2,5-Диметокси-4-јодоамфетамин

ДОИ
Називи
	IUPAC назив 1-(2,5-dimetoksi-4-jod-fenil)-propan-2-amine
Идентификација
CAS број	64584-34-5;
3Д модел (Jmol)	интерактивна слика;
МеСХ	2,5-Диметхоxy-4-иодоампхетамине
	SMILES N[C@H](C)CC1=C(OC)C=C(I)C(OC)=C1; (R-izomer); ; ; ; ; ;
Својства
Хемијска формула	C11H16INO2
Моларна маса	321,15 g/mol
Тачка топљења	201 °C (HCl)
	Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање материјала (на 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	Референце инфокутије

2,5-диметокси-4-јод-амфетамин (ДОИ) спада у групу психоделичних супстанци. Р-( -)-ДОИ је активнији енантиомер. У неуролошком истраживању, [¹²⁵I]-Р-( -)-ДОИ се користи као радио-лиганд за детектовање присуства 5-HT_2А серотонин рецептора.^[1]

Овај супституисани амфетамин не производи стимулишуће ефекте, у смислу да он не побољшава менталне и физичке функције. ДОИ орално активне дозе су 1.5 - 3.0 мг/кг. Дужина дејства је 16 - 30 часова, што је око два пута дуже него ЛСД. ДОИ и ЛСД ефекти су у извесној мери слични, мада искусни корисници напомињу да постоје разлике. Сем дужег дејства, ДОИ проузроковани трансови су енергичнији, са више физичких манифестација, и бујнијих визуелних халуцинација. Последични ефекти су резидуална побуђеност и несаница, који у зависности од дозе могу да трају данима.^[2] ДОИ се продаје као замена за ЛСД, а понекад и као лажни ЛСД.^[3] То може бити веома ризично зато што ДОИ има неповољнији сигурносни профил. За разлику од ЛСД, психоделични амфетамини (укључујући ДОИ) могу потенцијално да доведу до фаталних предозирања.

Фармакологија уреди

ДОИ је селективни парцијални агонист 5-HT_2А, 5-HT_2Б, и 5-HT_2Ц рецептора. Његови психоделични ефекти су проузроковани агонистичким дејством на 5-HT_2А рецептор. Због његове селективности, ДОИ се често користи у научним истраживањима за студирање 5-HT₂ ГПЦР потфамилије.

Растворљивост ДИО хидро-хлорида у Х₂О је 10 мг/мл, а у етанолу је 2 мг/мл.^[4]

Недавно је установљено да је ДОИ веома потентан инхибитор Тумор некрозиског фактора алфа, једног имфламаторног медијатора који је важан биолошки циљ у садашњем истраживању дегенеративних обољења као што су артритис и Алцхајмерова болест, у којима развој болести узрокује оштећење ткива путем хроничне упале. Ово може отворити за ДОИ и друге 5-HT_2А агонисте једну потпуно нову област за развој нових третмана.^[5]

Историја уреди

ДОИ је прво синтетизирао Алеxандер Схулгин. Радиоактивни (¹²⁵Ј) ДОИ молекул је развијен у лабораторији Давида Е. Николса.

У Јануару 2007. Британска полиција је изјавила да су се три младића разболела, наводно, након конзумирања ДОИ на рејву у Биглесуаде (енгл. Biggleswade), близу Милтон Кејнса (енгл. Milton Keynes), и упозорила друге ДОИ кориснике да траже медицинску помоћ. То је једна оф првих индикација да ДОИ ушао у ширу употребу као рекреативна дрога у УК.^[6]

