Симон се први пут спомиње као вођа импровизоване сељачке војске која је године 66. на самом почетку устанка успјела разбити [[Римско Царство|римску]] војску која је покушала интервенисати са сјевера. Његов успјех му је донио велику популарност, али и немилост других устаничких вођа који су углавном припадали јеврејској аристократији и вишој класи. Симон је на то реаговао тако што су он и његови богаташи почели нападати и пљачкати богате Јевреје, чиме је устанак добио и карактер грађанског рата, односно класне револуције.
Када су остали устаничкиустаничке вође против њега покренули војску, неко се вријеме склонио у [[Масада|Масади]], а потом поновнопоново окупио војску и године опсјео [[ЈерузалемЈерусалим]]. Зелотски[[Зилот]]ске вође су покушали разбити опсаду заробивши му жену, али је Симон на то реагираореаговао резавши руке свакоме ткоко би покушао напустити град. Обесхрабрени, зелотизилоти су му пустили жену.
У прољеће 69. Симон је коначно примљен у град након што су међу зелотимазилотима избили сукоби између присталица и противника [[Јован Гискалски|Јована Гискалског]]. Међутим, ни Симонова револуционарна војска није успјела спријечити наставак сукоба између три фракције, која је значајно исцрпила град и битно отежала његову обрануодбрану. Када је дошло до [[Опсада Јерусалима (70)|римске опсаде]] године 70. Симон се истакао окрутношћу према свакоме ко се покушавао предати или побјећи Римљанима.<ref name="Newsome1992">{{cite book|last=Newsome|first=James D.|title=Greeks, Romans, Jews: currents of culture and belief in the New Testament world|url=http://books.google.com/books?id=fpnXAAAAMAAJ|year=1992|publisher=Trinity Press International}}</ref> Када је Јерусалим крајем љета пао, Симон се покушао скривати у подземним пролазима, али је убрзо остао без хране па су га Римљани заробили. Доведен је у Рим гдје је парадиран у [[Тит]]овом [[Римски тријумф|тријумфу]], потом ритуално бичеван и задављен.
