Први Оскар је добио "хладнокрвни„хладнокрвни убица на шаховској табли"табли“, дански велемајстор [[Бент Ларсен]]. Награду додељује жири, који је у почетку био састављен од шаховских новинара, али је касније број гласача порастао, јер су у гласање укључени судије, тренери, организатори, па и велемајстори. Првих пет година Оскар је био статуета "Сељак„Сељак на магарцу"магарцу“, неколико пута је мењао облик до данашњег, који је установио часопис "64".
'''Шаховски Оскар''' није додељиван у периоду од [[1989]]. до [[1994]]. године због смрти оснивача Хорхеа Пуига.
[[64 (руски часопис)|Руски шаховски часопис "64"64“]] је [[1995]]. године обновио додељивање овог угледног шаховског признања. Редакција специјализованог часописа удахнула му је нови живот, укључујући у послове око доделе '''Шаховског оскара''' и Међународну шаховску федерацију ([[ФИДЕ]]). Статуета која се додељује назива се ''Зачарани путник'', по лику из романа славног руског писца [[Николај Љесков|Николаја Љескова]], а излио је у бронзи руски вајар [[Александар Смирнов]].
'''Шаховски Оскар''' је веома цењен међу шахистима који га сматрају као престижно признање.
