Дибензотиофен

Дибензотиофен
Називи
	IUPAC назив Dibenzothiophene
	Други називи Дифенилен сулфид, ДБТ
Идентификација
CAS број	132-65-0 ;
3Д модел (Jmol)	интерактивна слика;
ChEBI	ЦХЕБИ:23681 ;
ChemSpider	2915 ;
ECHA InfoCard	100.004.613
КЕГГ	Д03777 ;
RTECS	ХQ3490550
УНИИ	З3Д4АЈ1Р48 ;
	SMILES c1ccc2c(c1)c3ccccc3s2; ; ; ; ; ;
Својства
Хемијска формула	C12H8S
Моларна маса	184,26 g/mol
Агрегатно стање	Безбојни кристали
Густина	1,252 g/cm3
Тачка топљења	97-100 °C
Тачка кључања	332-333 °C
Растворљивост у води	нерастфоран
Растворљивост у други солвенти	бензен и сродни
Опасности
Опасност у току рада	запаљив
Р-ознаке	22
С-ознаке	36
Сродна једињења
Сродна једињења	Тиофен; антрацен; бензотиофен
	Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање материјала (на 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	верификуј (шта је ?)
	Референце инфокутије

Дибензотиофен је органосумпорно једињење које садржи два бензенска прстена кондензована са централним тиофенским прстеном. Он је безбојна чврста материја која је хемијски у некој мери слична антрацену.^[2]^[3] Ово трициклично хетероциклично једињење, и посебно његови алкил супституисани деривати, су заступљени у знатној мери у тежим фракцијама петролеума.^[4]

Синтеза и реакције уреди

Дибензотиофен се припрема реакцијом бифенила са сумпор дихлоридом у присуству алуминијум трихлорида.^[5]

Редукција литијумом резултује у раскидању једне C-S везе. Долази до S-оксидације и настаје сулфон, који је лабилнији од дибензотиофена. Са бутил литијумом, ово хетероциклично једињење подлеже литинацији на позицијама 4 и 6.

Референце уреди

^ Јоанне Wиxон; Доуглас Келл (2000). „Wебсите Ревиеw: Тхе Кyото Енцyцлопедиа оф Генес анд Геномес — КЕГГ”. Yеаст. 17 (1): 48—55. дои:10.1002/(СИЦИ)1097-0061(200004)17:1<48::АИД-YЕА2>3.0.ЦО;2-Х.
^ Цлаyден, Јонатхан; Греевес, Ницк; Wаррен, Стуарт; Wотхерс, Петер (2001). Органиц Цхемистрy (I изд.). Оxфорд Университy Пресс. ИСБН 978-0-19-850346-0.
^ Катритзкy А.Р.; Позхарскии А.Ф. (2000). Хандбоок оф Хетероцyцлиц Цхемистрy (Сецонд изд.). Ацадемиц Пресс. ИСБН 0080429882.
^ Teh C. Ho "Deep HDS of diesel fuel: chemistry and catalysis" Catalysis Today 2004, Volume 98, pp. 3-18. . doi:10.1016/j.cattod.2004.07.048. Недостаје или је празан параметар |title= (помоћ)
^ L. H. Klemm, Joseph J. Karchesy "Dibenzothiophene from biphenyl and derivatives" Journal of Heterocyclic Chemistry, 1978, Volume 15 Issue 4, Pages 561 - 563. . дои:10.1002/јхет.5570150407. Недостаје или је празан параметар |титле= (помоћ)

Литература уреди

Спољашње везе уреди

[1] Јоанне Wиxон; Доуглас Келл (2000). „Wебсите Ревиеw: Тхе Кyото Енцyцлопедиа оф Генес анд Геномес — КЕГГ”. Yеаст. 17 (1): 48—55. дои:10.1002/(СИЦИ)1097-0061(200004)17:1<48::АИД-YЕА2>3.0.ЦО;2-Х.

[2] Цлаyден, Јонатхан; Греевес, Ницк; Wаррен, Стуарт; Wотхерс, Петер (2001). Органиц Цхемистрy (I изд.). Оxфорд Университy Пресс. ИСБН 978-0-19-850346-0.

[Katritzky2nd-3] Катритзкy А.Р.; Позхарскии А.Ф. (2000). Хандбоок оф Хетероцyцлиц Цхемистрy (Сецонд изд.). Ацадемиц Пресс. ИСБН 0080429882.

[4] Teh C. Ho "Deep HDS of diesel fuel: chemistry and catalysis" Catalysis Today 2004, Volume 98, pp. 3-18. . doi:10.1016/j.cattod.2004.07.048. Недостаје или је празан параметар |title= (помоћ)

[5] L. H. Klemm, Joseph J. Karchesy "Dibenzothiophene from biphenyl and derivatives" Journal of Heterocyclic Chemistry, 1978, Volume 15 Issue 4, Pages 561 - 563. . дои:10.1002/јхет.5570150407. Недостаје или је празан параметар |титле= (помоћ)

[2]

[3]

[4]

[1]

[5]