Tautomer — разлика између измена

 

'''Tautomeri''' su [[izomer]]i ([[konstitucioni izomer]]i) [[organsko jedinjenje|organskih jedinjenja]] koji se lako konvertuju iz jednog u drugi oblik [[hemijska reakcija|hemijskom reakcijom]] zvanom '''tautomerizacija'''.<ref>{{March6th}}</ref><ref>{{Katritzky2nd}}</ref> Ta reakcija obično dovodi do formalne migracije atoma [[vodonik]]a ili [[proton]]a, što se ostvaruje zamenom [[jednostruka veza|jednostruke veze]] i susedne [[dvostruka veza|dvostruke veze]]. Koncept tautomerizacije se naziva '''tautomerizam'''. Zbog brze interkonverzije, tautomeri se generalno smatraju istim hemijskim jedinjenjem. Tautomerizam je specijalni slučaj [[strukturni izomerizam|strukturnog izomerizma]] i može da ima važnu ulogu u nekanoničkom [[bazni par|baznom sparivanju]] u [[DNK]], a posebno [[RNK]] molekulima.

 

== Hemija ==

 

Uobičajeni tautomerni parovi su:

* [[anomer]]i [[redukujući šećer|redukujućih šećera]] u rastvoru se interkonvertuju putem intermedijarnog oblika otvorenog lanca.

 

'''Prototropija''' je najčešči oblik tautomerije. On se odnosi se na premeštanje protona.<ref>IUPAC Gold Book [http://goldbook.iupac.org/T06252.html ''tautomerism'']</ref> Prototropni tautomerizam se može smatrati potskupom kiselo-baznog ponašanja. Prototropni tautomeri su skupovi izomernih [[protonacija|protonacionih]] stanja sa istom [[empirijska formula|empirijskom formulom]] i totalnim [[naelektrisanje]]m.

 

;Anularni tautomerizam: tip prototropnog tautomerizma, gde proton može da zauzima dve ili više pozicija na heterocikličnom sistemu, na primer, 1-{''H''}-- i 3-{''H''}--[[imidazol]]; 1-{''H''}--, 2-{''H''}-- i 4-{''H''}-- [[1,2,4-triazol]]; 1-{''H''}-- i 2-{''H''}-- [[izoindol]].<ref name=Balabin_2009/>

 

 

{{reflist}}