Izotiocijanat — разлика између измена

 

Opšti metod za formiranje izotiocijanata se sastoji od reakcije između primarnog amina (e.g. [[anilin]]a) i [[ugljen disulfid]]a u vodenom rastvoru [[amonijak]]a. Dolazi do precipitacije amonijum [[ditiokarbamat]]ne soli, koja se zatim treatira [[olovo nitrat]]om da bi se formirao izotiocijanat.<ref>{{ OrgSynth | author = Dains FB; Brewster RQ; Olander CP | title = Phenyl Isothiocyanate | year = 1926 | volume = 6 | pages = 72 | collvol = 1 | collvolpages = 447 | prep = CV1P0447 }}</ref> Jedan alternativni metod je zasnovan na [[4-Toluensulfonil hlorid|tosil hloridom]] posredovanoj dekompoziciji ditiokarbamatnih soli koje se stravaraju u prvom koraku prethodnog postupka.<ref>{{ cite journal | last1 = Wong | first1 = R | last2 = Dolman | first2 = SJ | title = Isothiocyanates from tosyl chloride mediated decomposition of in situ generated dithiocarbamic acid salts | journal = The Journal of Organic Chemistry | year = 2007 | volume = 72 | issue = 10 | pages = 3969–3971 | pmid = 17444687 | doi = 10.1021/jo070246n }}</ref>

 

Izotiocijanati se takođe mogu formirati putem termički indukovanih fragmentacinih reakcija 1,4,2-oksatiazola.<ref>{{ cite journal | last1 = O’Reilly | first1 = RJ | last2 = Radom | first2 = L | title = Ab initio investigation of the fragmentation of 5,5-diamino-substituted 1,4,2-oxathiazoles | journal = Organic Letters | year = 2009 | volume = 11 | issue = 6 | pages = 1325–1328 | pmid = 19245242 | doi = 10.1021/ol900109b }}</ref> Ova sintetička metodologija je korištena pri polimerno podržanoj sintezi izotiocijanata.<ref>{{ cite journal | last1 = Burkett | first1 = BA | last2 = Kane-Barber | first2 = JM | last3 = O’Reilly | first3 = RJ | last4 = Shi | first4 = L | title = Polymer-supported thiobenzophenone : a self-indicating traceless 'catch and release' linker for the synthesis of isothiocyanates | journal = Tetrahedron Letters | year = 2007 | volume = 48 | issue = 31 | pages = 5355–5358 | doi = 10.1016/j.tetlet.2007.06.025 }}</ref>

 

Izotiocijanati su slabi [[elektrofil]]i. Slično reakcijama ugljen dioksida, nukleofili napadaju ugljenik.

 

U ovoj sintezi<ref>{{ cite journal | author = Ortega-Alfaro, M. C.; López-Cortés, J. G.; Sánchez, H. R.; Toscano, R. A.; Carrillo, G. P.; Álvarez-Toledano, C. | title = Improved approaches in the synthesis of new 2-(1, 3-thiazolidin-2Z-ylidene)acetophenones | journal = Arkivoc | year = 2005 | volume = 2005 | issue = 6 | pages = 356–365 | url = http://www.arkat-usa.org/ark/journal/2005/I06_Juaristi/1528/EJ-1528C.asp }}</ref> ultimatni reakcioni produkt je [[tiazolidin]]. Reakcija je [[stereoselektivnost|stereosektivna]], te se formira samo [[Geometrijski izomerizam|-{Z}--izomer]].

Usled njihovog elektrofilnog karaktera, izotiocijanati su podložni hidrolizi.

 

{{reflist}}

 

* [[Metilizotiocijanat]]