U organskoj hemiji, semikarbazon je derivat imina formiran putem reakcije kondenzacije između ketona ili aldehida i semikarbazida. Oni se klasifikuju kao iminski derivati pošto se formiraju reakcijom aldehida ili ketona sa terminalnom -NH2 grupom semikarbazida, koji se ponašaju veoma slično primarnim aminima.

Opšta hemijska struktura semikarbazona
Opšta hemijska struktura tiosemikarbazona
Nitrofurazon je semikarbazon koji se koristi kao antiseptik

Formiranje уреди

Iz ketona
H2NNHC(=O)NH2 + RC(=O)R → R2C=NNHC(=O)NH2
Iz aldehida
H2NNHC(=O)NH2 + RCHO → RCH=NNHC(=O)NH2

Na primer, semikarbazon acetona bi imao strukturu (CH3)2C=NNHC(=O)NH2.

Svojstva i primene уреди

Neki semikarbazoni, kao što je nitrofurazon, i tiosemikarbazoni imaju antiviralno i antikancerno dejstvo, obično posredovano vezivanje za bakar ili gvožđe u ćelijama. Mnogi semikarbazoni su kristaline materije, koje su korisne pri identifikaciji roditeljskih aldehida/ketona putem analize tačke topljenja.[1]

Tiosemikarbazon уреди

Tiosemikarbazon je analog of semikarbazona koji sadrži atom sumpora umesto atoma kiseonika.

Vidi još уреди

Reference уреди

  1. ^ Williamson, Kenneth L. (1999). Macroscale and Microscale Organic Experiments, 3rd ed. Boston: Houghton-Mifflin. стр. 426—7. ISBN 0-395-90220-7. 

Spoljašnje veze уреди