Стереоизомерија — разлика између измена

 

== Енантиомерија ==

{{посебан чланак|Енантиомер}}

Енантиомери су стереоизомери који се односе као предмет и лик у огледалу. Сваки [[Хиралност (хемија)|стереоцентар]] једног енантиомера има супротну конфигурацију на одговарајућем хиралном атому другог енантиомера. Енантиомери имају идентичне физичке особине осим у једном аспекту: један енантиомер окреће раван [[Поларизација|поларизоване]] [[светлост]]и у лево, други у десно. По питању хемијских особина, постоји значајна разлика у реактивности енантиомера са другим [[Оптичка активност|оптички активним]] једињењима. Енантиомере је стога могуће разликовати или пропуштањем поларизоване светлости кроз њихов стандардизован раствор и мерењем угла за који раван светлости скреће, или у реакцији са неким [[Хиралност (хемија)|хиралним]] [[реагенс]]ом. У природи, важи правило да је најчешће један енантиомер заступљен у значајно већој мери од другог, као што је то случај код [[аминокиселина]], што за последицу има и веома различиту биолошку активност енантиомера.

{{посебан чланак|Дијастереоизомер}}

Дијастереоизомери су стереоизомери који се не односе као предмет и лик у огледалу, односно то су сви стереоизомери који нису енантиомери. Геометријска изомерија код неких класа једињења потпада под дијастереоизомерију, али се у најужем смислу односи на оптички активне не-енантиомерне облике једињења. У доле датом примеру, [[винска киселина]] има 2 хирална угљеникова атома, што значи да би по правилу требала да има 4 стереоизомера. Од тога се два, -{L}--(+)-винска киселина и -{D}--(-)-винска киселина односе као енантиомери, док друга два облика заправо представљају идентично једињење - [[Мезо облик|мезо]]-винску киселину. Због присуства [[раван симетрије|равни симетрије]] у овом облику, мезо-винска киселина не показује оптичку активност, али се са два енантиомерна облика односи као према дијастереоизомерима. Дијастереоизомери се готово увек разликују по физичким и хемијским особинама.

 

== Геоматријска изомерија ==

{{посебан чланак|Геометријска изомерија}}

Стереоизомерија код једињења са [[Ковалентна веза|двоструком везом]] јавља се услед релативне немогућности ротације око двоструке везе што значи да се супституенти налазе у сталном положају један у односу на други. О просторним одликама оваквих молекула не може се говорити уколико са било које стране двоструке везе (гледано у односу на раван нормалну на везу) постоје исти супституенти. Традиционални начин описивања стереохемије једињења са двоструком везом обухвата употребу ''-{cis-trans}-'' описа, преузетих од описивања положаја суспституената у цикличним једињењима као изнад или испод равни прстена. ''-{Cis-trans}-'' номенклатура се може користити само када су посматрани супституенти исти или слични. Нешто доследнији систем прописан од -{[[IUPAC]]-a}-, који се може користити и када посматрани супституенти нису идентични, али је могуће установити њихов редослед приоритета, обухвата додељивање приоритета сваком од супституената, након чега се конфигурација означава као ''-{E}-'' ({{јез-нем|entgegen}} - супротно) уколико су супституенти виших приоритета на супротним странама двоструке везе, или ''-{Z}-'' ({{јез-нем|zusammen}} - заједно) ако су супституенти са вишим приоритетом са исте стране двоструке везе. Врло често је ''-{Z}-'' конфигурација уједно и ''-{cis}-'' а ''-{E}-'' - ''-{trans}-'', али како што се види у датим примерима, ово није правило.

{{refbegin|2}}

* {{cite book |title = Stereochemistry of Organic Compounds |edition = 1 |author = Ernest L. Eliel, Samuel H. Wilen |date = 1994 |publisher = Wiley, John & Sons, Incorporated |isbn = 0471016705 |url = http://books.google.com/books?id=IyfwAAAAMAAJ&q=Stereochemistry+of+Organic+Compounds&dq=Stereochemistry+of+Organic+Compounds&hl=en&sa=X&ei=E_6eUPnoE4jDiwKptYGABg&ved=0CDsQ6AEwAQ}}

* {{cite book |title = Stereochemistry of Organic Compounds: Principles and Applications |author = D. Nasipuri |url = http://books.google.com/books?id=JfdiwLcXTv4C&dq=Stereochemistry+of+Organic+Compounds&source=gbs_book_similarbooks |publisher = South Asia Books |edition = 2 edition |date = February 1994 |isbn = 8122405703 }}

{{refend}}