G. Brittain |author2= Richard J. Prankerd |publisher=Academic Press |year=2007 |isbn=978-0-12-260833-9|url=http://books.google.co.jp/books?id=D3vBu5Tx4XwC&pg=PT15&lpg=PT15|pages=}}
* {{citeCite book|ref=harv|last=Bersten |first=Ian | name-list-format = vanc |title=Coffee, Sex & Health: A history of anti-coffee crusaders and sexual hysteria |publisher=Helian Books |year=1999 |location=Sydney |isbn=978-0-9577581-0-0 |ref=CITEREFBersten1999}}
* {{citeCite book |ref=harv|last=Carpenter |first=Murray |title=Caffeinated: How Our Daily Habit Helps, Hurts, and Hooks Us |name-list-format=vanc |year=2015 |isbn=978-0142181805 |publisher=Plume}}
* {{citeCite book|ref=harv|last=Pendergrast |first=Mark | name-list-format = vanc | authorlink = Mark Pendergrast|title=Uncommon Grounds: The History of Coffee and How It Transformed Our World |publisher=Texere |location=London |year=2001 |origyear=1999 |isbn=978-1-58799-088-5 |ref=CITEREFPendergrast2001}}
* {{citeCite book |ref=harv|title=Doctrine and Covenants Student Manual: Religion 324 and 325 |publisher=LDS Church |location=Salt Lake City |year=2001 |url=http://www.ldsces.org/inst_manuals/dc-in/dc-in-081.htm |pristupdatum=15.1.2014 |pages=209 |access-dateaccessdate=044. 033. 2019 |archive-url=https://web.archive.org/web/20141017101230/http://www.ldsces.org/inst_manuals/dc-in/dc-in-081.htm |archive-date=17. 10. 2014 |dead-url=yes |df= |pages=209}}
* {{citeCite book|authorref=harv|last=Campo|first=Juan Eduardo Campo |title=Encyclopedia of Islam |url=http://books.google.com/books?id=OZbyz_Hr-eIC&pg=PA154 |date=1. 1. 2009 |publisher=Infobase Publishing |isbn=978-1-4381-2696-8 |page=154}}
* {{citeCite book|authorref=harv|last=Brown|first=Daniel W. Brown |title=A New Introduction to Islam |datum=24.8.2011 |publisher=John Wiley & Sons |isbn=978-1-4443-5772-1 |page=149}}
{{refend}}
 
Ред 171:
* -{[http://www.periodicvideos.com/videos/mv_caffeine.htm Caffeine] at ''[[The Periodic Table of Videos]]'' (University of Nottingham)}-
* -{[https://web.archive.org/web/20180621194101/https://www.cdc.gov/niosh/ipcsneng/neng0405.html Caffeine International Chemical Safety Cards]}-
* {{cite web|url=http://www.mayoclinic.com/health/caffeine/AN01211 |title=Caffeine content for coffee, tea, soda and more|others=Mayo Clinic staff|date=3. October10. 2009.|publisher=[[Mayo Clinic]] |access-dateaccessdate=8. November11. 2010}}
 
{{Кафа}}
Преузето из „https://sr.wikipedia.org/wiki/Кофеин”