Terpen

Terpeni su velika i raznovrsna klasa organskih jedinjenja koje proizvode mnogobrojne biljke, a posebno su zastupljeni kod četinara^[1]. Neki insekti kao što su termiti i lastin rep leptiri, takođe stvaraju terpene u svom osmeterijumu.

Oni su glavne komponente rezina, i terpentina proizvedenih od rezina. Ime „terpen“ je izvedeno iz reči „terpentin“. Pored njihovog svojstva krajnjeg-proizvoda mnogih organizmima, terpeni su značajan biosintetički gradivni blok unutar skoro svakog živog bića. Steroidi, na primer, su derivati triterpena skvalena.

Kad su terpeni hemijski modifikovani, npr oksidacijom ili preuređenjem ugljenikovog skeleta, rezultujuća jedinjenja se generalno nazivaju terpenoidima. Neki autori koriste termin terpen u širem smislu tako da obuhvata terpenoide. Terpenoidi su takođe poznati kao izoprenoidi.

Terpeni i terpenoidi su primarni sastojci eteričnih ulja mnogih tipova biljki. Eterična ulja su u širokoj upotrebi kao prirodni aditivi za poboljšanje ukusa hrane, kao mirisi u parfimeriji, i u tradicionalnoj i alternativnoj medicini kao aromaterapija. Sintetičke varijacije i derivati prirodnih terpena i terpenoida takođe znatno proširuju raznovrsnost aroma korištenih u perfimeriji i ukusa aditiva hrane. Vitamin A je primer terpena.

Aroma i ukus hmelja, koja je visoko poželjna kod nekih piva, potiče od terpena. Od terpena u hmelju mircen, β-pinen, β-kariofilen, i α-humulen su nađeni u najvećim količinama.^[2]

Struktura i biosinteza

Izopren

Terpeni su biosintetički izvedeni iz izoprenskih jedinica, koji imaju molekulsku formulu C₅H₈. Osnovna molekulske formule terpena su umnožak od (C₅H₈)_n, gde je n broj vezanih izoprenskih jedinica. To se naziva izoprenskim pravilom, ili C5 pravilom.^[3] Izoprenske jedinice mogu da budu međusobno povezane od glave do repa i da formiraju linearne lance, ili mogu da budu raspoređene u obliku prstena. Izopren je jedan od uobičajenih prirodnih gradivnih blokova.

Sam izopren nije podesan za sintetički proces, nego se koriste aktivirani oblici, izopentenil pirofosfat (IPP ili izopentenil difosfat) i dimetilalil pirofosfat (DMAPP ili dimetilalil difosfat). Oni su komponente biosintetičkog puta. IPP se formira iz acetil-CoA posredovanjem mevalonske kiseline u putu HMG-CoA reduktaze.^[4] Jedan alternativni, potpuno različiti biosintetički put IPP-a je poznat kod nekih bakterijskih grupa i plastida biljaka, takozvani MEP (2-Metil-D-erotritol-4-fosfat) put, koji je iniciran sa C5-šećera.^[5] U oba puta, IPP se izomerizuje do DMAPP enzimom izopentenil pirofosfat izomeraza.

Референце

^ „Merriam-Webster Online Dictionary”.
^ Tinseth, Glenn (January/February 1993). „Hop Aroma and Flavor”. Brewing Techniques. Приступљено 21 maj 2010. Проверите вредност парамет(а)ра за датум: |access-date=, |date= (помоћ)
^ L. Ruzicka. „The isoprene rule and the biogenesis of terpenic compounds”. Cellular and Molecular Life Sciences. 9 (10): 357—367. doi:10.1007/BF02167631. ^{[мртва веза]}
^ Berg JM, Tymoczko JL, Stryer L. Biochemistry. 5th ed. New York: W.H. Freeman. xxxviii, 974, [976]. ISBN 978-0-7167-4684-3..
^ Gerber, Esther; Hemmerlin, Andréa; Hartmann, Michael; Heintz, Dimitri; Marie-Andrée Hartmann; Mutterer, Jérôme; Manuel Rodríguez-Concepción; Boronat, Albert; Alain Van Dorsselaer; Michel Rohmer; Dring N. Crowell & Thomas J. Bach (2009). „The Plastidial 2-C-Methyl-d-Erythritol 4-Phosphate Pathway Provides the Isoprenyl Moiety for Protein Geranylgeranylation in Tobacco BY-2 Cells”. 21 (1): 285—300. PMC 2648074  . doi:10.1105/tpc.108.063248. Текст „Plant Cell. ” игнорисан (помоћ)

Spoljašnje veze

Berlinski institute za hemiju - terpeni Архивирано на сајту Wayback Machine (20. април 2010)
Struktura alfa i beta pinena
Terpenes на US National Library of Medicine Medical Subject Headings (MeSH)

[1] „Merriam-Webster Online Dictionary”.

[2] Tinseth, Glenn (January/February 1993). „Hop Aroma and Flavor”. Brewing Techniques. Приступљено 21 maj 2010. Проверите вредност парамет(а)ра за датум: |access-date=, |date= (помоћ)

[3] L. Ruzicka. „The isoprene rule and the biogenesis of terpenic compounds”. Cellular and Molecular Life Sciences. 9 (10): 357—367. doi:10.1007/BF02167631. ^{[мртва веза]}

[4] Berg JM, Tymoczko JL, Stryer L. Biochemistry. 5th ed. New York: W.H. Freeman. xxxviii, 974, [976]. ISBN 978-0-7167-4684-3..

[5] Gerber, Esther; Hemmerlin, Andréa; Hartmann, Michael; Heintz, Dimitri; Marie-Andrée Hartmann; Mutterer, Jérôme; Manuel Rodríguez-Concepción; Boronat, Albert; Alain Van Dorsselaer; Michel Rohmer; Dring N. Crowell & Thomas J. Bach (2009). „The Plastidial 2-C-Methyl-d-Erythritol 4-Phosphate Pathway Provides the Isoprenyl Moiety for Protein Geranylgeranylation in Tobacco BY-2 Cells”. 21 (1): 285—300. PMC 2648074  . doi:10.1105/tpc.108.063248. Текст „Plant Cell. ” игнорисан (помоћ)

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]