Tautomer — разлика између измена

24 бајта додата ,  пре 7 година
м
ispravke; козметичке измене
м (ispravke)
м (ispravke; козметичке измене)
[[ImageДатотека:tautomers.gif|right|Tautomeri]]
 
'''Tautomeri''' su [[izomer]]i ([[konstitucioni izomer]]i) [[organsko jedinjenje|organskih jedinjenja]] koji se lako konvertuju iz jednog u drugi oblik [[hemijska reakcija|hemijskom reakcijom]] zvanom '''tautomerizacija'''.<ref>{{March6th}}</ref><ref>{{Katritzky2nd}}</ref> Ta reakcija obično dovodi do formalne migracije atoma [[vodonik]]a ili [[proton]]a, što se ostvaruje zamenom [[jednostruka veza|jednostruke veze]] i susedne [[dvostruka veza|dvostruke veze]]. Koncept tautomerizacije se naziva '''tautomerizam'''. Zbog brze interkonverzije, tautomeri se generalno smatraju istim hemijskim jedinjenjem. Tautomerizam je specijalni slučaj [[strukturni izomerizam|strukturnog izomerizma]] i može da ima važnu ulogu u nekanoničkom [[bazni par|baznom sparivanju]] u [[DNK]], a posebno [[RNK]] molekulima.
 
== Hemija ==
[[FileДатотека:S-triazine-2,4,6-triol and s-triazine-2,4,6-trione.PNG|frame|right|[[Aromatičnost]] pruža određenu stabilnost trostrukoj [[laktim]]skoj formi ovih trostrukih [[laktam]]-laktim '''tautomera'''.]]
U [[rastvor]]ima u kojima je tautomerizacija moguća, ostvaruje se [[hemijska ravnoteža]] tautomera. Precizan odnos tautomera zavisi od nekoliko faktora, uključujući [[temperatura|temperaturu]], [[rastvarač]], i -{[[PH vrednost|pH]]}-.<ref name=Balabin_2009>{{cite journal |journal= Journal of Chemical Physics |doi=10.1063/1.3249968 |title=Tautomeric equilibrium and hydrogen shifts in tetrazole and triazoles: Focal-point analysis and ab initio limit |year=2009 |volume = 131 |pages = 154307 |last= Balabin|first=Roman M.|issue=15|bibcode = 2009JChPh.131o4307B }}</ref>
 
Uobičajeni tautomerni parovi su:
* [[anomer]]i [[redukujući šećer|redukujućih šećera]] u rastvoru se interkonvertuju putem intermedijarnog oblika otvorenog lanca.
 
== Prototropija ==
'''Prototropija''' je najčešči oblik tautomerije. On se odnosi se na premeštanje protona.<ref>IUPAC Gold Book [http://goldbook.iupac.org/T06252.html ''tautomerism'']</ref> Prototropni tautomerizam se može smatrati potskupom kiselo-baznog ponašanja. Prototropni tautomeri su skupovi izomernih [[protonacija|protonacionih]] stanja sa istom [[empirijska formula|empirijskom formulom]] i totalnim [[naelektrisanje]]m.
 
;Anularni tautomerizam: tip prototropnog tautomerizma, gde proton može da zauzima dve ili više pozicija na heterocikličnom sistemu, na primer, 1-{''H''}-- i 3-{''H''}--[[imidazol]]; 1-{''H''}--, 2-{''H''}-- i 4-{''H''}-- [[1,2,4-triazol]]; 1-{''H''}-- i 2-{''H''}-- [[izoindol]].<ref name=Balabin_2009/>
 
;Prsten-lanac tautomerizam: javlja se kad je kretanje protona praćeno promenom iz otvorene strukture u prsten, kao što su oblici otvorenog lanca i [[piran]]ske [[glukoza|glukoze]], i [[furan]]ski oblik [[fruktoza|fruktoze]].
 
== Reference ==
{{reflist}}
 
1.572.075

измена