Бромоводоник
Бромоводоник је диатомски молекул HBr. HBr је гас под стандардним условима. Бромоводонична киселина се формира након растварања HBr у води. HBr се може ослободити из раствора бромоводоничне киселине додавањем дехидрационог агенса, али не путем дестилације. Бромоводоник и бромоводонична киселина, стога, нису исто, него су сродни. Често се бромоводонична киселина означава са "HBr".
| |||
| Називи | |||
|---|---|---|---|
| Преферисани IUPAC назив
Водоник бромид | |||
| Системски IUPAC назив
Броман[1] | |||
| Идентификација | |||
3Д модел (Jmol)
|
|||
| Бајлштајн | 3587158 | ||
| ChEBI | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.030.090 | ||
| EC број | 233-113-0 | ||
| КЕГГ[2] | |||
| МеСХ | Хyдробромиц+Ацид | ||
| RTECS | МW3850000 | ||
| УН број | 1048 | ||
| |||
| Својства | |||
| BrH | |||
| Моларна маса | 80,91 g·mol−1 | ||
| Агрегатно стање | Безбојни гас | ||
| Мирис | Оштар | ||
| Густина | 3,307 g dm-3 | ||
| Тачка топљења | −87 °C; −125 °F; 186 K | ||
| Тачка кључања | −66 °C; −87 °F; 207 K | ||
| 1,93 kg dm<суп>-3 (на 20°Ц) | |||
| Напон паре | 2,308 MPa (на 21°Ц) | ||
| Киселост (пКа) | ~–9[5] | ||
| Базност (пКб) | ~23 | ||
| Индекс рефракције (nD) | 1,325 | ||
| Структура | |||
| Облик молекула (орбитале и хибридизација) | Линеаран | ||
| Диполни момент | 82 mD | ||
| Термохемија | |||
| Специфични топлотни капацитет, C | 350.7 mJ K-1 g-1 | ||
| Стандардна моларна ентропија S |
198.696-198.704 J K-1 mol-1 | ||
Стд енталпија
формирања (ΔfH⦵298) |
-36.45--36.13 kJ mol-1 | ||
| Опасности | |||
| Безбедност приликом руковања | хазард.цом | ||
| ГХС графикони |  
| ||
| ГХС сигнална реч | DANGER | ||
| Х314, Х335 | |||
| П261, П280, П305+351+338, П310 | |||
ЕУ класификација (ДСД)
|
 C
| ||
| R-oznake | R35, R37 | ||
| S-oznake | (S1/2), S7/9, S26, S45 | ||
| NFPA 704 | |||
| Srodna jedinjenja | |||
Srodna jedinjenja
|
Hlorovodonik | ||
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |||
 верификуј (шта је   ?)
| |||
| Референце инфокутије | |||
Особине уреди
На собној температури, HBr је незапаљиви гас оштрог мириса, који се дими на влажном ваздуху услед формирања бромоводоничне киселине. HBr је веома растворан води, у којој се засићује са 68.85% HBr по тежини на собној температури. Водени раствори који су 47.38% HBr по тежини формирају константно кључајућу смесу (реверзно азеотропну), која кључа на 126°Ц. Кључањем мање концентрованих раствора се отпушта H2O док се смеша константне композиције не формира.