Види још уреди

Референце уреди

^ Кеитх Паркер; Лауренце Брунтон; Гоодман, Лоуис Санфорд; Лазо, Јохн С.; Гилман, Алфред (2006). „Цхаптер 18. Пхармацотхерапy оф псyцхосис анд маниа; Трицyцлиц антипсyцхотиц агентс”. Гоодман & Гилман'с Тхе Пхармацологицал Басис оф Тхерапеутицс (11. изд.). Неw Yорк: МцГраw-Хилл. ИСБН 0071422803.
^ Схулгин, Алеxандер; Анн Схулгин (1991). ПиХКАЛ- Пхенетхyламинес и Хаве Кноwн Анд Ловед: А Цхемицал Лове Сторy. Трансформ Пресс. ИСБН 978-0-9630096-0-9. Приступљено 2. 12. 2009.
^ ДЕА (2008). „ДЕА Мирцрограм”. ДЕА, Унитед Статес Говернмент. Архивирано из оригинала 04. 02. 2009. г. Приступљено 2. 12. 2009.
^ „Д101 ДОИ хyдроцхлориде ≥98% (ХПЛЦ), солид”.
^ Yу, Б.; Бецнел, Ј.; Зерфаоуи, M.; Рохатги, Р.; Боуларес, А. Х.; Ницхолс, C. D. (2008), „Серотонин 5-Хyдроxyтрyптамине2А Рецептор Ацтиватион Суппрессес Тумор Нецросис Фацтор-α-Индуцед Инфламматион wитх Еxтраординарy Потенцy”, Јоурнал оф Пхармацологy Анд Еxпериментал Тхерапеутицс, 327 (2): 316—323, дои:10.1124/јпет.108.143461 .
^ ББЦ, "Неw друг алерт ас тхрее такен илл", ББЦ Неwс, 29 Јануарy 2007.

Литература уреди

Схулгин, Алеxандер; Анн Схулгин (1991). ПиХКАЛ- Пхенетхyламинес и Хаве Кноwн Анд Ловед: А Цхемицал Лове Сторy. Трансформ Пресс. ИСБН 978-0-9630096-0-9. Приступљено 2. 12. 2009.

Спољашње везе уреди

Молимо Вас, обратите пажњу на важно упозорење
у вези са темама из области медицине (здравља).

[Goodman_Gilman-1] Кеитх Паркер; Лауренце Брунтон; Гоодман, Лоуис Санфорд; Лазо, Јохн С.; Гилман, Алфред (2006). „Цхаптер 18. Пхармацотхерапy оф псyцхосис анд маниа; Трицyцлиц антипсyцхотиц агентс”. Гоодман & Гилман'с Тхе Пхармацологицал Басис оф Тхерапеутицс (11. изд.). Неw Yорк: МцГраw-Хилл. ИСБН 0071422803.

[2] Схулгин, Алеxандер; Анн Схулгин (1991). ПиХКАЛ- Пхенетхyламинес и Хаве Кноwн Анд Ловед: А Цхемицал Лове Сторy. Трансформ Пресс. ИСБН 978-0-9630096-0-9. Приступљено 2. 12. 2009.

[dea_micro-3] ДЕА (2008). „ДЕА Мирцрограм”. ДЕА, Унитед Статес Говернмент. Архивирано из оригинала 04. 02. 2009. г. Приступљено 2. 12. 2009.

[titleD101_DOI_hydrochloride_≥98%_(HPLC),_solid-4] „Д101 ДОИ хyдроцхлориде ≥98% (ХПЛЦ), солид”.

[5] Yу, Б.; Бецнел, Ј.; Зерфаоуи, M.; Рохатги, Р.; Боуларес, А. Х.; Ницхолс, C. D. (2008), „Серотонин 5-Хyдроxyтрyптамине2А Рецептор Ацтиватион Суппрессес Тумор Нецросис Фацтор-α-Индуцед Инфламматион wитх Еxтраординарy Потенцy”, Јоурнал оф Пхармацологy Анд Еxпериментал Тхерапеутицс, 327 (2): 316—323, дои:10.1124/јпет.108.143461 .

[6] ББЦ, "Неw друг алерт ас тхрее такен илл", ББЦ Неwс, 29 Јануарy 2007.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]