Употреба уреди
Постоје многобројне употребе HBr у хемијској синтези. На пример, HBr се користи за продукцију алкил бромида из алкохола:
- ROH + HBr → RBr + H2O
HBr се додаје алкенима да би се добили бромоалкани, који су важна фамилија органоброминских једињења:
- RCH=CH2 + HBr → RCH(Br)–CH3
Додавањем HBr алкинима настају бромоалкени. Стереохемија овог типа адиције је обично анти:
- RC≡CH + HBr → RC(Br)=CH2
Додатак HBr на халоалкене формира геминалне дихалоалкане. (Овај тип адиције следи Марковниково правило):
- RC(Br)=CH2 + HBr → RC(Br2)–CH3
Такође, HBr се користи за отварање епоксида и лактона, и у синтези бромоацетала. Додатно, HBr катализује многе органске реакције.[6][7][8][9]
Предложено је да се HBr користи у проточним батеријама.[10]
Индустријска припрема уреди
Бромоводоник (заједно са бромоводоничном киселином) се производе у много мањим размерама од одговарајућих хлорида. У примарној индустријској припреми, водоник и бром се комбинују на температурама између 200-400°Ц. Ова реакције је типично катализована платином или азбестом.[7][11]
Лабораторијске синтезе уреди
HBr се може синтетисати користећи низ метода. Он се може припремити у лабораторији дестилацијом раствора натријум или калијум бромида са фосфорном киселином или разблаженом сумпорном киселином[12]:
- 2 KBr + H2SO4 → K2SO4 + HBr
Концентрована сумпорна киселина није ефективна, зато што се формирани HBr оксидује до гасовитог брома:
- 2 HBr + H2SO4 → Br2 + SO2 + 2H2O
Киселина се такође може припремити на неколико других начина, међу којима је реакција брома са било фосфором и водом, или са сумпором и водом[12]:
- 2 Br2 + S + 2 H2O → 4 HBr + SO2
Алтернативно, она се може припремити броминацијом тетралина (1,2,3,4-тетрахидронафталена):[13]
- C10H12 + 4 Br2 → C10H8Br4 + 4 HBr
Бром се може редуковати фосфорном киселином:[7]
- Br2 + H3PO3 + H2O → H3PO4 + 2 HBr
Водени раствор бромоводоника се се исто тако може припремити у малом обиму термолизом трифенолфосфонијум бромида у рефлуксујућем ксилену.[6]
HBr припремљен горе наведеним методама може да буде контаминиран са Br2, који се може уклонити пропуштањем гаса кроз Cu опиљке или кроз фенол.[11]
Референце уреди
- ^ „Хyдробромиц Ацид - Цомпоунд Суммарy”. ПубЦхем Цомпоунд. УСА: Натионал Центер фор Биотецхнологy Информатион. 16. 9. 2004. Идентифицатион анд Релатед Рецордс. Приступљено 10. 11. 2011.
- ^ Јоанне Wиxон; Доуглас Келл (2000). „Wебсите Ревиеw: Тхе Кyото Енцyцлопедиа оф Генес анд Геномес — КЕГГ”. Yеаст. 17 (1): 48—55. дои:10.1002/(СИЦИ)1097-0061(200004)17:1<48::АИД-YЕА2>3.0.ЦО;2-Х.
- ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.
- ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ^ Perrin, D. D. Dissociation constants of inorganic acids and bases in aqueous solution. Butterworths, London, 1969.
- ^ а б Hercouet, A.;LeCorre, M. (1988) Triphenylphosphonium bromide: A convenient and quantitative source of gaseous hydrogen bromide. Synthesis, 157-158.
- ^ а б в Greenwood, N. N.; Earnshaw, A. Chemistry of the Elements; Butterworth-Heineman: Oxford, Great Britain; 1997;, pp. 809-812.
- ^ Carlin, William W. U.S. Patent 4.147.601, April 3, 1979
- ^ Vollhardt, K. P. C.; Schore, N. E. Organic Chemistry: Structure and Function; 4th Ed.; W. H. Freeman and Company: New York, NY; 2003.
- ^ Hydrogen-based utility energy storage system
- ^ а б Рухофф, Ј. Р.; Бурнетт, Р. Е.; Реид, Е. Е. "Хyдроген Бромиде (Анхyдроус)" Органиц Сyнтхесес, Вол. 15, пп. 35 (Цолл. Вол. 2, пп. 338).
- ^ а б Прадyот Патнаик. Хандбоок оф Инорганиц Цхемицалс. МцГраw-Хилл. 2002. ISBN 978-0-07-049439-8.
- ^ WebElements: Hydrogen Bromide
